(R)-benzoylamino-cyclohexyl-acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-benzoylamino-cyclohexyl-acetic acid
• 英文别名: (R)-Benzoylamino-cyclohexyl-essigsaeure；(2R)-2-benzamido-2-cyclohexylacetic acid
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: WKPQZTYDNQZEQK-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-benzoylamino-cyclohexyl-acetic acid 在 盐酸 作用下， 生成 D-环己基甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  398.β-氨基醇的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570002073
• 作为产物：
  描述：

  L-环己基甘氨酸 在 奎宁 作用下， 生成 (R)-benzoylamino-cyclohexyl-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  398.β-氨基醇的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570002073

文献信息

• Dynamic Kinetic Resolution of N-Protected Amino Acid Esters via Phase-Transfer Catalytic Base Hydrolysis
  作者：Eiji Yamamoto、Kodai Wakafuji、Yuho Furutachi、Kaoru Kobayashi、Takashi Kamachi、Makoto Tokunaga

  DOI：10.1021/acscatal.8b00693

  日期：2018.7.6

  Asymmetric base hydrolysis of α-chiral esters with synthetic small-molecule catalysts is described. Quaternary ammonium salts derived from quinine were used as chiral phase-transfer catalysts to promote the base hydrolysis of N-protected amino acid hexafluoroisopropyl esters in a CHCl3/NaOH (aq) via dynamic kinetic resolution, providing the corresponding products in moderate to good yields (up to 99%)

  描述了用合成的小分子催化剂对α-手性酯的不对称碱水解。奎宁衍生的季铵盐用作手性相转移催化剂，可通过动态动力学拆分促进CHCl 3 / NaOH（aq）中N保护的氨基酸六氟异丙基酯的碱水解，以中等至良好的收率提供相应的产物（最高99％）和最高96：4 er。使用DFT计算和伪过渡态（pseudo-TS）构象搜索进行的实验和计算机制研究提供了考虑立体选择性起源的TS模型。该模型表明，π-堆积和H-键相互作用在稳定TS结构中起重要作用。