bis(4-nitrophenylimidoyl)chloride | 109735-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(4-nitrophenylimidoyl)chloride
• 英文别名: N,N'-bis-(4-nitro-phenyl)-oxalodiimidoyl chloride；N.N'-Bis-(4-nitro-phenyl)-oxalimidoylchlorid；Ethanediimidoyl dichloride, bis(4-nitrophenyl)-；N,N'-bis(4-nitrophenyl)ethanediimidoyl dichloride
• CAS: 109735-70-8
• 化学式: C₁₄H₈Cl₂N₄O₄
• 分子量: 367.148
• InChiKey: LWFACUYREKXGKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-nitrophenylimidoyl)chloride 、 苯乙酸乙酯 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以35%的产率得到1,4-bis(4-nitrophenyl)-3,6-bis(phenyl)pyrrolo[3,2-b]pyrrol-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  酯碳负离子与草酸双亚胺酰氯的双阴离子捕获反应高效合成吡咯并[3,2-b]吡咯-2,5-二酮

  摘要：

  通过酯碳负离子与草酸-双(亚氨基)氯化物的新型多米诺反应有效地制备了多种吡咯并[3,2-b]吡咯-2,5-二酮。该反应通过2当量酯与双(亚氨基)氯化物的缩合和随后双烯胺中间体的氮原子对酯基团的分子内攻击而进行。该产品可被视为戊烯的双内酰胺，由于其光学特性、稳定性和低溶解度，是有用的合成颜料。吡咯并[3,2-b]吡咯-2,5-二酮的UV-vis性质可以通过连接到杂环核上的取代基来有效控制。研究了新环化反应的范围和局限性。

  DOI：

  10.1021/jo991377u
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis-(4-nitro-phenyl)-oxalamide 在 五氯化磷 作用下， 生成 bis(4-nitrophenylimidoyl)chloride
  参考文献：
  名称：

  SOME DERIVATIVES OF OXANILIDE¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01167a005

文献信息

• Lactam analogues of pentalene. A new one-pot synthesis of pyrrolo[3,2-b]pyrrole-2,5-diones deriving from pulvinic acid
  作者：Jörg Wuckelt、Manfred Döring、Peter Langer、Helmar Görls、Rainer Beckert

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01148-9

  日期：1997.7

  A new and convenient one-pot synthesis of a variety of N-aryl lactam analogues 4 of pentalene has been developed. Pulvinic acid dilactams 4 are of interest due to their electronic and optical features and as synthetic pigments.

  已经开发了一种新颖且方便的一锅合成戊烯的各种N-芳基内酰胺类似物4的方法。戊酸双内酰胺4由于其电子和光学特性以及作为合成颜料而受到关注。
• A new and convenient synthesis of α-tetramic acid amides via a cobalt(II)-mediated reaction cascade
  作者：Jörg Wuckelt、Manfred Döring、Peter Langer、Helmar Görls、Rainer Beckert

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10872-3

  日期：1998.3

  A novel cobalt(II)-mediated domino reaction of carbon nucleophiles with 1a-d has been developed. The resulting cyclization regioselectively yields functionalized α-tetramic acid amides.

  已经开发了一种新型的钴（II）介导的碳亲核试剂与1a-d的多米诺骨反应。所得的环化区域选择性地产生官能化的α-四酰胺。
• Vinylogous Tetraazafulvalenes: New Deeply Coloured Compounds Derived from Simple Amidines
  作者：J. Brandenburg、C. Käpplinger、R. Beckert

  DOI：10.1055/s-1996-4386

  日期：1996.11

  A one-step synthesis of vinylogous tetraazafulvalenes by simple cycloacylation of acetamidine 2 with bisimidoyl chlorides of oxalic acid 1 is described. The deeply coloured products 4a-i constitute a new class of stable neutrocyanines as well as compounds with indigoid properties.

  本文介绍了通过乙脒 2 与草酸 1 的双亚脒酰氯的简单环酰化一步合成乙烯基四氮杂戊烯的方法。深色产物 4a-i 构成了一类新的稳定的中性青环氨酸以及具有靛红特性的化合物。
• Zur Aminolyse von Bis-Imidoylchloriden der Oxals�ure. I. Umsetzung mit aromatischen und aliphatischen Aminen
  作者：Dirk Lindauer、Rainer Beckert、Manfred D�ring、Peer Fehling、Helmar G�rls

  DOI：10.1002/prac.19953370130

  日期：——

  The reaction between bis-imidoylchlorides 2 derived from oxalic acid and several aromatic and aliphatic amines was investigated. While primary aromatic amines need a thermical activation by refluxing, primary aliphatic amines give mainly at room temperature the amidines 3 in moderatly up to good yields.Proceeding from enantiomeric pure amines e.g. (R)- or (S)-1-phenethylamine the new homochiral oxalic amidines 3y and 3z with C-2-symmetry were obtained. Several secondary amines react with the bis-imidoylchloride 2a to give via intramolecular cycloacylation derivatives of isatine. The new synthesized amidines 3 perform systems with a strong molecular dynamic like prototropie and E/Z-interconversion. All new compounds described were characterized by elemental analysis and spectroscopic methods.