(E)-ethyl pyruvate 2-(2-trifluoromethylphenyl)hydrazone | 154422-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl pyruvate 2-(2-trifluoromethylphenyl)hydrazone
• 英文别名: ethyl (2E)-2-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]hydrazinylidene]propanoate
• CAS: 154422-50-1
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃N₂O₂
• 分子量: 274.243
• InChiKey: GNTSZVOKRHCDSK-LZYBPNLTSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl pyruvate 2-(2-trifluoromethylphenyl)hydrazone 在 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 1.5h， 以25%的产率得到ethyl 7-(trifluoromethyl)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Fischer Indolization of Variously ortho-Substituted Phenylhydrazones. Fischer Indolization and Its Related Compounds. XXV.

  摘要：

  各种丙酮酸乙酯 2-（2-取代苯基）酰肼（1）在酸催化剂作用下进行费歇尔吲哚化反应。所有的苯肼都得到了相应的 7-取代吲哚（2）。此外，如果苯肼的正位取代基是电子疏导型的，或者其中心原子上有一个未共享的电子对，则往往会产生 4 或 5 取代的吲哚（3），这是由正位取代基在环化过程中发生迁移而产生的；而如果苯肼的正位取代基是电子吸引型的，则往往很少或根本不会产生这种异常产物。所使用的酸催化剂对产物的产率有一定影响，但对产物的种类没有影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1910
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基三氟甲苯 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 乙醇 、 磷酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (E)-ethyl pyruvate 2-(2-trifluoromethylphenyl)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Fischer Indolization of Variously ortho-Substituted Phenylhydrazones. Fischer Indolization and Its Related Compounds. XXV.

  摘要：

  各种丙酮酸乙酯 2-（2-取代苯基）酰肼（1）在酸催化剂作用下进行费歇尔吲哚化反应。所有的苯肼都得到了相应的 7-取代吲哚（2）。此外，如果苯肼的正位取代基是电子疏导型的，或者其中心原子上有一个未共享的电子对，则往往会产生 4 或 5 取代的吲哚（3），这是由正位取代基在环化过程中发生迁移而产生的；而如果苯肼的正位取代基是电子吸引型的，则往往很少或根本不会产生这种异常产物。所使用的酸催化剂对产物的产率有一定影响，但对产物的种类没有影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1910

文献信息

• N-Benzylindole-2-carboxylic acids: potent functional antagonists of the CCR2b chemokine receptor
  作者：Jason G. Kettle、Alan W. Faull、Andy J. Barker、D.Huw Davies、Michael A. Stone

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.10.049

  日期：2004.1

  Screening of the corporate database led to the discovery of a novel series of N-benzylindole-2-carboxylic acid CCR2b chemokine receptor antagonists. These compounds demonstrate high affinity and functional inhibition of the CCR2b receptor. A discussion of the structure-activity relationships is presented, together with evidence for a highly selective receptor binding profile. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Murakami Yasuoki, Watanabe Toshiko, Yokoyama Yuusaku, Naomachi Junko, Iwa+, Chem. and Pharm. Bull, 41 (1993) N 11, S 1910-1919
  作者：Murakami Yasuoki, Watanabe Toshiko, Yokoyama Yuusaku, Naomachi Junko, Iwa+

  DOI：——

  日期：——
• ISHII H.; ATODA H.; TOJO T.; KONDO Y.; MURAKAMI Y., HETEROCYCLES, 1979, 12, NO 1, 143
  作者：ISHII H.、 ATODA H.、 TOJO T.、 KONDO Y.、 MURAKAMI Y.

  DOI：——

  日期：——