N-benzyloxycarbonyl-2-phenylmethylthioethylamine | 88738-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-2-phenylmethylthioethylamine
• 英文别名: Benzyl [2-(benzylsulfanyl)ethyl]carbamate；benzyl N-(2-benzylsulfanylethyl)carbamate
• CAS: 88738-52-7
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂S
• 分子量: 301.409
• InChiKey: OKTDHFIECNSBIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-2-phenylmethylthioethylamine 在 Bu₄⁽¹⁺⁾*AuCl₄^(1-) 硝酸 作用下， 以 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到Benzyl [2-(phenylmethanesulfinyl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  金（III）在相转移条件下通过硝酸催化硫化物氧化为亚砜：一种新的亚砜合成

  摘要：

  卤化金（III）在相转移过程中催化硫化物氧化为亚砜。所述有机硫化物，溶解在硝基甲烷，都与（BU处理4 Ñ + AUCL 4 -在催化量的硝酸水溶液用作氧化剂）。硫基的氧化是选择性的，并且也可以在其他可氧化基团如乙烯基，叔氨基，羟基，二醇等保持不变的情况下进行。此外，在不对称的二硫化物的情况下，该反应是区域特异性的，导致形成单个单亚砜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91563-7
• 作为产物：
  描述：

  2-(苄基硫代)乙胺 、 氯甲酸苄酯 以87%的产率得到N-benzyloxycarbonyl-2-phenylmethylthioethylamine
  参考文献：
  名称：

  金（III）在相转移条件下通过硝酸催化硫化物氧化为亚砜：一种新的亚砜合成

  摘要：

  卤化金（III）在相转移过程中催化硫化物氧化为亚砜。所述有机硫化物，溶解在硝基甲烷，都与（BU处理4 Ñ + AUCL 4 -在催化量的硝酸水溶液用作氧化剂）。硫基的氧化是选择性的，并且也可以在其他可氧化基团如乙烯基，叔氨基，羟基，二醇等保持不变的情况下进行。此外，在不对称的二硫化物的情况下，该反应是区域特异性的，导致形成单个单亚砜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91563-7

文献信息

• GASPARRINI, F.;GIOVANNOLI, M.;MISITI, D.;NATILE, G.;PALMIERI, G., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 19, 3181-3184
  作者：GASPARRINI, F.、GIOVANNOLI, M.、MISITI, D.、NATILE, G.、PALMIERI, G.

  DOI：——

  日期：——
• Gold(III) catalyzed oxidation of sulfides to sulfoxides by nitric acid under phase-transfer conditions: a new synthesis of sulfoxides
  作者：F. Gasparrini、M. Giovannoli、D. Misiti、G. Natile、G. Palmieri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91563-7

  日期：1983.1

  Gold(III) halides catalyze the oxidation of sulfides to sulfoxides in a phase-transfer process. The organic sulfides, dissolved in nitromethane, are treated with (Bu4N+AuCl4−) in catalytic amount and aqueous nitric acid which acts as oxidant. The oxidation of the thio-group is selective and can be carried out also in the presence of other oxidizable groups, such as vinyl, tertiary amino, hydroxy, diol

  卤化金（III）在相转移过程中催化硫化物氧化为亚砜。所述有机硫化物，溶解在硝基甲烷，都与（BU处理4 Ñ + AUCL 4 -在催化量的硝酸水溶液用作氧化剂）。硫基的氧化是选择性的，并且也可以在其他可氧化基团如乙烯基，叔氨基，羟基，二醇等保持不变的情况下进行。此外，在不对称的二硫化物的情况下，该反应是区域特异性的，导致形成单个单亚砜。