[4,9']bifluorenyl-9-one | 67715-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: [4,9']bifluorenyl-9-one
• 英文别名: [4,9']Bifluorenyl-9-on；4,9'-Bifluoren-9-on；4-(9H-fluoren-9-yl)fluoren-9-one
• CAS: 67715-31-5
• 化学式: C₂₆H₁₆O
• 分子量: 344.412
• InChiKey: IHYIBJWZIWWNJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216.5-218.0 °C
• 沸点：
  546.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4,9']bifluorenyl-9-one 在 sodium dichromate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 indeno[1,2-a]anthracene-5,8,13-trione
  参考文献：
  名称：

  9,2':7',9"-、9,2':9',9"-和9,4':9',9"-三芴的合成和一些性质

  摘要：

  合成了三种三芴和9,4':9',9":4",9'"-四芴。9,4':9',9"-三芴的 9'-和 9"-次甲基质子的 1H-NMR 谱在室温下显示出 AB 自旋模式，而 9,2':9',9" -三芴具有A2图案。一些富瓦烯的紫外光谱的 π-π* 红移顺序为 9,9'-二芴基、4-(9-芴基)-和 4,4'-二(9-芴基)-9， 9'-二芴基。在醇系列中也观察到同共轭效应：9-芴醇、4,9'-bifluoren-9-ol 和 9,4':9',9″-terfluoren-9'-ol。

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.3373
• 作为产物：
  描述：

  4-(9-Fluorenyl)-9',9'-bifluorenyliden 在 sodium dichromate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 [4,9']bifluorenyl-9-one
  参考文献：
  名称：

  9,2':7',9"-、9,2':9',9"-和9,4':9',9"-三芴的合成和一些性质

  摘要：

  合成了三种三芴和9,4':9',9":4",9'"-四芴。9,4':9',9"-三芴的 9'-和 9"-次甲基质子的 1H-NMR 谱在室温下显示出 AB 自旋模式，而 9,2':9',9" -三芴具有A2图案。一些富瓦烯的紫外光谱的 π-π* 红移顺序为 9,9'-二芴基、4-(9-芴基)-和 4,4'-二(9-芴基)-9， 9'-二芴基。在醇系列中也观察到同共轭效应：9-芴醇、4,9'-bifluoren-9-ol 和 9,4':9',9″-terfluoren-9'-ol。

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.3373

文献信息

• Syntheses and Reactions of 10-(2,2′-Biphenylylene)-9-phenanthrone Derivatives and Some Consideration of Ethyl Isomers in Their Analogous Series
  作者：Takao Ooya、Masahiro Minabe、Kazuo Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.51.1473

  日期：1978.5

  ethylenephenanthrene. Ozonolysis of the phenanthrene afforded 10-(2,2′-biphenylylene)-9-phenanthrone. This pinacolone was converted into 2′-(9-fluorenyl)biphenyl-2-carboxylic acid. Oxidation of 4,9′-bifluoren-9-one, which was obtained by ring closure of the acid, gave 9′-hydroxy-, 9′-benzyl-, and 9′-benzyloxy-4,9′-bifluoren-9-one. Isomers of 2,2′-diethyl-9,9′-bifluorene-9,9′-diol were obtained by reduction

  9'-甲基-9,9'-bifluoren-9-ol 的 Wagner-Meerwein 重排产生 10-(2,2'-亚苯基)-9-亚甲基菲。菲的臭氧分解得到 10-(2,2'-亚联苯基)-9-菲酮。该频哪酮转化为2'-(9-芴基)联苯-2-羧酸。通过酸闭环获得的 4,9'-bifluoren-9-one 氧化得到 9'-hydroxy-、9'-benzyl-和 9'-benzyloxy-4,9'-bifluoren-9 -一。2,2'-diethyl-9,9'-bifluorene-9,9'-diol 的异构体是通过 2-ethyl-9-芴酮的还原得到的。频哪醇被重新排列为相应的频哪醇，其被裂解为羧酸。这些异构体的结构分配是通过光谱分析进行的。
• Sergeew, Zhurnal Obshchei Khimii, 1938, vol. 8, p. 3,5
  作者：Sergeew

  DOI：——

  日期：——
• OOYA T.; MINABE M.; SUZUKI K., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1978, 51, NO 5, 1473-1476
  作者：OOYA T.、 MINABE M.、 SUZUKI K.

  DOI：——

  日期：——
• MINABE MASAHIRO; YOSHIDA MASAAKI; SUZUKI KAZUO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1978, 51, NO 11, 3373-3376
  作者：MINABE MASAHIRO、 YOSHIDA MASAAKI、 SUZUKI KAZUO

  DOI：——

  日期：——