(E)-2-(2-cyclopentylvinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 157945-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2-cyclopentylvinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(2-Cyclopentylvinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-[(E)-2-cyclopentylethenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 157945-82-9
• 化学式: C₁₃H₂₃BO₂
• 分子量: 222.135
• InChiKey: ZRQHPPDBSWSGFA-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰氯 、 (E)-2-(2-cyclopentylvinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Schwartz's reagent 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 生成 3-Bromo-4-cyclopentyl-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A New Directed Synthesis of Enol Borates from gem-Borazirconocene Alkanes, and their Regioselective Conversion to α-Bromo Ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/00404-0399(50)11182-
• 作为产物：
  描述：

  环戊基乙炔 、 频那醇硼烷 在 二丁基镁 作用下， 以 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到(E)-2-(2-cyclopentylvinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  镁催化末端和内部炔烃的硼氢化

  摘要：

  已经开发了镁催化炔烃的硼氢化，可为各种末端和对称及不对称内部炔烃提供良好的收率和选择性。与许多官能团的相容性使这种镁催化的方法对后期官能化具有吸引力。实验机制研究和DFT计算揭示了对镁催化方案的反应机理的见解。

  DOI：

  10.1002/anie.201902188

文献信息

• Aluminum-Catalyzed Selective Hydroboration of Nitriles and Alkynes: A Multifunctional Catalyst
  作者：Nabin Sarkar、Subhadeep Bera、Sharanappa Nembenna

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00234

  日期：2020.4.3

  aluminum-catalyzed hydroboration of a variety of nitriles and alkynes. Moreover, aluminum-catalyzed hydroboration is expanded to more challenging substrates such as alkene, pyridine, imine, carbodiimide, and isocyanides. More importantly, we have shown that the aluminum dihydride catalyzed both intra- and intermolecular chemoselective hydroboration of nitriles and alkynes over other reducible functionalities for

  LH的反应[L = （（ArNH）（ArN）–C = NC–（NAr）（NHAr）}}；Ar = 2,6-Et 2 -C 6 H 3 ]与可商购的烷胺在甲苯中的加合物（H 3 Al·NMe 2 Et）导致形成共轭双胍盐（CBG）负载的二氢氧化铝配合物即LAlH 2（1），产量高。新的复合物已通过多核磁共振，IR，质量和元素分析（包括单晶结构研究）进行了全面表征。此外，我们已经证明了铝催化的各种腈和炔烃的硼氢化反应。而且，铝催化的硼氢化反应扩展到更具挑战性的底物，例如烯烃，吡啶，亚胺，碳二亚胺和异氰化物。更重要的是，我们首次证明，二氢氧化铝催化腈和炔烃的分子内和分子间化学选择性氢硼化反应优于其他可还原官能团。
• Cs ₄ B ₄ O ₃ F ₁₀ : First Fluorooxoborate with [BF ₄ ] Involving Heteroanionic Units and Extremely Low Melting Point
  作者：Ming Xia、Miriding Mutailipu、Fuming Li、Zhihua Yang、Shilie Pan

  DOI：10.1002/chem.202101321

  日期：2021.7.7

  Herein, a new congruently melting mixed-anion compound Cs4B4O3F10 has been characterized as the first fluorooxoborate with [BF4] involving heteroanionic units. Compound Cs4B4O3F10 possesses two highly fluorinated anionic clusters and therefore its formula can be expressed as Cs3(B3O3F6) ⋅ Cs(BF4). The influence of [BF4] units on micro-symmetry and structural evolution was discussed based on the parent

  在此，一种新的同熔混合阴离子化合物 Cs 4 B 4 O 3 F 10已被表征为第一个具有 [BF 4 ] 的含杂阴离子单元的氟代硼酸盐。化合物Cs 4 B 4 O 3 F 10具有两个高度氟化的阴离子簇，因此其分子式可以表示为Cs 3 (B 3 O 3 F 6 ) ⋅ Cs(BF 4 )。基于母体化合物讨论了[BF 4 ]单元对微对称性和结构演化的影响。更重要的是，Cs 4B 4 O 3 F 10在所有可用的硼酸盐中显示出最低的熔点，从而为此类系统创造了新的记录。这项工作对于使用全氟化 [BF 4 ] 单元丰富和定制硼酸盐的结构具有重要意义。
• Electrochemical Hydroboration of Alkynes
  作者：Maude Aelterman、Morgane Sayes、Philippe Jubault、Thomas Poisson

  DOI：10.1002/chem.202101132

  日期：2021.6.4

  Herein we reported the electrochemical hydroboration of alkynes by using B2Pin2 as the boron source. This unprecedented reaction manifold was applied to a broad range of alkynes, giving the hydroboration products in good to excellent yields without the need of a metal catalyst or a hydride source. This transformation relied on the possible electrochemical oxidation of an in situ formed borate. This

  在此，我们报道了使用 B 2 Pin 2作为硼源的炔烃的电化学硼氢化反应。这种前所未有的反应歧管适用于广泛的炔烃，无需金属催化剂或氢化物源，即可使硼氢化产物具有良好的收率。这种转变依赖于原位形成的硼酸盐可能的电化学氧化。这种在未分开的电池中进行的阳极氧化允许形成推定的硼基自由基，该自由基与炔烃发生反应。
• Straightforward Iron-Catalyzed Synthesis of Vinylboronates by the Hydroboration of Alkynes
  作者：Michael Haberberger、Stephan Enthaler

  DOI：10.1002/asia.201200931

  日期：2013.1

  An iron‐catalyzed hydroboration of alkynes to produce vinylboronates has been examined. With a straightforward system composed of iron carbonyls and pinacolborane, good to excellent yields and chemoselectivities were achieved for a variety of alkynes.

  已经研究了炔烃的铁催化硼氢化反应以生产乙烯基硼酸酯。有了由羰基铁和频哪醇硼烷组成的简单体系，各种炔烃的收率和化学选择性都达到了极佳的水平。
• Aluminium complex-catalysed hydroboration of alkenes and alkynes
  作者：Adimulam Harinath、Indrani Banerjee、Jayeeta Bhattacharjee、Tarun K. Panda

  DOI：10.1039/c9nj01859j

  日期：——

  We demonstrate an efficient method for the hydroboration of terminal alkenes or alkynes with pinacolborane (HBpin) using the aluminium catalyst, [κ2-Ph2P(=Se)NCH2(C5H4N)}Al(CH3)2] (1), supported by a functionalized amidophosphine ligand under mild and solvent-free conditions to afford the corresponding alkyl and alkenyl boronate esters in high yield. This protocol involves the chemoselective formation

  我们证明了终端烯烃或炔烃的使用铝催化剂的硼氢化反应与频哪醇（HBpin）的有效方法，[κ 2 - 博士2 P（= Se）的NCH 2（C 5 H ^ 4 N）}的Al（CH 3）2 ]（1），在温和且无溶剂的条件下，由官能化的氨基膦配体支撑，以高收率得到相应的烷基和链烯基硼酸酯。该方案仅涉及抗马尔科夫尼科夫产物的化学选择性形成。通过形成氢化铝作为活性催化物质，带有大量吸电子和给电子官能团的末端烯烃和炔烃都可以很容易地转化为相应的产物。