2-苯基环丁烷-1,1-二羧酸 | 91963-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯基环丁烷-1,1-二羧酸
• 英文名称: 2-phenyl-cyclobutane-1,1-dicarboxylic acid
• 英文别名: 2-Phenyl-cyclobutan-1,1-dicarbonsaeure；2-Phenyl-cyclobutan-dicarbonsaeure-(1,1)；2-Phenyl-cyclobutan-dicarbonsaeure-(1.1)；2-phenylcyclobutane-1,1-dicarboxylic acid
• CAS: 91963-65-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: XUUXKHXLMLVJJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基环丁烷-1,1-二羧酸 170.0 ℃ 、1.33 kPa 条件下， 生成 5-苯基-4-戊烯酸
  参考文献：
  名称：

  2-Phenylcyclobutylamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01351a045
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium tert-butylate 、 叔丁醇 作用下， 生成 2-苯基环丁烷-1,1-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  2-Phenylcyclobutanecarboxylic Acid¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01091a034

文献信息

• Formal [4 + 2] Cycloaddition of Donor−Acceptor Cyclobutanes and Aldehydes: Stereoselective Access to Substituted Tetrahydropyrans
  作者：Andrew T. Parsons、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ja906755e

  日期：2009.10.14

  diastereoselective synthesis of 2,6-cis-disubstituted tetrahydropyrans (THPs) via Lewis acid-catalyzed formal [4 + 2] cycloaddition of donor-acceptor cyclobutanes and aldehydes has been developed. THP products are formed in up to 96% yield and 99:1 diastereoselectivity. Aromatic, cinnamyl, and aliphatic aldehydes are competent dipolarophiles in this system. This methodology was extended to a [[2 + 2] + 2] cycloaddition

  通过路易斯酸催化的供体-受体环丁烷和醛的正式 [4 + 2] 环加成，2,6-顺式二取代四氢吡喃 (THP) 的高度非对映选择性合成已被开发出来。THP 产物的产率高达 96%，非对映选择性为 99:1。芳香醛、肉桂醛和脂肪醛在该系统中是有能力的亲偶极体。该方法扩展到 4-甲氧基苯乙烯、二甲基亚甲基丙二酸酯和醛的 [[2 + 2] + 2] 环加成反应，直接提供 THP，无需事先分离环丁烷。
• Phenylcyclobutane Amino Acids
  作者：Alfred Burger、William E. Coyne

  DOI：10.1021/jo01033a511

  日期：1964.10
• 2-Phenylcyclobutylamine
  作者：COLIN BEARD、ALFRED BURGER

  DOI：10.1021/jo01351a045

  日期：1961.7
• 2-Phenylcyclobutanecarboxylic Acid¹
  作者：ALFRED BURGER、ALFRED HOFSTETTER

  DOI：10.1021/jo01091a034

  日期：1959.9