benzhydryl (5S,6R,7R)-5,8-dioxo-3-[(Z)-3-(7-oxophenoxazin-3-yl)oxyprop-1-enyl]-7-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-5lambda4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate | 852671-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: benzhydryl (5S,6R,7R)-5,8-dioxo-3-[(Z)-3-(7-oxophenoxazin-3-yl)oxyprop-1-enyl]-7-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-5lambda4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: benzhydryl (5S,6R,7R)-5,8-dioxo-3-[(Z)-3-(7-oxophenoxazin-3-yl)oxyprop-1-enyl]-7-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-5λ4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 852671-32-0
• 化学式: C₄₁H₃₁N₃O₈S₂
• 分子量: 757.844
• InChiKey: FBRBTMMSZLZSNO-CJMJMCJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydryl (5S,6R,7R)-5,8-dioxo-3-[(Z)-3-(7-oxophenoxazin-3-yl)oxyprop-1-enyl]-7-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-5lambda4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以5.5 mg的产率得到(5S,6R,7R)-5,8-Dioxo-3-[(Z)-3-(7-oxo-7H-phenoxazin-3-yloxy)-propenyl]-7-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-5λ4-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  用于成像 β-内酰胺酶基因表达的新型荧光底物

  摘要：

  一类新的小型无荧光荧光底物在 β-内酰胺酶水解后发出明亮的荧光，荧光强度提高了 153 倍。细胞裂解物中低于 500 fM 的 β-内酰胺酶可以很容易地检测到，并且活细胞中的 β-内酰胺酶表达可以用红色荧光衍生物成像。这些新的荧光底物应可用于临床诊断并促进 β-内酰胺酶作为生物传感器的应用。

  DOI：

  10.1021/ja036126o
• 作为产物：
  描述：

  7-hydroxy-3H-phenoxazin-3-one sodium salt 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.37h， 生成 benzhydryl (5S,6R,7R)-5,8-dioxo-3-[(Z)-3-(7-oxophenoxazin-3-yl)oxyprop-1-enyl]-7-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-5lambda4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于成像 β-内酰胺酶基因表达的新型荧光底物

  摘要：

  一类新的小型无荧光荧光底物在 β-内酰胺酶水解后发出明亮的荧光，荧光强度提高了 153 倍。细胞裂解物中低于 500 fM 的 β-内酰胺酶可以很容易地检测到，并且活细胞中的 β-内酰胺酶表达可以用红色荧光衍生物成像。这些新的荧光底物应可用于临床诊断并促进 β-内酰胺酶作为生物传感器的应用。

  DOI：

  10.1021/ja036126o

文献信息

• US7427680B2
  申请人：——

  公开号：US7427680B2

  公开（公告）日：2008-09-23
• Novel Fluorogenic Substrates for Imaging β-Lactamase Gene Expression
  作者：Wenzhong Gao、Bengang Xing、Roger Y. Tsien、Jianghong Rao

  DOI：10.1021/ja036126o

  日期：2003.9.1

  of small nonfluorescent fluorogenic substrates becomes brightly fluorescent after β-lactamase hydrolysis with up to 153-fold enhancement in the fluorescence intensity. Less than 500 fM of β-lactamase in cell lysates can be readily detected, and β-lactamase expression in living cells can be imaged with a red fluorescence derivative. These new fluorogenic substrates should find uses in clinical diagnostics

  一类新的小型无荧光荧光底物在 β-内酰胺酶水解后发出明亮的荧光，荧光强度提高了 153 倍。细胞裂解物中低于 500 fM 的 β-内酰胺酶可以很容易地检测到，并且活细胞中的 β-内酰胺酶表达可以用红色荧光衍生物成像。这些新的荧光底物应可用于临床诊断并促进 β-内酰胺酶作为生物传感器的应用。