2-溴-2-[间-(三氟甲基)苯基]乙酸 | 133464-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-2-[间-(三氟甲基)苯基]乙酸
• 英文名称: 2-bromo-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acetic acid
• 英文别名: 2-Bromo-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]acetic acid
• CAS: 133464-31-0
• 化学式: C₉H₆BrF₃O₂
• 分子量: 283.045
• InChiKey: FNFMKNJWAUEGKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.722±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-2-[间-(三氟甲基)苯基]乙酸 在 草酰氯 、 氨 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 2-trifluoroacetamido-3-(3-trifluoromethylphenyl)-6-<(E)-1-phenyl-2-(N-methylcarbamoyl)vinyl>imidazo<1,2-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-3-取代-6-[（（E）-1-苯基-2-（N-甲基氨基甲酰基）乙烯基]酰亚胺偶氮[1,2-a]吡啶类作为人类鼻病毒的新型抑制剂：立体定向合成和抗病毒活性。

  摘要：

  与结构相关的一系列2-氨基-3-取代-6-[（（E）-1-苯基-2-（N-甲基氨基甲酰基）乙烯基] + ++咪唑基偶氮[1,2-a]吡啶1a-i设计并制备了Enviroxime及其类似物苯并咪唑的抗鼻炎病毒药物。这类化合物中的咪唑环是从甲苯磺酰化后的氨基吡啶开始，然后用适当的乙酰胺进行处理而构建的。合成过程中的关键步骤包括开发和使用新的Horner-Emmons试剂直接掺入甲基乙烯基羧酰胺。该反应在底物5a-f中是立体特异性的，仅导致所需的E-异构体，并且避免在抗病毒活性评估之前避免使用反相制备型HPLC分离两种可能的异构体。异丙基磺酰基，在新系列的咪唑并[1,2-a]吡啶中，通过卤素-金属交换并随后用异丙基异丙基硫代磺酸磺酸盐进行处理，引入了在活性方面被称为苯并咪唑SAR 1-位最佳取代基的化合物。在菌斑减少测定和细胞病变效应测定中评价化合物1a-i。化合物1b-d，h表现出很强的抗鼻病

  DOI：

  10.1021/jm9810405
• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲基)苯基乙酰氯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 氢溴酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-溴-2-[间-(三氟甲基)苯基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  环状RGD肽类似物可作为抗血小板抗血栓药。

  摘要：

  血小板的刺激激活异源二聚体整联蛋白受体GPIIbIIIa结合纤维蛋白原（Fg），从而导致血小板聚集。GPIIbIIIa / Fg结合抑制剂潜在地适合于在溶栓治疗期间和之后作为抗血栓形成剂的急性使用。将三肽序列Arg-Gly-Asp（RGD）（许多整联蛋白配体的常见结构元件）掺入环状肽中，可制得一系列具有一般结构的BrAc-（AA1）-RGD-Cys-OH肽。通过固相肽合成。通过在高稀释度下在pH为8的条件下使N末端溴乙酰基与半胱氨酸巯基反应来完成环化反应，生成硫醚桥连的环肽[cyclo-S-Ac-（AA1）-RGD-Cys-OH]。使用α-取代的溴乙酰基产生了一系列类似的乙酰基取代的硫醚桥连环肽。硫醚的氧化产生可分离的非对映异构亚砜桥接的环肽。在GPIIbIIIa ELISA分析和血小板凝集分析中进行全面评估后，选择G-4120（70A； AA1 = D-Tyr；亚砜桥）作为抗血栓形成剂进

  DOI：

  10.1021/jm00089a014

文献信息

• 一种苯并六元氮杂环化合物及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院广州生物医药与健康研究院

  公开号：CN110092782B

  公开（公告）日：2022-10-21

  本发明提供了一种苯并六元氮杂环化合物及其制备方法和应用，所述苯并六元氮杂环化合物具有如式I或式II所示的结构；本发明提供的苯并六元氮杂环化合物可有效抑制溴结构域受体，有效抑制癌细胞增殖。相比于现有已报道的结构类型，其结合模式不相同，具有更高的抑制活性。可作为治疗癌症的药物、细胞增值性紊乱的药物、炎症疾病及自身免疫疾病的药物、败血症的药物、病毒感染的治疗药物，具有良好的应用前景和较高的应用价值。
• Benzoxazinone-containing 3,5-dimethylisoxazole derivatives as BET bromodomain inhibitors for treatment of castration-resistant prostate cancer
  作者：Xiaoqian Xue、Yan Zhang、Chao Wang、Maofeng Zhang、Qiuping Xiang、Junjian Wang、Anhui Wang、Chenchang Li、Cheng Zhang、Lingjiao Zou、Rui Wang、Shuang Wu、Yongzhi Lu、Hongwu Chen、Ke Ding、Guohui Li、Yong Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.04.034

  日期：2018.5

  The bromodomain and extra-terminal proteins (BET) have emerged as promising therapeutic targets for the treatment of castration-resistant prostate cancer (CRPC). We report the design, synthesis and evaluation of a new series of benzoxazinone-containing 3,5-dimethylisoxazole derivatives as selective BET inhibitors. One of the new compounds, (R)-12 (Y02234), binds to BRD4(1) with a Kd value of 110 nM

