(Z)-9-hydroxynon-5-enoic acid methyl ester | 75964-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-9-hydroxynon-5-enoic acid methyl ester
• 英文别名: (Z)-9-hydroxynon-5-noic acid methyl ester；Methyl (Z)-9-hydroxy-5-nonenoate；methyl (Z)-9-hydroxynon-5-enoate
• CAS: 75964-05-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: QQYLTRACRFICQV-IHWYPQMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-9-hydroxynon-5-enoic acid methyl ester 在 碘 作用下， 生成 6,9-epoxy-5-iodononanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （Z）-6,9-环氧非-5-烯酸：模拟前列环素异常水解不稳定性的简单模型

  摘要：

  支持以下假设的证据：前列环素的乙烯基醚基团的水解，由于其以羧酸盐形式起作用的羧酸功能而加速，是该物质异常水解的原因，这与（Z）-6的行为极为相似有关， 9-环氧非-5-烯酸; 后者是前列环素的简单模型，其中包含该去稳定机制发挥作用所需的所有结构特征。

  DOI：

  10.1039/c39860001366
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (Z)-9-Hydroxy-5-nonenoic acid 以 乙醚 为溶剂， 以22.3 g的产率得到(Z)-9-hydroxynon-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  羰基Umpolung在前列腺素合成中的应用，III。11-脱氧前列腺素合成子的合成

  摘要：

  讨论了噻唑鎓盐催化的醛加成到α，β-不饱和酯的合成，以合成标题化合物（1、2和3）。

  DOI：

  10.1002/cber.19801130911

文献信息

• Synthesis of Methyl (5Z,9Z,17R)-17-Methylnonadeca-5,9-dienoate, the (R)-Enantiomer of the Structure Proposed for a Metabolite of the Philippine Sponge Plakinastrella sp.
  作者：Miho TAKAGI、Hirosato TAKIKAWA、Kenji MORI

  DOI：10.1271/bbb.65.2065

  日期：2001.1

  The (R)-enantiomer (1) of methyl (5Z,9Z)-17-methyl-nonadeca-5,9-dienoate, the structure proposed for a metabolite of the Philippine sponge, Plakinastrella sp., was synthesized. The 1H- and 13C-NMR spectra of the synthetic material were different from those reported for the natural product. The proposed structure 1 is therefore incorrect.

  合成了甲基(5Z,9Z)-17-甲基-十九烯-5,9-二酸酯的(R)-对映体(1)，该结构为菲律宾海绵Plakinastrella sp.的代谢物。合成材料的1H和13C-NMR谱图与自然产物报告的谱图不同。因此，提出的结构1是不正确的。
• Synthesis and kinetic studies of a simple prostacyclin model
  作者：Nils Aake Bergman、Marie Jansson、Yvonne Chiang、A. Jerry Kresge、Ya Yin

  DOI：10.1021/jo00229a004

  日期：1987.10
• BERGMAN, NILS-AKE;JANSSON, MARIE;CHIANG, YVONNE;KRESGE, A. JERRY;YIN, YA, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 20, 4449-4453
  作者：BERGMAN, NILS-AKE、JANSSON, MARIE、CHIANG, YVONNE、KRESGE, A. JERRY、YIN, YA

  DOI：——

  日期：——