(+)-(2R,3R)-3,5-Bis(benzoyloxy)-2-(benzoyloxymethyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one | 72076-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(2R,3R)-3,5-Bis(benzoyloxy)-2-(benzoyloxymethyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
• 英文别名: (+)-(2R,3R)-3,5-bis(benzoyloxy)-2-benzoyloxymethyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one；[(2R,3R)-3,5-dibenzoyloxy-4-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 72076-13-2
• 化学式: C₂₇H₂₀O₈
• 分子量: 472.451
• InChiKey: KICQPSBBDHRZGP-ISKFKSNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2R,3R)-3,5-Bis(benzoyloxy)-2-(benzoyloxymethyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 130.0h， 生成 3,4,6-Tri-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  Lichtenthaler, Frieder W.; Nishiyama, Shigeru; Weimer, Thomas, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 1163 - 1170

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代蔗糖 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.05h， 生成 (+)-(2R,3R)-3,5-Bis(benzoyloxy)-2-(benzoyloxymethyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过3-酮蔗糖区域选择性合成新的蔗糖衍生物

  摘要：

  通过根癌土壤杆菌通过微生物氧化从蔗糖中获得的3-酮糖（α-D-核-己吡喃糖基-3-葡萄糖-β-D-果糖呋喃糖苷）被证明是用于区域选择性合成的合适且用途广泛的合成子。与羟胺及其具有烯丙基和苄基的衍生物缩合，得到肟和相应的取代产物。通过还原胺化，获得了3-氨基-3-脱氧-α-D-戊吡喃糖基-β-D-果糖呋喃糖苷，其可以容易地进一步官能化为甲基丙烯酰基和脂肪酸衍生物。在3-酮基蔗糖甲硅烷基化之后，可以通过格氏反应获得3-烯丙基和丁烯取代的以及癸基和十二烷基取代的蔗糖，其中侧链CC连接到糖上。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84251-5

文献信息

• LICHTENTHALER, FRIEDER W.;NISHIYAMA, SHIGERU;WEIMER, THEMAS, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N2, C. 1163-1170
  作者：LICHTENTHALER, FRIEDER W.、NISHIYAMA, SHIGERU、WEIMER, THEMAS

  DOI：——

  日期：——