1,1-bis-(4-hydroxy-phenyl)-1H-naphtho[1,2-c]furan-3-one | 6147-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 1,1-bis-(4-hydroxy-phenyl)-1H-naphtho[1,2-c]furan-3-one
• 英文别名: 1,1-Bis-(4-hydroxy-phenyl)-1H-naphtho[1,2-c]furan-3-on；3,3-bis-(4-hydroxyphenyl)-3H-naphtho[1,2-c]furan-1-one；3,3-bis-(4-hydroxyphenyl)3H-naphtho[1,2-c]furan-1-one；1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)benzo[e]isobenzofuran-3-one；1,1-bis(4-hydroxyphenyl)benzo[e][2]benzofuran-3-one
• CAS: 6147-96-2
• 化学式: C₂₄H₁₆O₄
• 分子量: 368.389
• InChiKey: QXMVPKDATXGFFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  291.1-292.4 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  634.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.396±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis-(4-hydroxy-phenyl)-1H-naphtho[1,2-c]furan-3-one 在 溴 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以64.5%的产率得到3,3-bis-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)-3H-naphtho(1,2-c)furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Naphthofuranone Derivatives as Specific Inhibitors of Thymidylate Synthases

  摘要：

  本发明揭示了具有特定抑制细菌种类嘧啶核苷酸合成酶酶活性的1,2-萘醌分子(I)的合成化合物，其制备方法，药用组合物以及在治疗和预防感染性病理中的应用。

  公开号：

  US20100048692A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-萘二酸酐 、 苯酚 在 四氯化锡 作用下， 以15%的产率得到1,1-bis-(4-hydroxy-phenyl)-1H-naphtho[1,2-c]furan-3-one
  参考文献：
  名称：

  WO2008/3510

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Antibacterial Agent Discovery Using Thymidylate Synthase Biolibrary Screening
  作者：M. Paola Costi、Arianna Gelain、Daniela Barlocco、Stefano Ghelli、Fabrizia Soragni、Fabiano Reniero、Tiziana Rossi、Antonio Ruberto、Claude Guillou、Antonio Cavazzuti、Chiara Casolari、Stefania Ferrari

  DOI：10.1021/jm051187d

  日期：2006.10.1

  Thymidylate synthase (TS, ThyA) catalyzes the reductive methylation of 2'-deoxyuridine 5'-monophosphate to 2'-deoxythymidine 5'-monophosphate, an essential precursor for DNA synthesis. A specific inhibition of this enzyme induces bacterial cell death. As a second round lead optimization design, new 1,2-naphthalein derivatives have been synthesized and tested against a TS-based biolibrary, including human thymidylate synthase (hTS). Docking studies have been performed to rationalize the experimentally observed affinity profiles of 1,2-naphthalein compounds toward Lactobacillus casei TS and hTS. The best TS inhibitors have been tested against a number of clinical isolates of Gram-positive-resistant bacterial strains. Compound 3,3-bis(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)-1H, 3H-naphtho[1,2-c]furan-1-one(5) showed significant antibacterial activity, no in vitro toxicity, and dose-response effects against Staphylococcus epidermidis (MIC = 0.5-2.5 mu g/mL) clinical isolate strains, which are resistant to at least 17 of the best known antibacterial agents, including vancomycin. So far this compound can be regarded as a leading antibacterial agent.
• The Phthaleins from Phenol and 1,2-Naphthalenedicarboxylic Acid
  作者：Max H. Hubacher

  DOI：10.1021/ja01230a029

  日期：1944.2