4-(Chloromethyl)-1-[(4-fluorophenyl)methoxy]-2-methoxybenzene | 1041563-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(Chloromethyl)-1-[(4-fluorophenyl)methoxy]-2-methoxybenzene
• CAS: 1041563-49-8
• 化学式: C₁₅H₁₄ClFO₂
• mdl: MFCD12443609
• 分子量: 280.726
• InChiKey: QCFJNCVRNFPMQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Chloromethyl)-1-[(4-fluorophenyl)methoxy]-2-methoxybenzene 在 hydrazine hydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 C₁₅H₁₆FNO₂
  参考文献：
  名称：

  新型3-苄基喹唑啉-4（3 H）-ones作为有效的血管舒张剂的发现

  摘要：

  在本研究中，合成并表征了一系列3-苄基喹唑啉-4（3 H）-one 。通过钢丝肌电图仪评估其对离体大鼠肠系膜动脉环诱导的60 mM KCl收缩的血管舒张作用。初步讨论了目标化合物的SAR。在这些化合物中，2a和2c表现出有效的血管舒张作用，并且可以与苯肾上腺素显着竞争大鼠肠系膜动脉环诱导的收缩。通过口服给药，进一步测试了化合物2a和2c在SHR中的抗高血压作用。结果表明2a和2c可以显着降低舒张压和收缩压。此外，2c以剂量依赖性方式显示抗高血压作用，并且在4.0 mg / kg的剂量下可维持6 h的作用。这些发现表明标题化合物是新型血管舒张剂，代表了一系列新的有希望的降压药。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.10.092
• 作为产物：
  描述：

  4-[(4-氟苄基)氧基]-3-甲氧基苯-羧醛 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(Chloromethyl)-1-[(4-fluorophenyl)methoxy]-2-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  新型3-苄基喹唑啉-4（3 H）-ones作为有效的血管舒张剂的发现

  摘要：

  在本研究中，合成并表征了一系列3-苄基喹唑啉-4（3 H）-one 。通过钢丝肌电图仪评估其对离体大鼠肠系膜动脉环诱导的60 mM KCl收缩的血管舒张作用。初步讨论了目标化合物的SAR。在这些化合物中，2a和2c表现出有效的血管舒张作用，并且可以与苯肾上腺素显着竞争大鼠肠系膜动脉环诱导的收缩。通过口服给药，进一步测试了化合物2a和2c在SHR中的抗高血压作用。结果表明2a和2c可以显着降低舒张压和收缩压。此外，2c以剂量依赖性方式显示抗高血压作用，并且在4.0 mg / kg的剂量下可维持6 h的作用。这些发现表明标题化合物是新型血管舒张剂，代表了一系列新的有希望的降压药。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.10.092

文献信息

• Synthesis and inotropic evaluation of 1-substituted-N-(4,5-dihydro-1-methyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinolin-7-yl)piperidine-4-carboxamides
  作者：Ji-Yong Liu、Hai-Ling Yu、Zhe-Shan Quan、Xun Cui、Hu-Ri Piao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.089

  日期：2009.5

  A series of 1-substituted-N-(4,5-dihydro-1-methyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinolin-7-yl) piperidine-4-carboxamides has been synthesized and evaluated for positive inotropic activity by measuring left atrium stroke volume in isolated rabbit-heart preparations. Some of these derivatives exhibited favorable activity compared with the standard drug, milrinone, among which 1-(2-fluorobenzyl)-N-(4,5-dihydro-1-methyl-[1,2,4] triazolo[4,3-a] quinolin-7-yl) piperidine-4-carboxamide 6a was the most potent, increasing stroke volume by 11.92 +/- 0.35% (milrinone: 6.36 +/- 0.13%) at 1 x 10(-4) M. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Discovery of novel 2-benzylisoquinolin-1(2H)-ones as potent vasodilative agents
  作者：Bo-Rui Kang、Sen Li、Shuai Mao、Yong-Xiao Cao、San-Qi Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.10.018

  日期：2015.12

  2-Benzylisoquinolin-1(2H)-ones has been proposed as vasodilative agents on the basis of scaffold hopping. In the present study, a series of 2-benzylisoquinolin-1(2H)-ones were synthesized. Their vasodilative effects were evaluated by wire myograph on isolated rat mesenteric arterial ring induced contraction with 60 mM KCl. The structure-activity relationships of target compounds were discussed. Among these compounds, C7 and C8 displayed potent vasodilative effects and significantly inhibited the contraction of rat mesenteric arterial rings induced by phenylephrine. The antihypertensive effects of compounds C7 and C8 on SHR were further evaluated. The results indicated that oral administrational C7 and C8 can significantly reduce both diastolic and systolic blood pressure in a dose-dependent manner. Moreover, C7 maintained the effects for 4 h at a dosage of 4.0 mg/kg. These findings suggest that the title compounds can serve as novel vasodilative agents and promising antihypertensive agents. (C) 2015 Published by Elsevier Ltd.
• Discovery of novel 3-benzylquinazolin-4(3 H )-ones as potent vasodilative agents
  作者：Sai-Jie Zuo、Sen Li、Rui-Hong Yu、Guo-Xun Zheng、Yong-Xiao Cao、San-Qi Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.10.092

  日期：2014.12

  In the present study, a series of 3-benzylquinazolin-4(3H)-ones were synthesized and characterized. Their vasodilative effects were evaluated by wire myograph on isolated rat mesenteric arterial ring induced contraction with 60 mM KCl. The SAR of target compounds was discussed preliminarily. Among these compounds, 2a and 2c displayed potent vasodilatation action and could compete significantly the

  在本研究中，合成并表征了一系列3-苄基喹唑啉-4（3 H）-one 。通过钢丝肌电图仪评估其对离体大鼠肠系膜动脉环诱导的60 mM KCl收缩的血管舒张作用。初步讨论了目标化合物的SAR。在这些化合物中，2a和2c表现出有效的血管舒张作用，并且可以与苯肾上腺素显着竞争大鼠肠系膜动脉环诱导的收缩。通过口服给药，进一步测试了化合物2a和2c在SHR中的抗高血压作用。结果表明2a和2c可以显着降低舒张压和收缩压。此外，2c以剂量依赖性方式显示抗高血压作用，并且在4.0 mg / kg的剂量下可维持6 h的作用。这些发现表明标题化合物是新型血管舒张剂，代表了一系列新的有希望的降压药。