benzyl (2R,4R)-4-benzyl-4-methyl-5-oxo-2-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 95260-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2R,4R)-4-benzyl-4-methyl-5-oxo-2-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 95260-65-4
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₄
• 分子量: 401.462
• InChiKey: DQDLQAILSTWHFB-RCZVLFRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2R,4R)-4-benzyl-4-methyl-5-oxo-2-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)-α-methyl-D-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  无环氨基酸的对映体烷基化

  摘要：

  描述了用于无环氨基酸（丙氨酸和苯丙氨酸）的烷基化的立体有择方法，其进行构型保留。该方法包括a）将氨基酸转化为主要的2-芳基-3-羰基苄氧基恶唑烷酮（2和8），b）用CH 3 I或PhCH 2 Br烯醇化钾烷基化，c）碱水解并氢解为得到烷基化的氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81432-5
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-D-苯丙氨酸 在 K-hexamethyldisilazide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 三氯乙烷 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 benzyl (2R,4R)-4-benzyl-4-methyl-5-oxo-2-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  无环氨基酸的对映体烷基化

  摘要：

  描述了用于无环氨基酸（丙氨酸和苯丙氨酸）的烷基化的立体有择方法，其进行构型保留。该方法包括a）将氨基酸转化为主要的2-芳基-3-羰基苄氧基恶唑烷酮（2和8），b）用CH 3 I或PhCH 2 Br烯醇化钾烷基化，c）碱水解并氢解为得到烷基化的氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81432-5

文献信息

• Process for preparation of alpha-alkyl amino acids
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0169300B1

  公开（公告）日：1988-05-25
• US4508921A
  申请人：——

  公开号：US4508921A

  公开（公告）日：1985-04-02
• Enantioretentive alkylation of acyclic amino acids
  作者：Sandor Karady、Joseph S. Amto、Leonard M. Weinstock

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81432-5

  日期：1984.1

  A stereospecific method is described for the alkylation of acyclic amino acids (alanine and phenylalanine) which proceeds with retention of configuration. The method involves a) conversion of the amino acid to the predominantly 2-aryl-3-carbobenzyloxy oxazolidinones (2 and 8), b) alkylation of the potassium enolate with CH3I or PhCH2Br, c) Base hydrolysis and hydrogenolysis to afford the alkylated

  描述了用于无环氨基酸（丙氨酸和苯丙氨酸）的烷基化的立体有择方法，其进行构型保留。该方法包括a）将氨基酸转化为主要的2-芳基-3-羰基苄氧基恶唑烷酮（2和8），b）用CH 3 I或PhCH 2 Br烯醇化钾烷基化，c）碱水解并氢解为得到烷基化的氨基酸。