cyclopentyl (2S)-4-amino-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]butanoate | 1021943-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclopentyl (2S)-4-amino-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]butanoate
• 英文别名: cyclopentyl (2S)-4-amino-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 1021943-29-2
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₄
• 分子量: 286.371
• InChiKey: SAEGKMMHKQEJRE-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopentyl (2S)-4-amino-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]butanoate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氨酰-tRNA的微环境和pKa扰动指导阳离子氨基酸的选择

  摘要：

  蛋白质赖氨酸 (Lys) 和精氨酸 (Arg) 在 α-碳和末端带电中心之间具有多个亚甲基。为什么大自然没有选择侧链中亚甲基较少的鸟氨酸 (Orn)、2,4-二氨基丁酸 (Dab) 和 2,3-二氨基丙酸 (Dpr) 仍然是一个重要问题！使用紫外光谱和1 H-NMR 滴定法研究了氨酰-tRNA (aa-tRNA) 模型底物通过分子内内酰胺化自降解的倾向，结果表明 Lys 和 Arg 保持稳定，而 Orn 和 Dab 环化为内酰胺。疏水性辅助表面介导的模型肽形成强调了微环境和 p K a扰动导致区域选择性差（α-胺vs.末端胺）在 Dpr 和其他非蛋白原类似物中。在磷酸盐存在下，α-选择性变得更差，使其不适合肽合成。Lys aa-tRNA 模型底物的优越区域选择性表明，额外的亚甲基桥有助于自然界分离 α-胺和 ε-胺的微环境以合成肽骨架。

  DOI：

  10.1039/d1ob00798j
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 cyclopentyl (2S)-4-amino-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  氨酰-tRNA的微环境和pKa扰动指导阳离子氨基酸的选择

  摘要：

  蛋白质赖氨酸 (Lys) 和精氨酸 (Arg) 在 α-碳和末端带电中心之间具有多个亚甲基。为什么大自然没有选择侧链中亚甲基较少的鸟氨酸 (Orn)、2,4-二氨基丁酸 (Dab) 和 2,3-二氨基丙酸 (Dpr) 仍然是一个重要问题！使用紫外光谱和1 H-NMR 滴定法研究了氨酰-tRNA (aa-tRNA) 模型底物通过分子内内酰胺化自降解的倾向，结果表明 Lys 和 Arg 保持稳定，而 Orn 和 Dab 环化为内酰胺。疏水性辅助表面介导的模型肽形成强调了微环境和 p K a扰动导致区域选择性差（α-胺vs.末端胺）在 Dpr 和其他非蛋白原类似物中。在磷酸盐存在下，α-选择性变得更差，使其不适合肽合成。Lys aa-tRNA 模型底物的优越区域选择性表明，额外的亚甲基桥有助于自然界分离 α-胺和 ε-胺的微环境以合成肽骨架。

  DOI：

  10.1039/d1ob00798j

文献信息

• PTERIDINE DERIVATIVES AS POLO-LIKE KINASE INHIBITORS USEFUL IN THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Moffat David Festus Charles

  公开号：US20100216802A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  Compound of formula (I) are inhibitors of Polo-like kinases (PLKs), and are useful in treatment of cell proliferative diseases: wherein R 1 and R 2 are hydrogen, or an optionally substituted (C 1 -C 6 )alkyl, (C 2 -C 6 )alkenyl, (C 2 -C 6 )alkynyl or (C 3 -C 6 )cycloalkyl group; R 3 and R 3 ′ are independently selected from hydrogen, —CN, hydroxyl, halogen, optionally substituted (C 1 -C 6 )alkyl, (C 2 -C 6 )alkenyl, (C 2 -C 6 )alkynyl or (C 3 -C 6 )cycloalkyl, —NR 5 R 6 or C 1 -C 4 alkoxy, wherein R 5 and R 6 are independently hydrogen or optionally substituted (C 1 -C 6 )alkyl; ring A is an optionally substituted mono- or bi-cyclic carbocyclic or heterocyclic ring or a ring system having up to 12 ring atoms; T is a radical of formula R-L 1 -Y 1 — wherein R is an alpha amino acid or alpha amino acid ester motif, linked to ring A by linker R-L 1 -Y 1 — as defined in the claims.

