(S)-5-溴-3-(1-(2,6-二氯-3-氟苯基)乙氧基)吡啶-2-胺 | 1448326-33-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-5-溴-3-(1-(2,6-二氯-3-氟苯基)乙氧基)吡啶-2-胺
• 中文别名: 克唑替尼中间体异构体
• 英文名称: (S)-5-bromo-3-(1-(2,6-dichloro-3-fluorophenyl)ethoxy)pyridin-2-amine
• 英文别名: (S)-5-bromo-3-(1-(2,6-dichloro-3-fluorophenyl)ethoxy)-2-aminopyridine；5-bromo-3-[(1S)-1-(2,6-dichloro-3-fluorophenyl)ethoxy]pyridin-2-amine
• CAS: 1448326-33-7
• 化学式: C₁₃H₁₀BrCl₂FN₂O
• 分子量: 380.044
• InChiKey: URFUZAZEKBBCEY-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  423.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.643±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-溴-3-(1-(2,6-二氯-3-氟苯基)乙氧基)吡啶-2-胺 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-N-tert-butyloxycarbonyl-(4-(6-amino-5-(1-(2,6-dichloro-3-fluorophenyl)ethoxy)pyridin-3-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Aminoheteroaryl compounds and preparation method and use thereof

  摘要：

  本发明涉及以下式（I）的氨基杂环芳基化合物，以及其制备方法和用途，其中R1和R3在详细说明中有定义。本发明的氨基杂环芳基化合物是肝细胞生长因子受体（c-Met）的抑制剂，对c-Met具有良好的抑制作用并对癌细胞的增殖具有抑制作用，因此它们可用作治疗肿瘤及相关疾病的治疗剂。

  公开号：

  US20140357613A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(1-(2,6-dichloro-3-fluorophenyl)ethoxy)pyridin-2-amine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以82%的产率得到(S)-5-溴-3-(1-(2,6-二氯-3-氟苯基)乙氧基)吡啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIROCYCLIC MOLECULES AS MTH1 INHIBITORS
  [FR] MOLÉCULES SPIROCYCLIQUES SERVANT D'INHIBITEURS DE MTH1

  摘要：

  揭示了具有MTH1抑制活性的螺环化合物，以及合成和使用这类化合物的方法。优选化合物可用于治疗异常细胞生长，如癌症。

  公开号：

  WO2015172747A1

文献信息

• Heterocyclic Allylsulfones as Latent Heteroaryl Nucleophiles in Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Tim Markovic、Philip R. D. Murray、Benjamin N. Rocke、Andre Shavnya、David C. Blakemore、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/jacs.8b09595

  日期：2018.11.21

  desulfinylative cross-coupling. A broad range of allyl heteroarylsulfones are conveniently prepared, using several complementary routes, and are shown to be effective coupling partners with a variety of aryl and heteroaryl halides. We demonstrate that the allylsulfone functional group can tolerate a range of standard synthetic transformations, including orthogonal C- and N-coupling reactions, allowing multistep

  杂环亚磺酸盐是钯催化与芳基和杂芳基卤化物偶联反应的有效试剂，通常可提供高产率的目标联芳基。然而，复杂杂环亚磺酸盐的制备和纯化可能存在问题。此外，亚磺酸盐官能团不能耐受大多数合成转化，使这些试剂不适合多步加工。在这里，我们表明杂环烯丙基砜可以作为潜在的亚磺酸盐试剂，并且当用 Pd(0) 催化剂和芳基卤化物处理时，会发生脱烯丙基化，然后进行有效的脱亚磺酰交叉偶联。使用多种互补路线可以方便地制备范围广泛的烯丙基杂芳基砜，并且证明是与各种芳基和杂芳基卤化物的有效偶联伙伴。我们证明烯丙基砜官能团可以耐受一系列标准合成转化，包括正交 C 和 N 偶联反应，允许多步加工。烯丙基砜成功地与多种医学相关底物偶联，证明了它们在要求严格的交叉偶联转化中的适用性。此外，药物克唑替尼和依托考昔是使用烯丙基杂芳基砜偶联伙伴制备的，进一步证明了这些新试剂的实用性。证明它们在要求苛刻的交叉耦合转换中的适用性。此外，药物克
• Late‐stage Pd‐catalyzed Cyanations of Aryl/Heteroaryl Halides in Aqueous Micellar Media
  作者：Ruchita R. Thakore、Balaram S. Takale、Vani Singhania、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1002/cctc.202001742

  日期：2021.1.12

  New technology is described that enables late stage ppm Pd‐catalyzed cyanations of highly complex molecules, as well as a wide variety of aryl and heteroaryl halides possessing sensitive functional groups. These reactions are efficient in water containing nanomicelles, formed from a commercially available and inexpensive surfactant. The implications for advancing drug synthesis and discovery are apparent

  描述了一种新技术，该技术可使高度复杂的分子以及各种具有敏感官能团的芳基和杂芳基卤化物在后期以Pd催化的Pd催化氰化。这些反应在由可商购和廉价的表面活性剂形成的含水纳米胶束中有效。促进药物合成和发现的意义是显而易见的。
• SHIP2 저해활성을 보이는 신규한 피리딘 유도체 및 이를 유효성분으로 하는 약학 조성물
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY 한국과학기술연구원(319980077518) BRN ▼209-82-03522

  公开号：KR20200017170A

  公开（公告）日：2020-02-18

  본 발명은 피리딘 유도체 및/또는 SHIP2 억제제로서의 용도에 관한 것으로서, 화학식 I의 피리딘 유도체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 각각의 염, 이들 화합물의 제조방법, 그리고 이들 화합물이 유효성분으로 함유된 약학 조성물에 관한 것이다. 상기한 피리딘 유도체 및 이의 약학적으로 허용 가능한 염은 SHIP2와 관련된 질환 예를 들면 알츠하이머성 치매, 고혈압, 암, 당뇨 등의 치료용 약제로 유용하다.

  本发明涉及吡啶衍生物和/或SHIP2抑制剂的用途，化学式I的吡啶衍生物或其药学上可接受的盐，这些化合物的制备方法，以及这些化合物作为有效成分含有的药学组合物。上述吡啶衍生物和其药学上可接受的盐在与SHIP2相关的疾病治疗中非常有用，例如阿尔茨海默病、高血压、癌症、糖尿病等。
• AMINO HETEROARYL COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  申请人：Shanghai Allist Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2805946A1

  公开（公告）日：2014-11-26

  The present invention refers to aminoheteroaryl compounds of the following formula (I) as well as the preparation method and use thereof, wherein R1 and R3 are defined in the Description in details. The aminoheteroaryl compounds of the present invention are inhibitors of hepatocyte growth factor receptor (c-Met), have favorable inhibitory effect against c-Met and inhibitory effect against the proliferation of cancer cells, such that they may be used as therapeutic agents for the treatment of tumors and related diseases.

  本发明涉及下式(I)的氨基杂芳基化合物及其制备方法和用途，其中R1和R3的定义详见说明书。本发明的氨基杂芳基化合物是肝细胞生长因子受体（c-Met）的抑制剂，对 c-Met 有良好的抑制作用，对癌细胞的增殖也有抑制作用，因此可用作治疗肿瘤及相关疾病的治疗剂。
• EP2805946
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——