4-(3,4-二甲氧基-苄基)-哌啶 | 121278-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 4-(3,4-二甲氧基-苄基)-哌啶
• 英文名称: 4-(3,4-Dimethoxy-benzyl)-piperidine
• 英文别名: 4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]piperidine
• CAS: 121278-66-8
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.32
• InChiKey: CYUJXLCFTXECTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-4'-氟苯丁酮 、 4-(3,4-二甲氧基-苄基)-哌啶 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以34 %的产率得到4-(4-(3,4-dimetoxybenzyl)piperidin-1-yl)-1-(4-fluorophenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  作为针对 Sigma 受体的潜在抗癌化合物的新型氟哌啶醇类似物的设计、合成和细胞毒性评估

  摘要：

  Sigma 受体（SR），包括 SR1 和 SR2 亚型，近年来引起了越来越多的兴趣，因为它们参与广泛的活动，包括调节阿片类镇痛、神经保护和潜在的抗癌活性。在这种情况下，常用的抗精神病药物氟哌啶醇 (HAL) 也具有 SR 活性和细胞毒性作用。在此，我们描述了通过化学杂交方法获得的新型 SR 配体的鉴定。对两种 SR 亚型都赋予了泛亲和力，并评估了它们对 SH-SY5Y 和 HUH-7 癌细胞系的潜在抗癌活性。通过化学杂交方法，我们鉴定了对 SR1 和 SR2 受体具有双重亲和力的新型化合物（4d、4e、4g 和 4j）。使用刃天青测定对这些化合物进行细胞毒性测试。结果显示对两种癌细胞系都有有效的细胞毒性作用，IC50 值与 HAL 相当。有趣的是，新型化合物的细胞毒性效力类似于 SR1 拮抗剂 HAL，而不是 SR2 激动剂西拉美辛 (SRM)，这表明 SR1 拮抗作用在其作用机制中的潜

  DOI：

  10.3390/molecules29112697
• 作为产物：
  描述：

  4-(3,4-dimethoxybenzylidene)-1-phenylmethylpiperidine 、 、 盐酸 在 氢氧化钯 4-(3,4-二甲氧基-苄基)-哌啶 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 以4-(3,4-dimethoxyphenylmethyl)-piperidine (0.3 g) is isolated in the form of a white solid whose melting point is 76° C.的产率得到4-(3,4-二甲氧基-苄基)-哌啶
  参考文献：
  名称：

  Benzopyran derivatives and pharmaceutical compositions containing them

  摘要：

  以下为中文翻译结果： 新的苯并吡喃衍生物的化学式为：##STR1## 其中R.sub.1为氢、卤素、羟基、烷氧基、硝基、氨基、烷基磺酰胺基、双(烷基磺酰基)氨基或酰胺基，X为氮或>CH基团，R为式子：##STR2## 其中A表示单键或亚甲基，或者当X为氮时，A可以表示羰基，而R.sub.2和R.sub.3相同或不同，为氢、卤素、羟基、烷基、烷氧基、硝基、氨基、烷基磺酰胺基、双(烷基磺酰基)氨基、酰胺基、磺酰基或氰基，或者当它们相邻时，共同形成亚甲二氧基或乙二氧基基团，否则R为吡啶基或2(2H)-苯并咪唑基，如果X表示>CH--，而R'和R"相同，为氢或烷基，它们的同分异构体和混合物，以及它们的酸加合物，可以用作抗心律失常和抗心房颤动剂。

  公开号：

  US04977166A1
• 作为试剂：
  描述：

  4-(3,4-dimethoxybenzylidene)-1-phenylmethylpiperidine 、 、 盐酸 在 氢氧化钯 4-(3,4-二甲氧基-苄基)-哌啶 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 以4-(3,4-dimethoxyphenylmethyl)-piperidine (0.3 g) is isolated in the form of a white solid whose melting point is 76° C.的产率得到4-(3,4-二甲氧基-苄基)-哌啶
  参考文献：
  名称：

  Benzopyran derivatives and pharmaceutical compositions containing them

  摘要：

  以下为中文翻译结果： 新的苯并吡喃衍生物的化学式为：##STR1## 其中R.sub.1为氢、卤素、羟基、烷氧基、硝基、氨基、烷基磺酰胺基、双(烷基磺酰基)氨基或酰胺基，X为氮或>CH基团，R为式子：##STR2## 其中A表示单键或亚甲基，或者当X为氮时，A可以表示羰基，而R.sub.2和R.sub.3相同或不同，为氢、卤素、羟基、烷基、烷氧基、硝基、氨基、烷基磺酰胺基、双(烷基磺酰基)氨基、酰胺基、磺酰基或氰基，或者当它们相邻时，共同形成亚甲二氧基或乙二氧基基团，否则R为吡啶基或2(2H)-苯并咪唑基，如果X表示>CH--，而R'和R"相同，为氢或烷基，它们的同分异构体和混合物，以及它们的酸加合物，可以用作抗心律失常和抗心房颤动剂。

