5,5-bis(phenylthio)-1-pentanol | 83711-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5,5-bis(phenylthio)-1-pentanol
• 英文别名: 5,5-bis(phenylthio)pentan-1-ol；5,5-Bis(phenylsulfanyl)pentan-1-ol
• CAS: 83711-12-0
• 化学式: C₁₇H₂₀OS₂
• 分子量: 304.477
• InChiKey: UVSQMPXLPVFKKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-bis(phenylthio)-1-pentanol 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 43.33h， 生成 5-iodo-1,1-bis(phenylthio)pentane
  参考文献：
  名称：

  Single and double ring-closure reactions of dianions of bis(diphenyl thioacetals). A new, synthetically useful principle of carbene generation and intramolecular capture

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00389a042
• 作为产物：
  描述：

  5,5,5-tris(phenylthio)-1-pentanol 以13%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RITTER R. H.; COHEN T., J. AMER. CHEM. SOC., 108,(1986) N 13, 3718-3725

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalyst-Dependent Selective Synthesis of O/S- and S/S-Acetals from Enol Ethers
  作者：Antonio L. Braga、Claudio C. Silveira、Luciano Dornelles、Gilson Zeni、Flavia A. D. Galarza、Ludger A. Wessjohann

  DOI：10.1080/00397919508015466

  日期：1995.10

  Abstract Enol ethers are reacted with mercaptanes to give the corresponding O/S- or S/S-acetals in medium to high yield. Either product can be formed selectively depending on the acid catalyst and the reaction time applied.

  摘要 烯醇醚与硫醇反应生成相应的 O/S-或 S/S-缩醛，收率中等至高。根据所用的酸催化剂和反应时间，可以选择性地形成任一种产物。
• MONOTHIOACETALIZATION OF ACETALS USING DIETHYLALUMINIUM THIOPHENOXIDE
  作者：Yukio Masaki、Yuzuru Serizawa、Kenji Kaji

  DOI：10.1246/cl.1985.1933

  日期：1985.12.5

  Reactions of diethylaluminium thiophenoxide (Et2AlSPh) with acetals of several types, in which acyclic, cyclic, and bicyclic ones are involved, were examined in comparison with the known reaction using thiophenol in the presence of Lewis acid and found to provide a new and efficient method for preparation of monothioacetals.

  与已知的在路易斯酸存在下使用苯硫酚的反应相比，检查了二乙基铝噻吩氧化物（Et2AlSPh）与几种类型的缩醛（其中涉及无环、环状和双环缩醛）的反应，并发现提供了一种新的有效方法用于制备单硫缩醛。
• Ring Opening Alkylation of Tetrahydrofuran with Some Heterosubstituted Organolithium Reagents by the Aid of Boron Trifluoride Etherate
  作者：Toshiro Imai、Tomoki Muramoto、Takashi Tsuji

  DOI：10.1246/cl.1995.355

  日期：1995.5

  Organolithium reagents stabilized by halogeno, thio, silyl, vinyl and/or phenyl substituent(s) can cleave THF effectively under the influence of boron trifluoride etherate at lower temperatures. Th...

  由卤代、硫代、甲硅烷基、乙烯基和/或苯基取代基稳定的有机锂试剂可以在较低温度下在三氟化硼醚合物的影响下有效地裂解 THF。这...
• Titanocene(II)-Promoted Olefination of ω,ω-Bis(phenylthio)alkyl Alkanoates. A New Method for the Preparation of ω-Hydroxy Ketones
  作者：Md.Abdur Rahim、Tooru Fujiwara、Takeshi Takeda

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01091-1

  日期：2000.1

  Intramolecular olefination of esters having a thioacetal moiety was studied. The treatment of omega,omega-bis(phenylthio)alkyl alkanoates with Cp2Ti[P(OEt)(3)](2) and the following hydrolysis gave omega-hydroxy ketones in good yields. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Carbenoid anion behavior of dilithio derivatives of thioacetal alcohols. Stereochemistry and mechanism of ring closures by oxyanion-facilitated carbon-hydrogen bond insertion
  作者：Robert H. Ritter、Theodore. Cohen

  DOI：10.1021/ja00273a028

  日期：1986.6