N-cyclopropyl-1-[3-(4,4,5,5,-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-1,4-dihydro[1,8]naphthyridin-4-one-3-carboxamide | 701263-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-cyclopropyl-1-[3-(4,4,5,5,-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-1,4-dihydro[1,8]naphthyridin-4-one-3-carboxamide
• 英文别名: N-cyclopropyl-4-oxo-1-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxamide；N-cyclopropyl-1-[3-(4,4,5,5,tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-1,4-dihydro[1,8]naphthyridin-4-one-3-carboxamide；N-cyclopropyl-4-oxo-1-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-1,8-naphthyridine-3-carboxamide
• CAS: 701263-25-4
• 化学式: C₂₄H₂₆BN₃O₄
• 分子量: 431.299
• InChiKey: KVTMOZHJOISPNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  640.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-溴苯基)-2-甲基丙酸 、 N-cyclopropyl-1-[3-(4,4,5,5,-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-1,4-dihydro[1,8]naphthyridin-4-one-3-carboxamide 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride sodium carbonate 作用下， 以 丙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-{3'-[3-[(cyclopropylamino)carbonyl]-4-oxo-1,8-naphthyridin-1(4H)-yl]-1,1'-biphenyl-3-yl}-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4-OXO-1-(3-SUBSTITUTED PHENYL-1,4-DIHYDRO-1,8-NAPHTHYRIDINE-3-CARBOXAMIDE PHOSPHODIESTERASE-4 INHIBITORS
  [FR] 4-OXO-1-(PHENYL-1,4-DIHYDRO-1,8-NAPTHYRIDINE-3-CARBOXAMIDE, A SUBSTITUTION EN 3, UTILES COMME INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTERASE-4

  摘要：

  式(I)表示的化合物：或其药学上可接受的盐，是磷酸二酯酶4抑制剂，可用于哮喘和炎症的治疗，并可用于认知能力的增强。

  公开号：

  WO2004048374A1
• 作为产物：
  描述：

  N-Cyclopropyl-1-(3-bromophenyl)-1,4-dihydro[1,8]naphthyridin-4-one-3-carboxamide 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride potassium acetate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-cyclopropyl-1-[3-(4,4,5,5,-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-1,4-dihydro[1,8]naphthyridin-4-one-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4-OXO-1-(3-SUBSTITUTED PHENYL-1,4-DIHYDRO-1,8-NAPHTHYRIDINE-3-CARBOXAMIDE PHOSPHODIESTERASE-4 INHIBITORS
  [FR] 4-OXO-1-(PHENYL-1,4-DIHYDRO-1,8-NAPTHYRIDINE-3-CARBOXAMIDE, A SUBSTITUTION EN 3, UTILES COMME INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTERASE-4

  摘要：

  式(I)表示的化合物：或其药学上可接受的盐，是磷酸二酯酶4抑制剂，可用于哮喘和炎症的治疗，并可用于认知能力的增强。

  公开号：

  WO2004048374A1

文献信息

• Method of preparing inhibitors of phosphodiesterase-4
  申请人：——

  公开号：US20040102472A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  In one aspect, the present invention is directed to a one pot method of preparing intermediates of Formula V, which are useful in making inhibitors of phosphodiesterase-4: 1 The present invention is also directed to a method of preparing phosphodiesterase inhibitors comprising the Formula 2

  在一个方面，本发明涉及一种制备公式V中间体的一锅法，该中间体在制备磷酸二酯酶-4抑制剂方面很有用：本发明还涉及一种制备磷酸二酯酶抑制剂的方法，其中包括公式2。
• 1-biaryl-1,8-naphthyridin-4-one phosphodiesterase-4 inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030096829A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  Compounds represented by Formula (I): 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, are phosphodiesterrase 4 inhibitors useful in the treatment of asthma and inflammation.

  式(I)所代表的化合物或其药学上可接受的盐，是磷酸二酯酶4抑制剂，可用于治疗哮喘和炎症。
• Use of phosphodiesterase-4 inhibitors as enhancers of cognition
  申请人：Dube Daniel

  公开号：US20060040981A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The present invention is directed to a method of enhancing cognition in a healthy subject comprising administering a safe cognition enhancing amount of a phosphodiesterase-4 inhibitor. In particular, this invention is directed to a method of enhancing memory, learning, retention, recall, awareness and judgement in health subjects comprising administering a safe and effective amount of a phosphodiesterase-4 inhibitor.

  本发明涉及一种增强健康受试者认知能力的方法，包括给予安全的磷酸二酯酶-4抑制剂增强认知能力的剂量。特别地，本发明涉及一种增强健康受试者记忆、学习、保留、回忆、意识和判断力的方法，包括给予安全有效的磷酸二酯酶-4抑制剂的剂量。
• Method of preparing inhibitors phosphodiesterase-4
  申请人：Albaneze-Walker Jennifer

  公开号：US20060019981A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  In one aspect, the present invention is directed to a one pot method of preparing intermediates of Formula (V), which are useful in making inhibitors of phosphodiesterase-4: The present invention is also directed to a method of preparing phosphodiesterase inhibitors comprising the Formula (IX, IXa)

  在某个方面，本发明涉及一种制备公式（V）中间体的一锅法，该中间体在制备磷酸二酯酶-4抑制剂时非常有用：本发明还涉及一种制备公式（IX，IXa）的磷酸二酯酶抑制剂的方法。
• [EN] 4-OXO-1-(3-SUBSTITUTED PHENYL-1,4-DIHYDRO-1,8-NAPHTHYRIDINE-3-CARBOXAMIDE PHOSPHODIESTERASE-4 INHIBITORS<br/>[FR] 4-OXO-1-(PHENYL-1,4-DIHYDRO-1,8-NAPTHYRIDINE-3-CARBOXAMIDE, A SUBSTITUTION EN 3, UTILES COMME INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTERASE-4
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC

  公开号：WO2004048374A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  Compounds represented by Formula (I):or a pharmaceutically acceptable salt thereof, are phosphodiesterase 4 inhibitors useful in the treatment of asthma and inflammation and useful for the enhancement of cognition.

  式(I)表示的化合物：或其药学上可接受的盐，是磷酸二酯酶4抑制剂，可用于哮喘和炎症的治疗，并可用于认知能力的增强。