2-(7-Oxophenoxazin-3-yl)oxyacetaldehyde | 609812-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-(7-Oxophenoxazin-3-yl)oxyacetaldehyde
• CAS: 609812-80-8
• 化学式: C₁₄H₉NO₄
• 分子量: 255.23
• InChiKey: RCISDTXNOAJVAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(7-Oxophenoxazin-3-yl)oxyacetaldehyde 在 sodium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯甲醚 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (5S,6R,7R)-5,8-Dioxo-3-[(Z)-3-(7-oxo-7H-phenoxazin-3-yloxy)-propenyl]-7-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-5λ4-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  用于成像 β-内酰胺酶基因表达的新型荧光底物

  摘要：

  一类新的小型无荧光荧光底物在 β-内酰胺酶水解后发出明亮的荧光，荧光强度提高了 153 倍。细胞裂解物中低于 500 fM 的 β-内酰胺酶可以很容易地检测到，并且活细胞中的 β-内酰胺酶表达可以用红色荧光衍生物成像。这些新的荧光底物应可用于临床诊断并促进 β-内酰胺酶作为生物传感器的应用。

  DOI：

  10.1021/ja036126o
• 作为产物：
  描述：

  7-hydroxy-3H-phenoxazin-3-one sodium salt 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.2h， 生成 2-(7-Oxophenoxazin-3-yl)oxyacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于成像 β-内酰胺酶基因表达的新型荧光底物

  摘要：

  一类新的小型无荧光荧光底物在 β-内酰胺酶水解后发出明亮的荧光，荧光强度提高了 153 倍。细胞裂解物中低于 500 fM 的 β-内酰胺酶可以很容易地检测到，并且活细胞中的 β-内酰胺酶表达可以用红色荧光衍生物成像。这些新的荧光底物应可用于临床诊断并促进 β-内酰胺酶作为生物传感器的应用。

  DOI：

  10.1021/ja036126o

文献信息

• Novel fluorogenic substrates for beta-lactamase gene expression
  申请人：Tsien Y. Roger

  公开号：US20070020715A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  Provided are fluorescent substrates β-lactamases and methods of using substrates having the general formulas: or in which where R 1 is H or A is S, O, SO, SO 2 or CH 2 ; X is O; L is a linker; R 2 is hydrogen; R 3 is hydrogen; R 4 is hydrogen; R 5 is hydrogen; R 6 is hydrogen; R 7 is hydrogen; R 8 is hydrogen; R 9 is in which W is a hydrogen, alkyl, substituted heteroalkyl, aryl, a heteroaryl, substituted heteroaryl or a CN; and, S is an integer from 0 to 5; W′ and W″ are independently hydrogen, alkyl, substituted heteroalkyl, aryl, substituted heteroaryl, (═O) or OR 10 ; wherein R 10 is hydrogen, substituted alkyl, heteroalkyl, substituted heteroalkyl, aryl, substituted aryl, heteroaryl; or substituted heteroaryl; and, Y is a dye moiety or a quencher moiety. R is a benzyl, 2-thienylmethyl, or cyanomethyl group; R′ is selected from the group consisting of H, physiologically acceptable salts or metal, ester groups, ammonium cations, —CHR 2 OCO(CH 2 ) n CH 3 , —CHR 2 OCOC(CH 3 ) 3 , acylthiomethyl, acyloxy-alpha-benzyl, deltabutyrolactonyl, methoxycarbonyloxymethyl, phenyl, methylsulphinylmethyl, β-morpholinoethyl, dialkylaminoethyl, and dialkylaminocarbonyloxymethyl, in which R 2 is selected from the group consisting of H and lower alkyl; A is selected from the group consisting of S, O, SO, SO 2 and CH 2 ; and Z is a donor fluorescent moiety. Also provided are methods of use of the compounds of the general formulas.
• US7427680B2
  申请人：——

  公开号：US7427680B2

  公开（公告）日：2008-09-23
• Novel Fluorogenic Substrates for Imaging β-Lactamase Gene Expression
  作者：Wenzhong Gao、Bengang Xing、Roger Y. Tsien、Jianghong Rao

  DOI：10.1021/ja036126o

  日期：2003.9.1

  of small nonfluorescent fluorogenic substrates becomes brightly fluorescent after β-lactamase hydrolysis with up to 153-fold enhancement in the fluorescence intensity. Less than 500 fM of β-lactamase in cell lysates can be readily detected, and β-lactamase expression in living cells can be imaged with a red fluorescence derivative. These new fluorogenic substrates should find uses in clinical diagnostics

  一类新的小型无荧光荧光底物在 β-内酰胺酶水解后发出明亮的荧光，荧光强度提高了 153 倍。细胞裂解物中低于 500 fM 的 β-内酰胺酶可以很容易地检测到，并且活细胞中的 β-内酰胺酶表达可以用红色荧光衍生物成像。这些新的荧光底物应可用于临床诊断并促进 β-内酰胺酶作为生物传感器的应用。