4-(3,4-二甲氧基-苄基)-哌啶 | 121278-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 4-(3,4-二甲氧基-苄基)-哌啶
• 英文名称: 4-(3,4-Dimethoxy-benzyl)-piperidine
• 英文别名: 4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]piperidine
• CAS: 121278-66-8
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.32
• InChiKey: CYUJXLCFTXECTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-4'-氟苯丁酮 、 4-(3,4-二甲氧基-苄基)-哌啶 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以34 %的产率得到4-(4-(3,4-dimetoxybenzyl)piperidin-1-yl)-1-(4-fluorophenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  作为针对 Sigma 受体的潜在抗癌化合物的新型氟哌啶醇类似物的设计、合成和细胞毒性评估

  摘要：

  Sigma 受体（SR），包括 SR1 和 SR2 亚型，近年来引起了越来越多的兴趣，因为它们参与广泛的活动，包括调节阿片类镇痛、神经保护和潜在的抗癌活性。在这种情况下，常用的抗精神病药物氟哌啶醇 (HAL) 也具有 SR 活性和细胞毒性作用。在此，我们描述了通过化学杂交方法获得的新型 SR 配体的鉴定。对两种 SR 亚型都赋予了泛亲和力，并评估了它们对 SH-SY5Y 和 HUH-7 癌细胞系的潜在抗癌活性。通过化学杂交方法，我们鉴定了对 SR1 和 SR2 受体具有双重亲和力的新型化合物（4d、4e、4g 和 4j）。使用刃天青测定对这些化合物进行细胞毒性测试。结果显示对两种癌细胞系都有有效的细胞毒性作用，IC50 值与 HAL 相当。有趣的是，新型化合物的细胞毒性效力类似于 SR1 拮抗剂 HAL，而不是 SR2 激动剂西拉美辛 (SRM)，这表明 SR1 拮抗作用在其作用机制中的潜

  DOI：

  10.3390/molecules29112697
• 作为产物：
  描述：

  4-(3,4-dimethoxybenzylidene)-1-phenylmethylpiperidine 、 、 盐酸 在 氢氧化钯 4-(3,4-二甲氧基-苄基)-哌啶 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 以4-(3,4-dimethoxyphenylmethyl)-piperidine (0.3 g) is isolated in the form of a white solid whose melting point is 76° C.的产率得到4-(3,4-二甲氧基-苄基)-哌啶
  参考文献：
  名称：

  Benzopyran derivatives and pharmaceutical compositions containing them

  摘要：

  以下为中文翻译结果： 新的苯并吡喃衍生物的化学式为：##STR1## 其中R.sub.1为氢、卤素、羟基、烷氧基、硝基、氨基、烷基磺酰胺基、双(烷基磺酰基)氨基或酰胺基，X为氮或>CH基团，R为式子：##STR2## 其中A表示单键或亚甲基，或者当X为氮时，A可以表示羰基，而R.sub.2和R.sub.3相同或不同，为氢、卤素、羟基、烷基、烷氧基、硝基、氨基、烷基磺酰胺基、双(烷基磺酰基)氨基、酰胺基、磺酰基或氰基，或者当它们相邻时，共同形成亚甲二氧基或乙二氧基基团，否则R为吡啶基或2(2H)-苯并咪唑基，如果X表示>CH--，而R'和R"相同，为氢或烷基，它们的同分异构体和混合物，以及它们的酸加合物，可以用作抗心律失常和抗心房颤动剂。

  公开号：

  US04977166A1
• 作为试剂：
  描述：

  4-(3,4-dimethoxybenzylidene)-1-phenylmethylpiperidine 、 、 盐酸 在 氢氧化钯 4-(3,4-二甲氧基-苄基)-哌啶 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 以4-(3,4-dimethoxyphenylmethyl)-piperidine (0.3 g) is isolated in the form of a white solid whose melting point is 76° C.的产率得到4-(3,4-二甲氧基-苄基)-哌啶
  参考文献：
  名称：

  Benzopyran derivatives and pharmaceutical compositions containing them

  摘要：

  以下为中文翻译结果： 新的苯并吡喃衍生物的化学式为：##STR1## 其中R.sub.1为氢、卤素、羟基、烷氧基、硝基、氨基、烷基磺酰胺基、双(烷基磺酰基)氨基或酰胺基，X为氮或>CH基团，R为式子：##STR2## 其中A表示单键或亚甲基，或者当X为氮时，A可以表示羰基，而R.sub.2和R.sub.3相同或不同，为氢、卤素、羟基、烷基、烷氧基、硝基、氨基、烷基磺酰胺基、双(烷基磺酰基)氨基、酰胺基、磺酰基或氰基，或者当它们相邻时，共同形成亚甲二氧基或乙二氧基基团，否则R为吡啶基或2(2H)-苯并咪唑基，如果X表示>CH--，而R'和R"相同，为氢或烷基，它们的同分异构体和混合物，以及它们的酸加合物，可以用作抗心律失常和抗心房颤动剂。

  公开号：

  US04977166A1

文献信息

• US4977166A
  申请人：——

  公开号：US4977166A

  公开（公告）日：1990-12-11