(2S,3R)-3-(4-methylbenzenesulfonyl)amino-2-(4-chlorophenyl)-3-phenylpropionitrile | 1354637-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2S,3R)-3-(4-methylbenzenesulfonyl)amino-2-(4-chlorophenyl)-3-phenylpropionitrile
• 英文别名: N-[(1R,2S)-2-(4-chlorophenyl)-2-cyano-1-phenylethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1354637-90-3
• 化学式: C₂₂H₁₉ClN₂O₂S
• 分子量: 410.924
• InChiKey: GCEZOYQFUJVKHV-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺 、 对氯苯乙腈 在 [[1,3-bis[(4S,5S)-1-benzoyl-4,5-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-2-imidazolin-2-yl]benzene]palladium(II)]bromide 、 silver(I) acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 (2S,3R)-3-(4-methylbenzenesulfonyl)amino-2-(4-chlorophenyl)-3-phenylpropionitrile 、 (2RS,3RS)-3-(4-methylbenzenesulfonyl)amino-2-(4-chlorophenyl)-3-phenylpropionitrile
  参考文献：
  名称：

  C 2对称手性双（咪唑啉）钯钯配合物对亚胺和苄腈的对映选择性反应

  摘要：

  新型手性1,3-双（咪唑啉-2-基）苯钯（II）[Phebim-Pd（II）]配合物催化的各种苄腈与N-甲苯胺的对映选择性反应提供了各自的产物高收率和良好的对映选择性。基于钯配合物的X射线晶体结构，提出了一种反应机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100626

文献信息

• Enantioselective Reaction of Imines and Benzyl Nitriles Using Palladium Pincer Complexes with<i>C</i>₂-Symmetric Chiral Bis(imidazoline)s
  作者：Kengo Hyodo、Shuichi Nakamura、Kotaro Tsuji、Takahiro Ogawa、Yasuhiro Funahashi、Norio Shibata

  DOI：10.1002/adsc.201100626

  日期：2011.12

  Enantioselective reactions of a wide variety of benzyl nitriles with N-tosylimines catalyzed by novel chiral 1,3-bis(imidazolin-2-yl)benzene-palladium(II) [Phebim-Pd(II)] complexes have afforded the respective products in high yield with good enantioselectivity. A reaction mechanism is proposed based on X-ray crystal structures of palladium complexes.

  新型手性1,3-双（咪唑啉-2-基）苯钯（II）[Phebim-Pd（II）]配合物催化的各种苄腈与N-甲苯胺的对映选择性反应提供了各自的产物高收率和良好的对映选择性。基于钯配合物的X射线晶体结构，提出了一种反应机理。