5-Diphenylphosphinoylpentan-1-ol | 146964-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Diphenylphosphinoylpentan-1-ol
• 英文别名: 5-(diphenylphosphinyl)pentan-1-ol；(5-hydroxypentyl)diphenylphosphine oxide；5-Diphenylphosphorylpentan-1-ol
• CAS: 146964-29-6
• 化学式: C₁₇H₂₁O₂P
• 分子量: 288.326
• InChiKey: SCKZBZRQJOYPKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxypentyltriphenylphosphonium bromide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以700 mg的产率得到5-Diphenylphosphinoylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  双功能手性氧化膦催化剂对酮亚胺的不对称氢化硅烷化的评价

  摘要：

  已经制备了一系列双官能氧化膦，并评价了其为三氯硅烷介导的酮亚胺的不对称氢化硅烷化的催化剂。双膦氧化物，羟基膦氧化物和联芳基膦氧化物都表现出良好的催化活性，但是对映选择性差至中等。甲双- P -手性膦氧化物显示的60％的最高的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130733
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲氧基-N-（1-苯基亚乙基）苯甲胺 在 三氯硅烷 、 5-Diphenylphosphinoylpentan-1-ol 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-methoxy-N-(1-phenylethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  双功能手性氧化膦催化剂对酮亚胺的不对称氢化硅烷化的评价

  摘要：

  已经制备了一系列双官能氧化膦，并评价了其为三氯硅烷介导的酮亚胺的不对称氢化硅烷化的催化剂。双膦氧化物，羟基膦氧化物和联芳基膦氧化物都表现出良好的催化活性，但是对映选择性差至中等。甲双- P -手性膦氧化物显示的60％的最高的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130733

文献信息

• A silver-initiated free-radical intermolecular hydrophosphinylation of unactivated alkenes
  作者：Zejiang Li、Fenghua Fan、Zengyan Zhang、Yingxia Xiao、Dong Liu、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1039/c5ra04136h

  日期：——

  A scalable, operationally easy intermolecular hydrophosphinylation of various unactivated alkenes with H–P(O) compoundsviaan Ag(i)-initiated free radical process was developed. Mechanistic studies suggest that atom transfer processes were involved in this system.

  通过一种由Ag(i)-引发的自由基过程，开发了一种可扩展、操作简便的分子间氢磷酰化反应，适用于多种未活化的烯烃与H–P(O)化合物。机理研究表明，这个系统中涉及了原子转移过程。

• Visible light induced hydrophosphinylation of unactivated alkenes catalyzed by salicylaldehyde
  作者：Zeqin Yuan、Simin Wang、Miaomiao Li、Tian Chen、Jiaye Fan、Fuying Xiong、Qianggen Li、Ping Hu、Bi-Qin Wang、Peng Cao、Yang Li

  DOI：10.1039/d1gc00374g

  日期：——

  An air and water insensitive visible light induced hydrophosphinylation of unactivated alkenes is reported. A small amount of a simple and cheap compound, salicylaldehyde, is used as a photosensitizer. The reaction is carried out in a basic aqueous solution which enables the deprotonated salicylaldehyde to show visible light absorption.

  据报道，对空气和水不敏感的可见光引起未活化烯烃的氢膦化作用。少量简单廉价的化合物水杨醛用作光敏剂。该反应在碱性水溶液中进行，该碱性水溶液能够使去质子化的水杨醛表现出可见光吸收。
• A remarkably simple process for monoprotecting diols
  作者：Olivier Houille、Thierry Schmittberger、Daniel Uguen

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02273-2

  日期：1996.1

  Lipase from pig pancreas (PPL) has been shown to catalyse selectively the hydrolysis of alkane-1,n-diol bis-acetates into the corresponding monoacetate.

  已显示来自猪胰腺的脂肪酶（PPL）选择性催化将1，n-二醇双乙酸烷酯水解为相应的单乙酸酯。
• Ayrey, Peter M.; Bolton, Michael A.; Buss, Antony D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 24, p. 3407 - 3418
  作者：Ayrey, Peter M.、Bolton, Michael A.、Buss, Antony D.、Greeves, Nicholas、Levin, Daniel、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Avrey Peter M., Bolton Michael A., Buss Antony D., Greeves Nicholas, Levi+, J. Chem. Soc. Perkin Trans I., (1992) N 24, S 3407-3417
  作者：Avrey Peter M., Bolton Michael A., Buss Antony D., Greeves Nicholas, Levi+

  DOI：——

  日期：——