(E)-1-phenyl-4-bromobut-3-en-1-ol | 102787-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-phenyl-4-bromobut-3-en-1-ol
• 英文别名: (E)-4-bromo-1-phenyl-3-buten-1-ol；(E)-4-bromo-1-phenylbut-3-en-1-ol
• CAS: 102787-38-2
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO
• 分子量: 227.101
• InChiKey: FGTMUODJLFDHGZ-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-4-bromobut-3-en-1-ol 、 乙基溴化镁 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HOFFMANN, R. W.;LANDMANN, B., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 31, 3209-3212

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trans 1,3-dibromoprop-1-ene 、 苯甲醛 以34%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WENDER, PAUL A.;CRISSOM, JANET WISNIEWSKI;HOFFMANN, URSULA;MAH, ROBERT, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N6, C. 6605-6608

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Hydroboration of Propargyl Bromide. Simple One-Pot Three-Component Routes to (<i>Z</i>)-1-Bromoalk-1-en-4-ols and to <i>a</i><i>nti</i>-Homoallylic Alcohols
  作者：Marco Lombardo、Stefano Morganti、Claudio Trombini

  DOI：10.1021/jo005633a

  日期：2000.12.1

  toward either the synthesis of (Z)-1-bromoalk-1-en-4-ols 6 or anti-homoallylic alcohols 8. Two one-pot three-component processes were developed based on a sequence of four reactions; preparation of dialkylborane and hydroboration of propargyl bromide are the first steps. Then, quaternization with TEBABr may be carried out either in the presence of the aldehyde when (Z)-1-bromoalk-1-en-4-ols 6 are requested

  炔丙基溴与二烷基硼烷的氢硼化选择性地产生3-溴丙-1-烯-1-基二烷基硼烷13，其在与溴化物离子季铵化后经历一系列转化成许多烯丙基硼物种。通过实验条件的适当选择，能够捕获的反应中间体与醛和朝向的（Z）或者所述合成操纵过程-1- bromoalk -1-烯-4-醇6或抗高烯丙基醇8 。基于四个反应序列，开发了两个一锅三组分工艺；第一步是制备二烷基硼烷和炔丙基溴的硼氢化。然后，当需要（Z）-1-bromoalk-1-en-4-ols 6时，可以在醛存在下用TEBABr进行季铵化，
• Hoffmann, Reinhard W.; Landmann, Bernd, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 3, p. 1039 - 1053
  作者：Hoffmann, Reinhard W.、Landmann, Bernd

  DOI：——

  日期：——
• Z-selective formation of substituted homoallyl alcohols
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Bernd Landmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88137-x

  日期：1983.1
• WENDER, PAUL A.;CRISSOM, JANET WISNIEWSKI;HOFFMANN, URSULA;MAH, ROBERT, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N6, C. 6605-6608
  作者：WENDER, PAUL A.、CRISSOM, JANET WISNIEWSKI、HOFFMANN, URSULA、MAH, ROBERT

  DOI：——

  日期：——
• HOFFMANN, R. W.;LANDMANN, B., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 31, 3209-3212
  作者：HOFFMANN, R. W.、LANDMANN, B.

  DOI：——

  日期：——