1H-吡咯-2-羧酸,5-(4-氯苯基)-1-乙烯基- | 131172-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1H-吡咯-2-羧酸,5-(4-氯苯基)-1-乙烯基-
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-1-vinyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-(4-Chloro-phenyl)-1-vinyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid；5-(4-chlorophenyl)-1-ethenylpyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 131172-69-5
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO₂
• 分子量: 247.681
• InChiKey: PUKWBFVMKZYCMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-4-methylhex-2-ynenitrile 、 1H-吡咯-2-羧酸,5-(4-氯苯基)-1-乙烯基- 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、121.6 kPa 条件下， 反应 9.0h， 以43%的产率得到2-[5-(4-chlorophenyl)-1-vinyl-1H-pyrrol-2-yl]-5-ethyl-5-methyl-4-oxo-4,5-dihydro-3-furancarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  氰基丙醇与羧酸的有机催化微波竞争竞争环化：4-氰基-3（2H）-呋喃酮与4-氰基-[（Z）-3-氰基亚甲基] -2,3-二氢呋喃

  摘要：

  摘要 首次表明，在微波辐射（MeCN，100°C，1.2 atm）下三乙胺（5–100 mol％）存在下，氰基炔丙醇与羧酸的反应遵循两条竞争途径生成4-氰基-3（2 H）-呋喃酮（1：1加合物）和4-氰基-[（Z）-3-氰基亚甲基] -2,3-二氢呋喃（2：1加合物），产率中等至良好。产物的比例取决于反应条件（反应物比例，催化剂含量）和反应物结构，其中2：1加合物的形成受氰基炔丙醇过量，催化剂含量较低和羧基官能团取代的影响。两种竞争反应均通过相同的中间体酮酸酯进行，该中间体在分子内环化为1：1加合物，或在分子间添加氰丙炔醇的第二个分子以生成2：1加合物。 首次表明，在微波辐射（MeCN，100°C，1.2 atm）下三乙胺（5–100 mol％）存在下，氰基炔丙醇与羧酸的反应遵循两条竞争途径生成4-氰基-3（2 H）-呋喃酮（1：1加合物）和4-氰基-[（Z）-3-氰基亚甲基] -2,3-

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561591
• 作为产物：
  描述：

  1-[5-(4-Chlorophenyl)-1-ethenylpyrrol-2-yl]-2,2,2-trifluoroethanone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以78%的产率得到1H-吡咯-2-羧酸,5-(4-氯苯基)-1-乙烯基-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyrrole-2-carboxylic acids and their N-vinyl derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00487424

文献信息

• Molecular and Crystal Structures of 4-Cyano-3(2H)-Furanones and Structural Effects in 1H NMR Spectra
  作者：A. V. Afonin、A. V. Vashchenko、O. G. Volostnykh、A. V. Stepanov、A. G. Mal’kina

  DOI：10.1134/s0022476619060131

  日期：2019.6

  substituent or two methyl groups at position 2 of the furanone ring and also an aryl or heteroaryl substituent at position 5 are analyzed in comparison with the literature data. Effects appearing in 1H NMR spectra, which are caused by the features of the molecular structures of these compounds are interpreted. Their crystal structure is considered and intermolecular interactions responsible for the supramolecular

  一系列官能化 4-氰基-3(2H)-呋喃酮在呋喃酮环的第 2 位具有螺环己烷取代基或两个甲基以及在第 5 位具有芳基或杂芳基取代基的晶体中的分子结构特征是与文献资料进行比较分析。解释了 1H NMR 光谱中出现的效应，这些效应是由这些化合物的分子结构特征引起的。考虑了它们的晶体结构，并揭示了导致形成的晶体的超分子结构的分子间相互作用。
• A Facile Linking of the Pyrrole Ring with Functionalized 3(2H)-Furanone Moieties
  作者：Boris Trofimov、Anastasiya Malkina、Olesya Shemyakina、Anton Stepanov、Olga Volostnykh、Igor Ushakov、Lyubov Sobenina、Tatyana Borodina、Vladimir Smirnov

  DOI：10.1055/s-0035-1560754

  日期：——

  The CN-functionalized pyrrole(indole)-3(2H)-furanone derivatives are readily synthesized via the domino reaction of diverse pyrrole(indole) carboxylic acids with tertiary cyanopropargylic alcohols (Et3N, MeCN, MW reactor, 100 degrees C, 1.2 atm) in up to 93% yield.
• SOBENINA, L. N.;SERGEEVA, M. P.;MIXALEVA, A. I.;SIGALOV, M. V.;KOROSTOVA,+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1990) N, S. 612-616
  作者：SOBENINA, L. N.、SERGEEVA, M. P.、MIXALEVA, A. I.、SIGALOV, M. V.、KOROSTOVA,+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of pyrrole-2-carboxylic acids and their N-vinyl derivatives
  作者：L. N. Sobenina、M. P. Sergeeva、A. I. Mikhaleva、M. V. Sigalov、S. E. Korostova、N. I. Golovanova、V. N. Salaurov、E. V. Bakhareva、N. N. Vasil'eva

  DOI：10.1007/bf00487424

  日期：1990.5
• Organocatalyzed Microwave-Assisted Competing Cyclization of Cyanopropargylic Alcohols with Carboxylic Acids: 4-Cyano-3(2H)-furanones versus 4-Cyano-[(Z)-3-cyanomethylene]-2,3-dihydro­furans
  作者：Boris Trofimov、Anastasiya Malkina、Anton Stepanov、Lyubov Sobenina、Olesya Shemyakina、Igor Ushakov、Vladimir Smirnov

  DOI：10.1055/s-0035-1561591

  日期：——

  reactant ratio, catalyst content) and the reactant structure, the 2:1 adduct formation being favored by an excess of cyanopropargylic alcohol, lower catalyst content, and bulky substituents at the carboxylic functions. Both competing reactions proceed via the same intermediates, keto esters, which either intramolecularly cyclize to the 1:1 adducts, or intermolecularly add the second molecule of cyanopropargylic

  摘要 首次表明，在微波辐射（MeCN，100°C，1.2 atm）下三乙胺（5–100 mol％）存在下，氰基炔丙醇与羧酸的反应遵循两条竞争途径生成4-氰基-3（2 H）-呋喃酮（1：1加合物）和4-氰基-[（Z）-3-氰基亚甲基] -2,3-二氢呋喃（2：1加合物），产率中等至良好。产物的比例取决于反应条件（反应物比例，催化剂含量）和反应物结构，其中2：1加合物的形成受氰基炔丙醇过量，催化剂含量较低和羧基官能团取代的影响。两种竞争反应均通过相同的中间体酮酸酯进行，该中间体在分子内环化为1：1加合物，或在分子间添加氰丙炔醇的第二个分子以生成2：1加合物。 首次表明，在微波辐射（MeCN，100°C，1.2 atm）下三乙胺（5–100 mol％）存在下，氰基炔丙醇与羧酸的反应遵循两条竞争途径生成4-氰基-3（2 H）-呋喃酮（1：1加合物）和4-氰基-[（Z）-3-氰基亚甲基] -2,3-