Diphenyl-cyclopentyloxy-phosphin | 23721-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Diphenyl-cyclopentyloxy-phosphin
• 英文别名: Cyclopentyl diphenylphosphinite；cyclopentyloxy(diphenyl)phosphane
• CAS: 23721-81-5
• 化学式: C₁₇H₁₉OP
• 分子量: 270.311
• InChiKey: QKQHKHXPWIPKRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.3±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基苯磺酰胺 、 Diphenyl-cyclopentyloxy-phosphin 在 三甲基硅基甲基叠氮化物 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到N-cyclopentyl-2-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一种使用三甲基甲硅烷基甲基叠氮化物通过氧化还原缩合从未取代的磺酰胺和烷基二苯基亚膦酸酯制备单烷基化磺酰胺的有效方法

  摘要：

  以烷基二苯基亚膦酸酯、磺酰胺和三甲基甲硅烷基甲基叠氮化物以及单烷基化磺酰胺为原料，建立了未取代磺酰胺单烷基化的有效方法。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.1266
• 作为产物：
  描述：

  环戊醇 、 二苯基氯化膦 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以44%的产率得到Diphenyl-cyclopentyloxy-phosphin
  参考文献：
  名称：

  一种用于合成碳核苷的长发环碳环化方法。

  摘要：

  据报道，两种对映体均可以容易地合成的碳核苷的简便合成方法。关键步骤是串联linchpin环化过程，以便获得具有正确相对立体化学的取代的呋喃呋喃糖衍生物，以用于随后的核碱基引入以及C1构型的反转。通过收敛的核碱基引入合成2'，3'-二脱氧羰基嘧啶，以及通过线性核碱基引入合成2'，3'-二脱氧-6'-羟基尿嘧啶，说明了这一点。两种方法都依赖于光延化学，并且报道了涉及核碱基作为亲核试剂的光延反应的Mukaiyama修饰的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/jo801848h

文献信息

• The reaction of alkyl radicals with alkyl diphenylphosphinites
  作者：R.S. Davidson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82871-4

  日期：1969.1

  with a number of alkyl diphenylphosphinites to give triphenylphosphinine oxide plus alkyltriphenylmethane. Cyclopentyl and cyclohexyl diphenylphosphinites were found to react abnormally in that they gave cycloalkene instead of cycloalkyltriphenylmethane. Reactions are postulated as occurring by attack of the alkyl radical upon the trivalent phosphorus ester to give a phosphoranyl radical which subsequently

  已发现甲基和异丙基与甲基二苯基次膦酸酯反应，分别得到甲基二苯基氧化膦和异丙基二苯基氧化膦。在类似条件下，叔丁基自由基引发了酯向甲基二苯基膦氧化物的转化。发现苄基是不反应的。发现从苯基偶氮三苯基甲烷获得的苯基自由基与许多烷基二苯基次膦酸酯反应，得到三苯基次膦氧化物加烷基三苯基甲烷。发现环戊基和环己基二苯基次膦酸酯反应异常，因为它们生成了环烯烃而不是环烷基三苯基甲烷。
• A Linchpin Carbacyclization Approach for the Synthesis of Carbanucleosides
  作者：Leo M. H. Leung、Vicky Gibson、Bruno Linclau

  DOI：10.1021/jo801848h

  日期：2008.12.5

  A convenient synthesis of carbanucleosides, with both enantiomers equally accessible, is reported. The key step is a tandem linchpin cyclization process to give access to substituted carbafuranose derivatives having the correct relative stereochemistry for subsequent nucleobase introduction with inversion of configuration at C1. This was illustrated by the synthesis of 2',3'-dideoxycarbathymidine via

  据报道，两种对映体均可以容易地合成的碳核苷的简便合成方法。关键步骤是串联linchpin环化过程，以便获得具有正确相对立体化学的取代的呋喃呋喃糖衍生物，以用于随后的核碱基引入以及C1构型的反转。通过收敛的核碱基引入合成2'，3'-二脱氧羰基嘧啶，以及通过线性核碱基引入合成2'，3'-二脱氧-6'-羟基尿嘧啶，说明了这一点。两种方法都依赖于光延化学，并且报道了涉及核碱基作为亲核试剂的光延反应的Mukaiyama修饰的第一个例子。
• An Efficient Method for the Preparation of Monoalkylated Sulfonamides from Unsubstituted Sulfonamides and Alkyl Diphenylphosphinites by Oxidation–Reduction Condensation Using Trimethylsilylmethyl Azide
  作者：Hidenori Aoki、Kiichi Kuroda、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2005.1266

  日期：2005.9

  An efficient method for monoalkylation of unsubstituted sulfonamides was established by using alkyl diphenylphosphinites, sulfonamides and trimethylsilylmethyl azide and the monoalkylated sulfonami...

  以烷基二苯基亚膦酸酯、磺酰胺和三甲基甲硅烷基甲基叠氮化物以及单烷基化磺酰胺为原料，建立了未取代磺酰胺单烷基化的有效方法。