2-乙基-3-(2-呋喃基)丙烯醛 | 770-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-乙基-3-(2-呋喃基)丙烯醛
• 英文名称: 2-(2-furfurylmethyl)butyraldehyde
• 英文别名: 2-ethyl-3-furan-2-yl-propenal；2-ethyl-3ξ-[2]furyl-acrylaldehyde；2-Aethyl-3ξ-[2]furyl-acrylaldehyd；2-Aethyl-3-[2]furyl-acrylaldehyd；2-ethyl-3-(2-furyl)acrylaldehyde；2-<2-Ethyl-3-oxo-propen-(1)-yl>-furan；2-(Furan-2-ylmethylidene)butanal
• CAS: 770-27-4
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: UCPFCQBLYDXPTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  2.83
• 物理描述：
  Pale yellowish liquid; Mild, warm, vegetable-like aroma
• 溶解度：
  Insoluble in water; Soluble in oils
• 密度：
  1.057-1.063
• 折光率：
  1.570-1.576

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基-3-(2-呋喃基)丙烯醛 在 alkaline solution 、 丙酮 作用下， 生成 2,8-diethyl-1ξ,9ξ-di-[2]furyl-nona-1,3t,6t,8-tetraen-5-one
  参考文献：
  名称：

  Hinz et al., Chemische Berichte, 1943, vol. 76, p. 676,684

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 正丁醛 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以81%的产率得到2-乙基-3-(2-呋喃基)丙烯醛
  参考文献：
  名称：

  糠醛与生物质衍生醇的均相和异相偶联动力学

  摘要：

  利用动力学和同位素效应，在均相和非均相催化剂上研究了丁醇与糠醛的串联脱氢和醛醇缩合反应。在均相体系中，Ni（dppe）Cl 2催化丁醇向糠醛的转移脱氢，而丁醛和糠醛的醛醇缩合发生在碱性K 2 CO 3助催化剂上。在非均相体系中，无过渡金属的混合Mg-Al氧化物，转移加氢和羟醛缩合均发生在催化剂的碱性位点上，而决定速率的步骤是从丁醇到丁二烯的α-氢化物转移。糠醛。

  DOI：

  10.1002/cctc.201701866

文献信息

• Versatile catalysis of iron: tunable and selective transformation of biomass-derived furfural in aliphatic alcohol
  作者：Zhenya Zhang、Xinli Tong、Haigang Zhang、Yongdan Li

  DOI：10.1039/c8gc00852c

  日期：——

  valorization of biomass-derived furfural (FUR) in aliphatic alcohols is developed in which product selectivity can be simply regulated by varying the gas atmosphere. In the presence of molecular oxygen, there is oxidative condensation of FUR with ethanol, and the obtained product is furan-2-acrolein in a “FUR-ethanol-O2” system. Under suitable conditions, the conversion of FUR and selectivity of furan-2-acrolein

  在脂肪醇中开发了铁催化的生物质衍生糠醛（FUR）的有效增值，通过改变气体气氛可以简单地调节产物的选择性。在分子氧的存在下，FUR与乙醇发生氧化缩合，所得产物为“ FUR-乙醇-O 2 ”系统中的呋喃-2-丙烯醛。在合适的条件下，FUR的转化率和呋喃-2-丙烯醛的选择性分别为84.2％和82.7％。在H 2的存在下，实现了FUR的选择性加氢，主要产物是糠醇，在“ FUR-乙醇-H 2“ 系统。在最佳条件下，可获得99.9％的FUR转化率和93.6％的糠醇选择性。这为化学工业中基于生物质的平台化合物的利用提供了一种经济，绿色和可持续的方法。
• Efficient and selective transformation of biomass-derived furfural with aliphatic alcohols catalyzed by a binary Cu-Ce oxide
  作者：Xinli Tong、Linhao Yu、Xuan Luo、Xuli Zhuang、Shengyun Liao、Song Xue

