1-(2-ethyl-5-phenyl-4,5-dihydrofuran-3-yl)propan-1-one | 1239709-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-ethyl-5-phenyl-4,5-dihydrofuran-3-yl)propan-1-one
• 英文别名: 1-(5-Ethyl-2-phenyl-2,3-dihydrofuran-4-yl)propan-1-one
• CAS: 1239709-58-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: VBOIUDSHFMDVJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-1,3-bis(trimethylsilyloxy)buta-1,3-diene 、 1-(2-ethyl-5-phenyl-4,5-dihydrofuran-3-yl)propan-1-one 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到methyl 5-(2-chloro-2-phenylethyl)-4,6-diethyl-3-methylsalicylate
  参考文献：
  名称：

  1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与 5-Aryl- 和 5-Vinyl-3-acyl-4,5-dihydrofurans 的多米诺 [3+3] 环化/开环反应：高效合成5-(4-Chlorobut-2-en-1-yl)- 和 5-(2-Aryl-2-chloroethyl) 水杨酸酯

  摘要：

  1,3-双(三甲基甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯与3-乙酰-5-乙烯基-4,5-二氢呋喃的多米诺“[3+3]环化-开环”反应得到5-(4- halobut-2-en-1-yl) 水杨酸盐。1,3-双(三甲基甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯与3-乙酰基-5-芳基-4,5-二氢呋喃的反应得到5-(2-芳基-2-氯乙基)水杨酸酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000158
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 3,5-庚烷二酮 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以30%的产率得到1-(2-ethyl-5-phenyl-4,5-dihydrofuran-3-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与 5-Aryl- 和 5-Vinyl-3-acyl-4,5-dihydrofurans 的多米诺 [3+3] 环化/开环反应：高效合成5-(4-Chlorobut-2-en-1-yl)- 和 5-(2-Aryl-2-chloroethyl) 水杨酸酯

  摘要：

  1,3-双(三甲基甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯与3-乙酰-5-乙烯基-4,5-二氢呋喃的多米诺“[3+3]环化-开环”反应得到5-(4- halobut-2-en-1-yl) 水杨酸盐。1,3-双(三甲基甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯与3-乙酰基-5-芳基-4,5-二氢呋喃的反应得到5-(2-芳基-2-氯乙基)水杨酸酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000158

文献信息

• Domino [3+3] Annulation/Ring-Cleavage Reactions of 1,3-Bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with 5-Aryl- and 5-Vinyl-3-acyl- 4,5-dihydrofurans: Efficient Synthesis of 5-(4-Chlorobut-2-en-1-yl)- and 5-(2-Aryl-2-chloroethyl)salicylates
  作者：Matthias Lau、Muhammad Sher、Alexander Villinger、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.201000158

  日期：2010.7

  The domino “[3+3] cyclization–ring-opening” reactions of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with 3-acetyl-5-vinyl-4,5-dihydrofurans afforded 5-(4-halobut-2-en-1-yl)salicylates. The reactions of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with 3-acetyl-5-aryl-4,5-dihydrofurans gave 5-(2-aryl-2-chloroethyl)salicylates.

  1,3-双(三甲基甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯与3-乙酰-5-乙烯基-4,5-二氢呋喃的多米诺“[3+3]环化-开环”反应得到5-(4- halobut-2-en-1-yl) 水杨酸盐。1,3-双(三甲基甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯与3-乙酰基-5-芳基-4,5-二氢呋喃的反应得到5-(2-芳基-2-氯乙基)水杨酸酯。