  公开号：

  US04977166A1

文献信息

• US4977166A
  申请人：——

  公开号：US4977166A

  公开（公告）日：1990-12-11
• Benzopyran derivatives and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US04977166A1

  公开（公告）日：1990-12-11

  New benzopyran derivatives of formula: ##STR1## in which R.sub.1 is hydrogen, halogen, hydroxy, alkoxy, nitro, amino, alkylsulphonamido, bis(alkylsulphonyl) amino or acylamino, X is nitrogen or a >CH-radical R is a radical of formula: ##STR2## in which A denotes a single bond or methylene or, when X is nitrogen, A may denote carbonyl, and R.sub.2 and R.sub.3, which are identical or different, are hydrogen, halogen, hydroxy, alkyl, alkoxy, nitro, amino, alkylsulphonamido, bis(alkylsulphonyl)amino, acylamino, sulphamoyl or cyano, or, when they are adjacent, together form a methylenedioxy or ethylenedioxy radical, or else R is pyridyl or 2(2H)-benzimidazolonyl if X denotes >CH--, and R' and R" are identical and are hydrogen or alkyl, their isomeric forms and mixtures thereof, and their acid addition salts, can be used as antiarrhythmic and antifibrillation agents.

  以下为中文翻译结果： 新的苯并吡喃衍生物的化学式为：##STR1## 其中R.sub.1为氢、卤素、羟基、烷氧基、硝基、氨基、烷基磺酰胺基、双(烷基磺酰基)氨基或酰胺基，X为氮或>CH基团，R为式子：##STR2## 其中A表示单键或亚甲基，或者当X为氮时，A可以表示羰基，而R.sub.2和R.sub.3相同或不同，为氢、卤素、羟基、烷基、烷氧基、硝基、氨基、烷基磺酰胺基、双(烷基磺酰基)氨基、酰胺基、磺酰基或氰基，或者当它们相邻时，共同形成亚甲二氧基或乙二氧基基团，否则R为吡啶基或2(2H)-苯并咪唑基，如果X表示>CH--，而R'和R"相同，为氢或烷基，它们的同分异构体和混合物，以及它们的酸加合物，可以用作抗心律失常和抗心房颤动剂。
• 10.3390/molecules29112697
  作者：Zampieri, Daniele、Romano, Maurizio、Fortuna, Sara、Amata, Emanuele、Dichiara, Maria、Cosentino, Giuseppe、Marrazzo, Agostino、Mamolo, Maria Grazia

  DOI：10.3390/molecules29112697

  日期：——

  hybridization approach, we identified novel compounds (4d, 4e, 4g, and 4j) with dual affinity for SR1 and SR2 receptors. These compounds were subjected to cytotoxicity testing using a resazurin assay. The results revealed potent cytotoxic effects against both cancer cell lines, with IC50 values comparable to HAL. Interestingly, the cytotoxic potency of the novel compounds resembled that of the SR1 antagonist

  Sigma 受体（SR），包括 SR1 和 SR2 亚型，近年来引起了越来越多的兴趣，因为它们参与广泛的活动，包括调节阿片类镇痛、神经保护和潜在的抗癌活性。在这种情况下，常用的抗精神病药物氟哌啶醇 (HAL) 也具有 SR 活性和细胞毒性作用。在此，我们描述了通过化学杂交方法获得的新型 SR 配体的鉴定。对两种 SR 亚型都赋予了泛亲和力，并评估了它们对 SH-SY5Y 和 HUH-7 癌细胞系的潜在抗癌活性。通过化学杂交方法，我们鉴定了对 SR1 和 SR2 受体具有双重亲和力的新型化合物（4d、4e、4g 和 4j）。使用刃天青测定对这些化合物进行细胞毒性测试。结果显示对两种癌细胞系都有有效的细胞毒性作用，IC50 值与 HAL 相当。有趣的是，新型化合物的细胞毒性效力类似于 SR1 拮抗剂 HAL，而不是 SR2 激动剂西拉美辛 (SRM)，这表明 SR1 拮抗作用在其作用机制中的潜