9-[(1S,2R)-2-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-9H-purin-6-amine | 174393-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-[(1S,2R)-2-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-9H-purin-6-amine
• 英文别名: [(1R,2S)-2-(6-aminopurin-9-yl)cyclopentyl]methanol
• CAS: 174393-53-4
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O
• 分子量: 233.273
• InChiKey: SKHQGPMILDEHMB-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.2±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[(1S,2R)-2-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-9H-purin-6-amine 在 三正丁胺 、 Dowex-50W X-8 cation-exchange resin in the pyridinium form 、 三丁基焦磷酸铵 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三氯氧磷 作用下， 生成 (1S,2R)-1-(6-aminopurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)cyclopentane triphosphate
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成的新型对映体纯净的碳环核苷类似物，对末端脱氧核苷酸转移酶具有强抑制作用。

  摘要：

  描述了基于反式-2-（羟甲基）环戊醇衍生物的动力学拆分制备的对映体纯的碳环腺苷衍生物的合成。他们相应的三磷酸盐被评估为人类免疫缺陷病毒的DNA聚合酶β，末端脱氧核苷酸转移酶（TdT），端粒酶，大肠杆菌DNA聚合酶I和逆转录酶的抑制剂。令人惊讶的是，（1S，2R）-1-（6-氨基嘌呤-9-基）-2-（羟甲基）环戊烷[（1S，2R）-6]的三磷酸酯及其对映体（1R，2S）-6出现为TdT的强抑制剂（Ki = 0.5和1.9 mM，Kmapp dATP = 40 mM），而所有其他酶的活性均未受到影响。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00021-2
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-trans-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)cyclopentanol 在 氨 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 11.67h， 生成 9-[(1S,2R)-2-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成的新型对映体纯净的碳环核苷类似物，对末端脱氧核苷酸转移酶具有强抑制作用。

  摘要：

  描述了基于反式-2-（羟甲基）环戊醇衍生物的动力学拆分制备的对映体纯的碳环腺苷衍生物的合成。他们相应的三磷酸盐被评估为人类免疫缺陷病毒的DNA聚合酶β，末端脱氧核苷酸转移酶（TdT），端粒酶，大肠杆菌DNA聚合酶I和逆转录酶的抑制剂。令人惊讶的是，（1S，2R）-1-（6-氨基嘌呤-9-基）-2-（羟甲基）环戊烷[（1S，2R）-6]的三磷酸酯及其对映体（1R，2S）-6出现为TdT的强抑制剂（Ki = 0.5和1.9 mM，Kmapp dATP = 40 mM），而所有其他酶的活性均未受到影响。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00021-2

文献信息

• Synthesis of Enantiomerically Pure 1′,2′-cis-dideoxy, -dideoxydi­dehydro, -ribo and -deoxy Carbocyclic Nucleoside Analogues
  作者：Chris Meier、Simon Weising、Patrick Dekiert、Dominique Schols、Johan Neyts

  DOI：10.1055/s-0037-1609493

  日期：2018.6

  yclopentan-1-ol with the appropriate nucleobases. We describe a short and stereospecific synthesis of different series of 1′,2′-cis-disubstituted carbocyclic nucleoside analogues. All-natural nucleobases or their precursors are coupled in a microwave-assisted Mitsunobu-type reaction with enantiomerically pure (1R,2S)-2-(benzyloxymethyl)cyclopent-3-enol. By modifying the cyclopentene scaffold, our synthetic

  摘要 我们描述了不同系列的1'，2'-顺式-二取代的碳环核苷类似物的简短和立体定向合成。全天然核碱基或其前体在微波辅助的Mitsunobu型反应中与对映体纯的（1 R，2 S）-2-（苄氧基甲基）环戊-3-烯醇偶联。通过修改环戊支架，我们的合成策略可以访问一个系列的第1'，2'-顺二取代碳环核苷的类似物双脱氧（DD），二- deoxydidehydro（d 4）或核糖系列。该核糖与先前的路线相比，系列以更便捷的方式进行合成。1'，2'-顺式-二取代的碳环核苷类似物的脱氧系列是根据较早报道的方法制备的。该合成涉及（1 R，2 S，3 S）-3-（苄氧基）-2-[（（苄氧基）甲基]环戊烷-1-醇）与适当的核碱基的微波辅助偶联。 我们描述了不同系列的1'，2'-顺式-二取代的碳环核苷类似物的简短和立体定向合成。全天然核碱基或其前体在微波辅助的Mitsunobu型反应中与对映体纯的（1 R，2 S
• Chemo-enzymatic synthesis of a new type of enantiomerically pure carbocyclic nucleoside analogues with strong inhibitory effects on terminal deoxynucleotidyl transferase
  作者：Fritz Theil、Sibylle Ballschuh、Sabine Flatau、Martin von Janta-Lipinski、Eckart Matthes

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00021-2

  日期：1998.6

  The synthesis of enantiomerically pure carbocyclic adenosine derivatives which have been prepared based on the kinetic resolution of a trans-2-(hydroxymethyl)cyclopentanol derivative is described. Their corresponding triphosphates were evaluated as inhibitors of DNA polymerase beta, terminal deoxynucleotidyl transferase (TdT), telomerase, Escherichia coli DNA polymerase I and reverse transcriptase

  描述了基于反式-2-（羟甲基）环戊醇衍生物的动力学拆分制备的对映体纯的碳环腺苷衍生物的合成。他们相应的三磷酸盐被评估为人类免疫缺陷病毒的DNA聚合酶β，末端脱氧核苷酸转移酶（TdT），端粒酶，大肠杆菌DNA聚合酶I和逆转录酶的抑制剂。令人惊讶的是，（1S，2R）-1-（6-氨基嘌呤-9-基）-2-（羟甲基）环戊烷[（1S，2R）-6]的三磷酸酯及其对映体（1R，2S）-6出现为TdT的强抑制剂（Ki = 0.5和1.9 mM，Kmapp dATP = 40 mM），而所有其他酶的活性均未受到影响。

表征谱图