methyl (4aα,5α,8aβ)-1-(ethoxycarbonyl)-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydroquinoline-5-carboxylate | 77823-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl (4aα,5α,8aβ)-1-(ethoxycarbonyl)-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydroquinoline-5-carboxylate
• 英文别名: methyl (4aα,5α,8aα)-1-(ethoxycarbonyl)-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydroquinoline-5-carboxylate
• CAS: 77823-76-8；77823-77-9
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₄
• 分子量: 267.325
• InChiKey: WKZZSPBUCOEQPS-WOPDTQHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4aα,5α,8aβ)-1-(ethoxycarbonyl)-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydroquinoline-5-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以53%的产率得到(4aα,5α,8aβ)-1-(ethoxycarbonyl)-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydroquinoline-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  异构体顺式十氢喹啉-5-羧酸：对γ-氨基丁酸的吸收和体外受体结合的影响。

  摘要：

  描述了两个包含= N（C）3CO2H（γ-氨基丁酸； GABA）部分的顺式-十氢喹啉-5-羧酸差向异构体（1和2）的合成。分子内和分子间[4 + 2]环加成反应均用于构建关键中间体。1 H NMR研究为两种非对映异构体的优选溶液构象提供了证据。药理研究表明，相对于GABA激动剂，这些异构体对GABA受体的体外亲和力很小。但是，当评估这些类似物抑制大鼠脑突触体中高亲和力[3H] GABA摄取的能力时，观察到了预期的但较弱的立体选择性活性。根据其他神经递质类似物的结构活性研究讨论了这些数据，

  DOI：

  10.1021/jm00139a005
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-Iod-2-hexensaeure-methylester 在 对叔丁基邻苯二酚 、 sodium hydride 、 牛血清白蛋白 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl (4aα,5α,8aβ)-1-(ethoxycarbonyl)-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydroquinoline-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  异构体顺式十氢喹啉-5-羧酸：对γ-氨基丁酸的吸收和体外受体结合的影响。

  摘要：

  描述了两个包含= N（C）3CO2H（γ-氨基丁酸； GABA）部分的顺式-十氢喹啉-5-羧酸差向异构体（1和2）的合成。分子内和分子间[4 + 2]环加成反应均用于构建关键中间体。1 H NMR研究为两种非对映异构体的优选溶液构象提供了证据。药理研究表明，相对于GABA激动剂，这些异构体对GABA受体的体外亲和力很小。但是，当评估这些类似物抑制大鼠脑突触体中高亲和力[3H] GABA摄取的能力时，观察到了预期的但较弱的立体选择性活性。根据其他神经递质类似物的结构活性研究讨论了这些数据，

  DOI：

  10.1021/jm00139a005