1-(4-氯-苯基)-环丙烷羰酰氯 | 78682-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-氯-苯基)-环丙烷羰酰氯
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)cyclopropanecarbonyl chloride
• 英文别名: 1-(p-chlorophenyl)-1-cyclopropanecarbonyl chloride；1-(4-Chlorophenyl)cyclopropane-1-carbonyl chloride
• CAS: 78682-33-4
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂O
• 分子量: 215.079
• InChiKey: SJONAMDHFQGIQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯-苯基)-环丙烷羰酰氯 在 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2((1-(4-chlorophenyl)cyclopropyl)(methoxy)methylene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Chemical structure-guided design of dynapyrazoles, cell-permeable dynein inhibitors with a unique mode of action

  摘要：

  细胞质动力蛋白是 AAA+ 超家族中的运动蛋白，可将细胞货物运往微管负端。最近有报道称，纤毛虫素是细胞质动力蛋白的选择性细胞渗透抑制剂。与第一类抑制剂通常的情况一样，纤毛虫素的使用在一定程度上受到了低效力的限制。此外，化学性质不理想（如可能发生异构化）也阻碍了纤毛虫素的改进。在这里，我们对纤毛虫素的结构进行了表征，并设计出了构象受限的异构体。这些研究发现了比纤毛虫素更有效的抑制剂 dynapyrazoles。在个位数微摩尔浓度下，dynapyrazoles 可阻断纤毛器中的纤毛内运输和细胞质中的溶酶体运动，而这些过程都依赖于细胞质中的动力蛋白。此外，我们还发现，纤毛虫素能抑制动力蛋白的微管刺激活性和基础 ATPase 活性，而达拉吡唑只能强烈阻断微管刺激活性。总之，我们的研究表明，基于化学结构的分析可以产生具有更好特性和不同抑制模式的抑制剂。

  DOI：

  10.7554/elife.25174
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙腈 在 草酰氯 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1-(4-氯-苯基)-环丙烷羰酰氯
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-Catalyzed Enantioselective C–H Activation of Cyclopropanes

  摘要：

  Systematic ligand development has led to the identification of novel mono-N-protected amino acid ligands for Pd(II)-catalyzed enantioselective C-H activation of cyclopropanes. A diverse range of organoboron reagents can be used as coupling partners, and the reaction proceeds under mild conditions. These results provide a new retro-synthetic disconnection for the construction of enantioenriched cis-substituted cyclopropanecarboxylic acids.

  DOI：

  10.1021/ja207607s

文献信息

• POTASSIUM CHANNEL MODULATORS
  申请人：Brown Brian S.

  公开号：US20110124642A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  Disclosed herein are KCNQ potassium channels modulators of formula (I) wherein ring Z 1 , R 1 , p, R 3 , and R 4 are as defined in the specification. Compositions comprising such compounds; and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also described.

  本文披露了具有以下结构的KCNQ钾通道调节剂（I）： 其中环Z 1 ，R 1 ，p，R 3 和R 4 如规范中所定义。还描述了包含这些化合物的组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• Systematic Investigation of Halogen Bonding in Protein–Ligand Interactions
  作者：Leo A. Hardegger、Bernd Kuhn、Beat Spinnler、Lilli Anselm、Robert Ecabert、Martine Stihle、Bernard Gsell、Ralf Thoma、Joachim Diez、Jörg Benz、Jean‐Marc Plancher、Guido Hartmann、David W. Banner、Wolfgang Haap、François Diederich

  DOI：10.1002/anie.201006781

  日期：2011.1.3

  Halogen bonding triggers activity: Increasing binding affinity was observed for a series of covalent human Cathepsin L inhibitors by exchanging an aryl ring H atom with Cl, Br, and I, which undergo halogen bonding with the CO group of Gly61 in the S3 pocket of the enzyme. Fluorine, in contrast, strongly avoids halogen bonding (see scheme). The strong distance and angle dependence of halogen bonding

  卤素键触发活性：通过将芳环H原子与Cl，Br和I交换，可以观察到一系列共价的人组织蛋白酶L抑制剂的结合亲和力增加，Cl，Br和I与S3口袋中的Gly61的CO基团进行卤素键合酶。相反，氟强烈避免卤素键（参见方案）。卤素键的强距离和角度依赖性已被证实适用于生物系统。
• Design, synthesis, and analysis of antagonists of GPR55: Piperidine-substituted 1,3,4-oxadiazol-2-ones
  作者：Maria Elena Meza-Aviña、Mary A. Lingerfelt、Linda M. Console-Bram、Thomas F. Gamage、Haleli Sharir、Kristen E. Gettys、Dow P. Hurst、Evangelia Kotsikorou、Derek M. Shore、Marc G. Caron、Narasinga Rao、Larry S. Barak、Mary E. Abood、Patricia H. Reggio、Mitchell P. Croatt

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.02.030

  日期：2016.4

  series of 1,3,4-oxadiazol-2-ones was synthesized and tested for activity as antagonists at GPR55 in cellular beta-arrestin redistribution assays. The synthesis was designed to be modular in nature so that a sufficient number of analogues could be rapidly accessed to explore initial structure–activity relationships. The design of analogues was guided by the docking of potential compounds into a model

  合成了一系列1,3,4-恶二唑-2-酮，并在细胞β-arrestin重新分布测定中测试了其作为GPR55拮抗剂的活性。合成被设计成本质上是模块化的，因此可以快速访问足够数量的类似物以探索初始的结构-活性关系。类似物的设计是通过将潜在化合物对接成非活性GPR55形式的模型来进行的。测定的结果用于了解更多关于GPR55的结合口袋的信息。使用该恶二唑酮支架，已确定邻近恶二唑酮环的芳基的修饰经常是有害的，并且远端的环丙烷对活性是有益的。这些结果将指导对该受体的进一步探索。
• Antitumor and immunosuppressive 4-carbamoyl imidazolium-5-olate
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04317825A1

  公开（公告）日：1982-03-02

  There are provided compounds of the formula: ##STR1## wherein R is a heteroaroyl group containing a nitrogen, sulfur or oxygen atom which may be substituted with a lower alkyl group, an aralkyl group, an acyl group or a halogen atom; or a cycloalkanoyl group which may be substituted with a lower alkyl group, a lower alkenyl group, a halogen atom, a halogeno-lower alkenyl group, a phenyl group, a halogenophenyl group, a lower alkoxyphenyl group, a lower alkylphenyl group, a formyl group, a hydroxy group, an amino group, a carboxyl group, an aminomethyl group or an oxo group, its non toxic salt and a process for producing them. These compounds are useful as antitumor agents and immunosuppressants.

  提供了以下化合物的结构式：##STR1## 其中R是含有氮、硫或氧原子的杂芳基团，可以被较低的烷基团、芳基烷基团、酰基或卤素原子取代；或者是可以被较低的烷基团、较低的烯基团、卤素原子、卤素较低的烯基团、苯基、卤苯基、较低的烷氧基苯基、较低的烷基苯基、甲酰基、羟基、氨基、羧基、氨甲基基团或氧代基团取代的环烷酰基团，其无毒盐及其制备方法。这些化合物可用作抗肿瘤剂和免疫抑制剂。
• 11 Beta-HSD1 Modulators
  申请人：Martin Richard

  公开号：US20090247515A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  A compound according to Formula A: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 11 , G 1 and G 2 are as defined in the specification, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  根据公式A的化合物：或其药用可接受的盐，其中R11、G1和G2如规范中定义，以及其药物组合物和使用方法。