  溴结构域和末端外蛋白（BET）已成为治疗去势抵抗性前列腺癌（CRPC）的有希望的治疗靶标。我们报告设计，合成和评估的一系列新的含苯并恶嗪酮的3,5-二甲基异恶唑衍生物作为选择性BET抑制剂。一种新化合物（R）-12（Y02234）以Kd值为110 nM结合BRD4（1），并以100 nM的IC50值阻断溴结构域和乙酰赖氨酸的相互作用。它也对非BET溴结构域蛋白表现出BET选择性，并在诸如22Rv1和C4-2B的前列腺癌细胞系中显示出合理的抗增殖和集落形成抑制作用。BRD4抑制剂（R）-12还可以在前列腺癌细胞的mRNA水平上显着抑制ERG，Myc和AR目标基因PSA的表达。（R）-12处理可在22Rv1衍生的异种移植模型中显着抑制前列腺癌的肿瘤生长（TGI = 70％）。这些数据表明化合物（R）-12是用于开发用于治疗CRPC的新型疗法的有前途的先导化合物。
• 悉尼酮与悉尼酮亚胺类化合物及其制备方法和用途
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN111057024A

  公开（公告）日：2020-04-24

  本发明公开了悉尼酮与悉尼酮亚胺类化合物及其制备方法和用途，化合物结构如通式I所述，各取代基的定义如说明书和权利要求书所述。本发明的化合物对多种植物真菌病害具有广谱的杀菌活性，可单独或与其他药剂复配用于多种植物真菌病害的防治，特别对黄瓜霜霉病、黄瓜炭疽病、小麦白粉病、玉米锈病、水稻纹枯病、黄瓜灰霉病具有优异的防治效果。
• Novel trifluoromethyl sydnone derivatives: Design, synthesis and fungicidal activity
  作者：Shaoqing Du、Xueping Hu、Xusheng Shao、Xuhong Qian

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128114

  日期：2021.7

  sustain this protection and overcome fungicide resistance. Sydnone is a kind of mesoionic, which has a wide range of biological activities. The application of sydnones in agriculture is less, and the study of these compounds will lead to the discovery of new active compounds. In this study, we designed and synthesized a series of noval sydnone mesoionic derivatives by active substructure splicing. All

  作物病原体会降低农业生产的产量和质量。新杀菌剂的开发将有助于维持这种保护并克服杀菌剂耐药性。Sydnone是一种介离子，具有广泛的生物活性。sydnones在农业上的应用较少，对这些化合物的研究将导致新的活性化合物的发现。在这项研究中，我们通过活性亚结构剪接设计并合成了一系列新的sydnone介离子衍生物。所有化合物均使用1 H 和13 C NMR 光谱进行表征。其中，三氟甲基化合物D17对Pseudoperonospora cubensis表现出良好的生物活性（EC 50 = 49 mg L-1 )在体内，活性类似于对照的甲磺草胺 (EC 50 = 44 mg L -1 )。然而，这些化合物的靶点应该不仅是酪氨酸酶，其作用方式还需要进一步研究。此外，构效关系表明三氟甲基更利于抗真菌活性。这是首次报道含氟N (3)-苄基sydnone化合物具有良好的杀菌活性。这些结果将为开发作为新型铅杀真菌剂的sydnone
• Anti-viral compounds
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06358971B1

  公开（公告）日：2002-03-19

  The present invention relates to compounds of Formula (I) below, which inhibit the growth of picornaviruses, Hepatitus viruses, enteroviruses, cardioviruses, polioviruses, coxsackieviruses of the A and B groups, echo virus and Mengo virus. wherein: A is phenyl, pyridyl, substituted phenyl, substituted pyridyl, or benzyl; R is hydrogen, COR4, or COCF3; X is N—OH, O, or CHR1; R1 is hydrogen, halo, CN, C1-C4 alkyl, —C≡CH, CO(C1-C4 alkyl), CO2(C1-C4 alkyl), or CONR2R3; R2 and R3 are independently hydrogen or C1-C4 alkyl; A′ is hydrogen, halo, C1-C6 alkyl, benzyl, naphthyl, thienyl, furyl, pyridyl, pyrollyl, COR4, S(O)nR4, or a group of the formula R4 is C1-C6 alkyl, phenyl, or substituted phenyl; n is 0, 1, or 2; R5 is independently at each occurrence hydrogen or halo; m is 1, 2, 3, or 4; and R6 is hydrogen, halo, CF3, OH, CO2H, NH2, NO2, CONHOCH3, C1-C4 alkyl, or CO2(C1-C4 alkyl), C1-C4 alkoxy; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及以下化合物（I）的公式，它们抑制了小肠病毒、肝炎病毒、肠病毒、心病毒、脊髓灰质炎病毒、A组和B组柯萨奇病毒、回声病毒和门戈病毒的生长。其中：A为苯基、吡啶基、取代苯基、取代吡啶基或苄基；R为氢、COR4或COCF3；X为N—OH、O或CHR1；R1为氢、卤素、CN、C1-C4烷基、—C≡CH、CO（C1-C4烷基）、CO2（C1-C4烷基）或CONR2R3；R2和R3独立地为氢或C1-C4烷基；A′为氢、卤素、C1-C6烷基、苄基、萘基、噻吩基、呋喃基、吡啶基、吡咯基、COR4、S（O）nR4或R4的公式组，其中R4为C1-C6烷基、苯基或取代苯基；n为0、1或2；R5在每次出现时独立地为氢或卤素；m为1、2、3或4；以及R6为氢、卤素、三氟甲基、羟基、CO2H、NH2、NO2、CONHOCH3、C1-C4烷基、或CO2（C1-C4烷基）、C1-C4烷氧基；或其药用可接受盐。