2-hydroxy-5-methoxyphenyl 2,4,6-trimethoxyphenylmethanone | 42832-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-5-methoxyphenyl 2,4,6-trimethoxyphenylmethanone
• 英文别名: 2'-hydroxy-2,4,5',6-tetramethoxybenzophenone；2-Hydroxy-2',4',5,6'-tetramethoxybenzophenon；(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-(2,4,6-trimethoxyphenyl)methanone
• CAS: 42832-64-4
• 化学式: C₁₇H₁₈O₆
• 分子量: 318.326
• InChiKey: TXCNDQUSAAFAIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-109 °C
• 沸点：
  528.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-5-methoxyphenyl 2,4,6-trimethoxyphenylmethanone 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以16 mg的产率得到2'-acetoxy-2,4,5',6-tetramethoxybenzophenone
  参考文献：
  名称：

  Benzophenone O -glucoside, a biogenic precursor of 1,3,7-trioxygenated xanthones in Hypericum annulatum

  摘要：

  Two new benzophenones, hypericophenonoside (1) and annulatophenone (2) were isolated from the methanol extract of the herb of Hypericum annulatum. The structures of the benzophenones were established as 2'-O-beta -D-glucopyranosyl-2,4,5',6-tetrahydroxy benzophenone (1) and 2,3',5',6-tetrahydroxy-4-methoxybenzophenone (2) based on spectral and chemical evidence. Hypericophenonoside is the second benzophenone O-glycoside found in nature. Acid and enzymatic hydrolysis of (1) has led directly to the formation of 1,3,7-trihydroxyxanthone (gentisein). This fact confirmed the hypothesis that some xanthones could be formed in plants by dehydration of 2,2'-dihydroxybenzophenones, and the intermediate precursors appear to be benzophenone O-glycosides ortho to the carbonyl function. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(01)00194-7
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯甲酸 在 三氯化铝 、 草酰氯 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-hydroxy-5-methoxyphenyl 2,4,6-trimethoxyphenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  Quantitative Struktur-Wirkungs-Beziehung bei Polyhydroxyxanthonen, 2. Mitt.1): Synthese mehrfach oxigenierter 2-Hydroxyxanthone

  摘要：

  Es wird die Synthese der 2-Hydroxyxanthone 8 über die entsprechenden Polymethoxyxanthone 7 beschrieben, die in Ring C mehrfachhydroxyliert sind。Die Darstellung verläuft entweder über die 2-Phenoxybenzosäuren 5 or die polymethoxylierten 2-Hydroxybenzophenone 6。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230307

文献信息

• Arylalkyl Ketones, Benzophenones, Desoxybenzoins and Chalcones Inhibit TNF-α Induced Expression of ICAM-1: Structure-Activity Analysis
  作者：Sarvesh Kumar、Chandra Shekhar Reddy L、Yogesh Kumar、Amit Kumar、Brajendra K. Singh、Vineet Kumar、Shashwat Malhotra、Mukesh K. Pandey、Rajni Jain、Rajesh Thimmulappa、Sunil K. Sharma、Ashok K. Prasad、Shyam Biswal、Erik Van der Eycken、Anthony L. DePass、Sanjay V. Malhotra、Balaram Ghosh、Virinder S. Parmar

  DOI：10.1002/ardp.201100279

  日期：2012.5

  potent intercellular cell adhesion molecule‐1 (ICAM‐1) inhibitors, a large number of arylalkyl ketones, benzophenones, desoxybenzoins and chalcones and their analogs (54 in total) have been synthesized and screened for their ICAM‐1 inhibitory activity. The structure‐activity relationship studies of these compounds identified three potent chalcone derivatives and also demonstrated the possible mechanism

  白细胞和血管内皮细胞 (EC) 之间通过细胞粘附分子的相互作用在各种炎症和自身免疫性疾病的发病机制中起着重要作用。阻断这些相互作用的小分子已成为针对急性和慢性炎症疾病的潜在治疗剂。为了鉴定有效的细胞间细胞粘附分子-1 (ICAM-1) 抑制剂，已经合成了大量的芳烷基酮、二苯甲酮、脱氧安息香和查耳酮及其类似物（共 54 种），并筛选了它们的 ICAM-1 抑制剂活动。这些化合物的构效关系研究确定了三种有效的查耳酮衍生物，并证明了其 ICAM-1 抑制活性的可能机制。
• MAHFOUZ, NADIA M. A.;HAMBLOCH, HEINRICH;OMAR, NABIL M.;FRAHM, AUGUST W., ARCH. PHARM., 323,(1990) N, C. 163-169
  作者：MAHFOUZ, NADIA M. A.、HAMBLOCH, HEINRICH、OMAR, NABIL M.、FRAHM, AUGUST W.

  DOI：——

  日期：——