1-chloro-2-hydroxy-4,11,15,30-tetra-tert-butylperoxy-1,2,4,11,15,30-hexahydro[60]fullerene | 869283-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 1-chloro-2-hydroxy-4,11,15,30-tetra-tert-butylperoxy-1,2,4,11,15,30-hexahydro[60]fullerene
• CAS: 869283-70-5
• 化学式: C₇₆H₃₇ClO₉
• 分子量: 1129.58
• InChiKey: WFWOAUQCEPMPCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.03
• 重原子数：
  86.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  32.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  94.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-2-hydroxy-4,11,15,30-tetra-tert-butylperoxy-1,2,4,11,15,30-hexahydro[60]fullerene 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.04h， 以33%的产率得到1-chloro-2,4-dihydroxy-11,15,30-tri-tert-butylperoxy-oxa^4,17-1,2,4,11,15,30-hexahydro[60]fulleroid
  参考文献：
  名称：

  [5,6]-和[6,6]-氧杂亚氨基富勒烯衍生物的制备及其通过路易斯酸辅助的富勒烯混合过氧化物的相互转化。

  摘要：

  [60]富勒烯混合过氧化物C60（O）（OOtBu）4在温和条件下表现出化学和区域选择性反应。环氧部分被氯化铁打开，形成邻位羟基氯化物C60Cl（OH）（OOtBu）4。BF 3对打开环氧部分也有效。富勒烯混合过氧化物的OO键被氯化铝裂解，形成[5,6]-和[6,6]-富勒烯半缩酮（氧代[60]富勒烯）。提出了霍克型重排用于形成半缩酮，其中富勒烯CC键被裂解。路易斯酸和/或可见光可以引发半酮异构体的异构化。单晶X射线分析和理论计算证实了结果。

  DOI：

  10.1002/chem.200500393
• 作为产物：
  描述：

  1,2-epoxy-4,11,15,30-tetrakis(t-butylperoxy)-1,2,4,11,15,30-hexahydro[60]fullerene 在 三氯化铁 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到1-chloro-2-hydroxy-4,11,15,30-tetra-tert-butylperoxy-1,2,4,11,15,30-hexahydro[60]fullerene
  参考文献：
  名称：

  [5,6]-和[6,6]-氧杂亚氨基富勒烯衍生物的制备及其通过路易斯酸辅助的富勒烯混合过氧化物的相互转化。

  摘要：

  [60]富勒烯混合过氧化物C60（O）（OOtBu）4在温和条件下表现出化学和区域选择性反应。环氧部分被氯化铁打开，形成邻位羟基氯化物C60Cl（OH）（OOtBu）4。BF 3对打开环氧部分也有效。富勒烯混合过氧化物的OO键被氯化铝裂解，形成[5,6]-和[6,6]-富勒烯半缩酮（氧代[60]富勒烯）。提出了霍克型重排用于形成半缩酮，其中富勒烯CC键被裂解。路易斯酸和/或可见光可以引发半酮异构体的异构化。单晶X射线分析和理论计算证实了结果。

  DOI：

  10.1002/chem.200500393

文献信息

• Open‐Cage Fullerene as Molecular Container for F ⁻ , Cl ⁻ , Br ⁻ and I ⁻
  作者：Shijun Sun、Zhen Liu、Francesca Colombo、Rui Gao、Yuming Yu、Yi Qiu、Jie Su、Liangbing Gan

  DOI：10.1002/anie.202212090

  日期：2022.12.23

  Halide anions have been successfully inserted into the cavity of a 19-membered open-cage fullerene derivative at 60 °C for Cl− and 90 °C for F−, Br− and I− under atmospheric pressure. The encapsulation ratio is quantitative as shown by single crystal X-ray diffraction analysis data and spectroscopic data. The presence of halide ions improves the stability of the cage structure, which could be stored

  卤化物阴离子已成功插入到 19 元开笼富勒烯衍生物的空腔中，在大气压下，Cl -为 60 °C ，F -、Br -和 I -为 90 °C。如单晶X射线衍射分析数据和光谱数据所示，包封率是定量的。卤化物离子的存在提高了笼结构的稳定性，可以在室温下储存数周而没有明显变化。