  式(I)的化合物是Polo样激酶（PLKs）的抑制剂，可用于治疗细胞增殖性疾病：其中R1和R2是氢，或者是可选取代的（C1-C6）烷基，（C2-C6）烯基，（C2-C6）炔基或（C3-C6）环烷基；R3和R3'分别选自氢，—CN，羟基，卤素，可选取代的（C1-C6）烷基，（C2-C6）烯基，（C2-C6）炔基或（C3-C6）环烷基，—NR5R6或C1-C4烷氧基，其中R5和R6分别独立地是氢或可选取代的（C1-C6）烷基；环A是可选取代的单环或双环碳环或杂环，或具有多达12个环原子的环系；T是公式R-L1-Y1—的基团，其中R是α-氨基酸或α-氨基酸酯基序列，通过定义中的连接基R-L1-Y1—与环A相连。
• WO2008/50096
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] PTERIDINE DERIVATIVES AS POLO-LIKE KINASE INHIBITORS USEFUL IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PTÉRIDINE SERVANT D'INHIBITEURS DES POLO-LIKE KINASES UTILES DANS LE TRAITEMENT D'UN CANCER
  申请人：CHROMA THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2008050096A1

  公开（公告）日：2008-05-02

  [EN] Compound of formula (I) are inhibitors of Polo-like kinases (PLKs), and are useful in treatment of cell proliferative diseases: wherein R₁ and R₂ are hydrogen, or an optionally substituted (C₁-C₆)alkyl, (C2- C₆)alkenyl, (C₂-C₆)alkynyl or (C₃-C₆)cycloalkyl group; R₃ and R₃' are independently selected from hydrogen, -CN, hydroxyl, halogen, optionally substituted (C₁-C₆) alkyl, (C₂- C₆)alkenyl, (C₂-C₆)alkynyl or (C₃-C₆)cycloalkyl, -NR₅R₆ or C₁-C₄ alkoxy, wherein R₅ and R₆ are independently hydrogen or optionally substituted (C₁-C₆₎alkyl; ring A is an optionally substituted mono- or bi-cyclic carbocyclic or heterocyclic ring or a ring system having up to 12 ring atoms; T is a radical of formula R-L¹ -Y¹- wherein R is an alpha amino acid or alpha amino acid ester motif, linked to ring A by linker R-L¹-Y¹- as defined in the claims.
  [FR] Les composés de formule (I) sont des inhibiteurs des Polo-like kinases (PLK) et sont utiles dans le traitement de maladies prolifératives des cellules, formule dans laquelle R₁ et R₂ sont chacun un hydrogène ou un groupe alkyle en C₁-C₆, alcényle en C₂-C₆, alkynyle en C₂-C₆ ou cycloalkyle en C₃-C₆ éventuellement substitué; R₃ et R₃' sont chacun indépendamment sélectionnés parmi un hydrogène, -CN, un hydroxyle, un halogène, un alkyle en C₁-C₆, alcényle en C₂-C₆, alkynyle en C₂-C₆ ou cycloalkyle en C₃-C₆ éventuellement substitué, -NR₅R₆ ou un alcoxy en C₁-C₄, R₅ et R₆ étant chacun indépendamment un hydrogène ou un alkyle en C₁-C₆ éventuellement substitué; le cycle A est un cycle ou système cyclique carbocyclique ou hétérocyclique monocyclique ou bicyclique éventuellement substitué ayant jusqu'à 12 atomes dans le cycle; T est un radical de formule R-L¹-Y¹- dans laquelle R est un motif alpha-aminoacide ou ester d'alpha-aminoacide, relié au cycle A par le groupe de liaison R-L¹-Y¹- tel que défini dans les revendications.
• The microenvironment and p<i>K</i>_a perturbation of aminoacyl-tRNA guided the selection of cationic amino acids
  作者：Bibhas Hazra、Mahesh Prasad、Rajat Roy、Pradip K. Tarafdar

  DOI：10.1039/d1ob00798j

  日期：——

  proteinogenic lysine (Lys) and arginine (Arg) have multiple methylene groups between α-carbon and the terminal charged centre. Why nature did not select ornithine (Orn), 2,4-diamino butyric acid (Dab) and 2,3-diamino propionic acid (Dpr) with fewer methylene groups in the side chain remains an important question! The propensity of aminoacyl-tRNA (aa-tRNA) model substrates towards self-degradation via intramolecular

  蛋白质赖氨酸 (Lys) 和精氨酸 (Arg) 在 α-碳和末端带电中心之间具有多个亚甲基。为什么大自然没有选择侧链中亚甲基较少的鸟氨酸 (Orn)、2,4-二氨基丁酸 (Dab) 和 2,3-二氨基丙酸 (Dpr) 仍然是一个重要问题！使用紫外光谱和1 H-NMR 滴定法研究了氨酰-tRNA (aa-tRNA) 模型底物通过分子内内酰胺化自降解的倾向，结果表明 Lys 和 Arg 保持稳定，而 Orn 和 Dab 环化为内酰胺。疏水性辅助表面介导的模型肽形成强调了微环境和 p K a扰动导致区域选择性差（α-胺vs.末端胺）在 Dpr 和其他非蛋白原类似物中。在磷酸盐存在下，α-选择性变得更差，使其不适合肽合成。Lys aa-tRNA 模型底物的优越区域选择性表明，额外的亚甲基桥有助于自然界分离 α-胺和 ε-胺的微环境以合成肽骨架。