2'-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde | 583032-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde
• CAS: 583032-17-1
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂Si
• 分子量: 326.511
• InChiKey: AFNQYJOUUNGXAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde 在 Oxone 、 四氧化锇 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 二苯并[c,e]氧杂卓-5(7H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Direct Lactonization of Alkenols via Osmium Tetroxide-Mediated Oxidative Cleavage

  摘要：

  A highly efficient, mild, and simple protocol is presented for the tandem OsO4-mediated oxidative cleavage/oxidative lactonization of alkenols to lactones. The protocol couples the OsO4-catalyzed oxidative cleavage of olefins with Oxone as the co-oxidant with the direct oxidation of aldehydes in alcoholic solvents to their corresponding esters.

  DOI：

  10.1021/ol035057f
• 作为产物：
  描述：

  (2'-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)methanol 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到2'-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Direct Lactonization of Alkenols via Osmium Tetroxide-Mediated Oxidative Cleavage

  摘要：

  A highly efficient, mild, and simple protocol is presented for the tandem OsO4-mediated oxidative cleavage/oxidative lactonization of alkenols to lactones. The protocol couples the OsO4-catalyzed oxidative cleavage of olefins with Oxone as the co-oxidant with the direct oxidation of aldehydes in alcoholic solvents to their corresponding esters.

  DOI：

  10.1021/ol035057f