2-ethyl-3-hydroxyisoindolin-1-one | 15025-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-3-hydroxyisoindolin-1-one
• 英文别名: 2-ethyl-3-hydroxy-1,3-dihydro-2H-isoindol-1-one；2-ethyl-3-hydroxy-3H-isoindol-1-one
• CAS: 15025-24-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: ZBCQTCLALHBYRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106 °C
• 沸点：
  345.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-3-hydroxyisoindolin-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 o-Hydroxymethyl-N-ethylbenzamid
  参考文献：
  名称：

  用硼氢化钠还原戊二酰亚胺和巴比妥酸盐的开环。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01265a039
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮 在 四甲基乙二胺 、 三乙氧基硅烷 、 zinc(II) acetate dihydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到2-ethyl-3-hydroxyisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  氢硅烷对锌催化的环状酰亚胺的选择性还原：ω-羟基内酰胺的合成

  摘要：

  环状酰亚胺进行选择性地还原成高产量与相应的ω-hydroxylactams（ETO）3的SiH（三乙氧基硅烷）或下的催化PMHS（聚甲基）二乙酸锌水合物[锌（OAC）2 ⋅2ħ 2 O]（10％）和四甲基乙二胺（TMEDA）（10％）。该催化方案对带有邻近羰基的配位基团的不对称酰亚胺显示出良好的官能团耐受性和优异的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400961
• 作为试剂：
  描述：

  2-乙基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮 在 2-ethyl-3-hydroxyisoindolin-1-one 、 水 、 甲醇 作用下， 以 甲醇 、 钾硼氢 为溶剂， 35.0 ℃ 、266.64 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以1.9 g of 3-hydroxy-2-ethyl-2,3-dihydroisoindol-1-one are thus obtained in the form of a flaky white powder的产率得到2-ethyl-3-hydroxyisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Isoindolone derivatives, preparation process and intermediates of this process, their use as medicaments, and pharmaceutical compositions comprising them

  摘要：

  本发明涉及公式I中R1到R6具有权利要求书中所述含义的新型异吲哚酮衍生物。这些创新化合物适用于抗心律失常药物，具有心脏保护成分，用于心梗预防和治疗以及心绞痛治疗。它们还以预防性方式抑制与缺血性损伤发展相关的病理生理过程，特别是在诱导缺血性心律失常和心力衰竭方面。

  公开号：

  US07589117B2

文献信息

• Zinc-Catalyzed Selective Reduction of Cyclic Imides with Hydrosilanes: Synthesis of ω-Hydroxylactams
  作者：Guangni Ding、Bin Lu、Yuyuan Li、Jun Wan、Zhaoguo Zhang、Xiaomin Xie

  DOI：10.1002/adsc.201400961

  日期：2015.3.23

  Cyclic imides were selectively reduced to the corresponding ω‐hydroxylactams in high yields with (EtO)3SiH (triethoxysilane) or PMHS (polymethylhydrosiloxane) under catalysis of zinc diacetate dehydrate [Zn(OAc)2⋅2 H2O] (10%) and tetramethylethylenediamine (TMEDA) (10%). This catalytic protocol showed good functional group tolerance as well as excellent regioselectivity for unsymmetrical imides bearing

  环状酰亚胺进行选择性地还原成高产量与相应的ω-hydroxylactams（ETO）3的SiH（三乙氧基硅烷）或下的催化PMHS（聚甲基）二乙酸锌水合物[锌（OAC）2 ⋅2ħ 2 O]（10％）和四甲基乙二胺（TMEDA）（10％）。该催化方案对带有邻近羰基的配位基团的不对称酰亚胺显示出良好的官能团耐受性和优异的区域选择性。
• Low-Valent Titanium Induced Reduction of Phthalimides and Coupling of Corresponding Isoindoles
  作者：Jing Li、Jian Chen、Hai-bo Chen、Wei-xing Chen∗

  DOI：10.1080/00397919808005970

  日期：1998.4

  Abstract A new method for the reduction of N-substituted phthalimides to the corresponding hydroxy lactams and the coupling of hydroxy lactams is described. We performed the reactions, which induced by low-valent titanium reagent in the aromatic solvent and in the absence of solvent for the first time.

  摘要 描述了一种将 N-取代的邻苯二甲酰亚胺还原为相应的羟基内酰胺和羟基内酰胺偶联的新方法。我们首次在芳香族溶剂和无溶剂条件下进行了低价钛试剂诱导的反应。
• [EN] N- ((3-OXO2, 3-DIHYDRO-1H-ISOINDOL-1-YL) ACETYL) GUANIDINE DERIVATIVES AS NHE-1 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF INFARCTION AND ANGINA PECTORIS<br/>[FR] DERIVES DE GUANIDINE N- ((3-OXO-2, 3-DIHYDRO-1H-ISOINDOLE-1-YLE) ACETYLE) COMME INHIBITEURS DE NHE-1 POUR TRAITER L'INFARCTUS ET L'ANGINE PECTORALE
  申请人：AVENTIS PHARMA GMBH

  公开号：WO2003101450A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Isoindolone derivatives, preparation process and intermediates of this process, their use as medicaments, and pharmaceutical compositions comprising them. The present invention relates to the novel isoindolone derivatives of the Formula (I), in which R1 to R6 have the meanings stated in the claims. The inventive compounds are suitable as antiarrhythmic medicaments with a cardioprotective component for infarction prophylaxis and infarction treatment and for the treatment of angina pectoris. They also inhibit in a preventive manner the pathophysiological processes associated with the development of ischemia-induced damage, in particular in the triggering of ischemia-induced cardiac arrhythmias and of heart failure.

  异吲哚酮衍生物、制备方法及该过程的中间体，它们作为药物的用途，以及包括它们的药物组合物。本发明涉及新型异吲哚酮衍生物的公式(I)，其中R1至R6具有权利要求中所述的含义。这些创新化合物适用于作为具有心脏保护成分的抗心律失常药物，用于心梗预防和心梗治疗以及心绞痛的治疗。它们还以预防方式抑制与缺血性损伤发展相关的病理生理过程，特别是在诱发缺血性心脏心律失常和心力衰竭方面。
• Desai; Chaphekar; Samant, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 7, p. 810 - 813
  作者：Desai、Chaphekar、Samant

  DOI：——

  日期：——
• THE ELECTROLYTIC REDUCTION OF PHTHALIMIDES. PART I
  作者：Buhei Sakurai

  DOI：10.1246/bcsj.5.184

  日期：1930.6