rac-3-(1-acetoxyethyl)phenyl acetate | 68688-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: rac-3-(1-acetoxyethyl)phenyl acetate
• 英文别名: <1-(3-Acetoxy-phenyl)-aethyl>-acetat；3-(1-acetoxyethyl)phenyl acetate；[3-(1-Acetyloxyethyl)phenyl] acetate；[3-(1-acetyloxyethyl)phenyl] acetate
• CAS: 68688-63-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: MGKHNRXCPHUFRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-3-(1-acetoxyethyl)phenyl acetate 在 samarium(III) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到1-(3-hydroxyphenyl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Highly Chemoselective Esterification Reactions and Boc/THP/TBDMS Discriminating Deprotections under Samarium(III) Catalysis

  摘要：

  The usefulness of SmCl(3) as an excellent catalyst for chemoselective esterifications and selective removal of acid sensitive protecting groups such as Boc, THP, and TBDMS in the presence of one another is demonstrated through suitable examples.

  DOI：

  10.1021/ol200247c
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到rac-3-(1-acetoxyethyl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过碳酸钠在有机介质中通过区域选择性和对映选择性CAL-B催化的二乙酸酯水解有效地获得3-（1-羟乙基）苯酚的两种对映体。

  摘要：

  在本文中，我们描述了使用南极假丝酵母B（CAL-B）固定化脂肪酶作为生物催化剂轻松制备3-（1-羟乙基）苯酚的两种对映体的几种途径。我们已在温和的条件下在有机介质中使用Na 2 CO 3进行水解。以乙酸3-（1-乙酰氧基乙基）苯酯为底物，考察了反应参数的溶剂效应，脂肪酶的量和Na 2 CO 3的含量。在碱水解中，获得（R）-3-（1-羟乙基）苯酚，ee = 99％，而（S）-（-）-3-（1-乙酰氧基乙基）苯酚，ee最佳转化率（c = 50％）和高选择性（E> 200）时为98％。比较了另外两个脱酰反应：用MeOH和NEt 3的醇解。还检查了3-（1-羟乙基）苯酚与乙酸乙烯酯的酰化作用。碱性水解的结果最好，而在醇解和酰化反应中观察到良好的区域选择性和对映选择性。最后，由相应的外消旋二乙酸酯经碱水解制备（S）-和（R）-3-（1-羟乙基）苯酚（ee> 98％），这是合成重要药物的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/chir.23025

文献信息

• Highly Chemoselective Esterification Reactions and Boc/THP/TBDMS Discriminating Deprotections under Samarium(III) Catalysis
  作者：Pushparathinam Gopinath、Surapaneni Nilaya、Kannoth Manheri Muraleedharan

  DOI：10.1021/ol200247c

  日期：2011.4.15

  The usefulness of SmCl(3) as an excellent catalyst for chemoselective esterifications and selective removal of acid sensitive protecting groups such as Boc, THP, and TBDMS in the presence of one another is demonstrated through suitable examples.
• Efficient access to both enantiomers of 3-(1-hydroxyethyl)phenol by regioselective and enantioselective <i>CAL-B</i> -catalyzed hydrolysis of diacetate in organic media by sodium carbonate
  作者：Nabila Braia、Mounia Merabet-Khelassi、Louisa Aribi-Zouioueche

  DOI：10.1002/chir.23025

  日期：2018.12

  ol with vinyl acetate was also examined. Alkaline hydrolysis gave the best results, while good regioselectivity and enantioselectivity were observed in alcoholysis and acylation reactions. Finally, (S)‐ and (R)‐3‐(1‐hydroxyethyl)phenol (ee > 98%), key intermediates for the synthesis of important drugs, were prepared from the corresponding racemic diacetate through alkaline hydrolysis.

  在本文中，我们描述了使用南极假丝酵母B（CAL-B）固定化脂肪酶作为生物催化剂轻松制备3-（1-羟乙基）苯酚的两种对映体的几种途径。我们已在温和的条件下在有机介质中使用Na 2 CO 3进行水解。以乙酸3-（1-乙酰氧基乙基）苯酯为底物，考察了反应参数的溶剂效应，脂肪酶的量和Na 2 CO 3的含量。在碱水解中，获得（R）-3-（1-羟乙基）苯酚，ee = 99％，而（S）-（-）-3-（1-乙酰氧基乙基）苯酚，ee最佳转化率（c = 50％）和高选择性（E> 200）时为98％。比较了另外两个脱酰反应：用MeOH和NEt 3的醇解。还检查了3-（1-羟乙基）苯酚与乙酸乙烯酯的酰化作用。碱性水解的结果最好，而在醇解和酰化反应中观察到良好的区域选择性和对映选择性。最后，由相应的外消旋二乙酸酯经碱水解制备（S）-和（R）-3-（1-羟乙基）苯酚（ee> 98％），这是合成重要药物的关键中间体。