  DOI：10.1016/j.cattod.2017.04.057

  日期：2017.12

  after being reused five times. Moreover, the oxidative condensation of FUR with various aliphatic alcohols including ethanol, isopropanol, n-butanol and n-hexanol was studied where the long chain alcoholic molecule hinders the proceeding of reaction. Finally, based on the experimental results and reaction phenomena, a possible mechanism for the oxidative condensation of FUR with n-propanol-O2 is proposed

  使用二元Cu-Ce氧化物作为催化剂，已经开发了用脂肪族醇有效地转化糠醛（FUR）以实现碳链增长的方法。在分子氧存在下，成功地进行了FUR与正丙醇的串联氧化缩合反应，其中FUR的转化率为85.4％，对3-（呋喃-2-基-）-2-甲基丙烯醛的选择性为95.3％ 。详细研究了不同Cu / Ce比和基础添加剂的影响。结果发现，CuO-CeO 2（1：9）催化剂是最佳的，而碳酸钾是合适的添加剂。接下来，CuO-CeO 2的回收经过测试，在重复使用五次后，活性没有明显下降。此外，还研究了FUR与各种脂肪醇（包括乙醇，异丙醇，正丁醇和正己醇）的氧化缩合反应，其中长链醇分子阻碍了反应的进行。最后，根据实验结果和反应现象，提出了FUR与正丙醇-O 2氧化缩合的可能机理。
• Synthesizing carbonyl furan derivatives by a dehydrogenative coupling reaction
  作者：Xinyan Li、Xiulan Shao、Xiaoyu Zhang、Qiaoyue Zhao、Hongtao Lai、Bing Cui、Zhihui Shao、Mingqin Zhao

  DOI：10.1039/d2ob01130a

  日期：——

  Herein, we report the development of an efficient green procedure for synthesizing carbonyl furan derivatives by dehydrogenative coupling of furfuryl alcohol with carbonyl compounds. The reaction is performed under mild reaction conditions in the presence of iPrPNP-Mn as the catalyst and a weak base (Cs2CO3). A range of ketones and aldehydes were efficiently diversified with furfuryl alcohol to afford

  在此，我们报告了通过糠醇与羰基化合物的脱氢偶联来合成羰基呋喃衍生物的高效绿色工艺的开发。该反应在温和的反应条件下在iPr PNP-Mn 作为催化剂和弱碱 (Cs 2 CO 3 ) 的存在下进行。一系列酮和醛与糠醇有效地分离，以良好的分离收率提供呋喃基取代的饱和酮和 α,β-不饱和酮和醛。
• 一种铜基催化剂催化糠醛和正丁醇氧化缩合制备2-(2-呋喃亚甲基)-丁醛的方法
  申请人：天津理工大学

  公开号：CN113735803A

  公开（公告）日：2021-12-03

  本发明公开了一种铜基催化剂催化糠醛和正丁醇氧化缩合制备2‑(2‑呋喃亚甲基)‑丁醛的方法。该方法采用多元醇还原法制备的Cu2O作为催化剂，以糠醛为底物，正丁醇为溶剂，氧气氛围下，于合适温度下实现糠醛与正丁醇氧化缩合制备2‑(2‑呋喃亚甲基)‑丁醛。具体方法是：将糠醛和正丁醇进行混合，加入催化剂和碱性助剂，在温度为25‑360℃、氧气压力为0.01‑25.0MPa、搅拌转速100‑9000r/min，反应0.5‑72h制得产品。其优点是：1、该催化体系对糠醛与脂肪醇的氧化缩合反应具有较高的催化活性，对研究糠醛与长链醇的反应具有较大意义；2、采用“一锅法”反应工艺，缩短了反应历程，提高了主要产物收率；3、催化体系反应条件温和、能够高效率地催化糠醛和正丁醇进行选择性氧化缩合成2‑(2‑呋喃亚甲基)‑丁醛；本发明可以适用于多种醛类包括芳香醛、脂肪醛等，并且都具有副产物少，产物收率高的特点，具有较高的普适性。
• Grignard; Fluchaire, Annales de Chimie (Cachan, France), 1928, vol. <10>9, p. 17
  作者：Grignard、Fluchaire

  DOI：——

  日期：——