1-(2-chloro-phenyl)-1-hydroxy-acetone | 64543-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-chloro-phenyl)-1-hydroxy-acetone
• 英文别名: 1-(2-Chlor-phenyl)-1-hydroxy-aceton；1-(2-Chlorophenyl)-1-hydroxypropan-2-one
• CAS: 64543-64-2
• 化学式: C₉H₉ClO₂
• 分子量: 184.622
• InChiKey: NGQUVFMPEFHGRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  109-111 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chloro-phenyl)-1-hydroxy-acetone 在 bismuth(III) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2-氯苯基)-1,2-丙二酮
  参考文献：
  名称：

  Über die präparative Nutzung der Thiazoliumsalz-katalysierten Acyloin- und Benzoin-Bildung; II¹. Herstellung unsymmetrischer Acyloine und α-Diketone

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1977-24413
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 在 3-苄基羟乙基甲基噻唑氯化锂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、709.32 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 1-(2-chloro-phenyl)-1-hydroxy-acetone
  参考文献：
  名称：

  两步生物催化过程立体选择性合成 (1S)-去甲(伪)麻黄碱类似物的见解

  摘要：

  各种取代的去甲麻黄碱的立体发散合成已经通过双酶合成序列从廉价且市售的相应芳香醛开始实现。在第一步中，安息香型缩合由 ( S )-选择性乙偶姻：二氯苯酚靛酚氧化还原酶 (Ao:DCPIP OR) 介导，而在第二步中，则由 ( R )- 或 ( S )-氨基转氨酶 ( ATA）用于进行氨基转移并获得最终产品。 14 种底物阵列与 6 种不同的 ATA 相结合，并根据转化率和对映体过量对产品进行了表征。

  DOI：

  10.1002/cctc.202301199

文献信息

• Regio- and Stereoselective Aliphatic-Aromatic Cross-Benzoin Reaction: Enzymatic Divergent Catalysis
  作者：Maryam Beigi、Ekaterina Gauchenova、Lydia Walter、Simon Waltzer、Fabrizio Bonina、Thomas Stillger、Dörte Rother、Martina Pohl、Michael Müller

  DOI：10.1002/chem.201602084

  日期：2016.9.19

  The catalytic asymmetric synthesis of chiral 2‐hydroxy ketones by using different thiamine diphosphate dependent enzymes, namely benzaldehyde lyase from Pseudomonas fluorescens (PfBAL), a variant of benzoylformate decarboxylase from Pseudomonas putida (PpBFD‐L461A), branched‐chain 2‐keto acid decarboxylase from Lactococcus lactis (LlKdcA) and a variant of pyruvate decarboxylase from Acetobacter pasteurianus

  使用不同的硫胺素二磷酸依赖性酶催化手性2-羟基酮的不对称合成，即荧光假单胞菌的苯甲醛裂解酶（Pf BAL），恶臭假单胞菌的苯甲酰甲酸酯脱羧酶的变体 （Pp BFD-L461A），支链2-酮基研究了乳酸乳球菌（Ll KdcA）的酸性脱羧酶和巴斯德醋杆菌（Ap PDC-E469G）的丙酮酸脱羧酶变体。从同一组底物开始，将取代的苯甲醛与不同的脂族醛，Pf BAL和Pp结合使用BFD-L461A分别有选择地传递（R）-和（S）-2-羟基-苯乙酮衍生物。分别使用Ll KdcA和Ap PDC-E469G可以类似的方式访问（R）-和（S）-苯基乙酰甲醇（1-羟基-1-苯基丙酮）衍生物。在许多情况下，可以获得出色的立体化学纯度（对映体过量> 98％）。因此，仅通过选择合适的酶或酶变体即可控制不对称脂族-芳烃交叉安息香反应中产物的区域和立体化学。
• Catalytic Scope of the Thiamine-Dependent Multifunctional Enzyme Cyclohexane-1,2-dione Hydrolase
  作者：Sabrina Loschonsky、Simon Waltzer、Sonja Fraas、Tobias Wacker、Susana L. A. Andrade、Peter M. H. Kroneck、Michael Müller

  DOI：10.1002/cbic.201300673

  日期：2014.2.10

  cyclohexane‐1,2‐dione hydrolase (CDH) catalyzes the asymmetric cross‐benzoin reaction of aromatic aldehydes and pyruvate (up to quantitative conversion and 92–99 % ee). Notably, CDH accepts several aldehydes, such as hydroxybenzaldehydes, nitrobenzaldehydes, and naphthaldehydes; previously, these have only in rare cases been known as substrates of other thiamine‐dependent enzymes.

  归并在一起：重组环己烷-1，2-二酮水解酶（CDH）催化芳香醛和丙酮酸的不对称交叉安息香反应（达到定量转化率和92–99％ee）。值得注意的是，CDH可以接受多种醛，例如羟基苯甲醛，硝基苯甲醛和萘醛。以前，这些仅在极少数情况下被称为其他硫胺素依赖性酶的底物。
• 1,2-Addition von Carbonylverbindungen unter Verwendung des Enzyms YerE
  申请人：Albert-Ludwigs-Universität Freiburg

  公开号：EP2119790A1

  公开（公告）日：2009-11-18

  Offenbart wird ein Verfahren zur Ausbildung einer kovalenten Bindung zwischen zwei Gruppen mit Carbonylresten gemäß der vorliegenden Reaktionsgleichung: worin R1 Wasserstoff, eine Carboxylgruppe oder C1-C6 Alkyl ist und R2 ein gegebenenfalls mit Halogen und / oder C1-C6 - Alkyl mono-oder disubstituierter aromatischer oder heteroaromatischer Rest oder ein Substituent mit der Formel -AB-C-D ist, wobei A und C jeweils C1-C6 Alkyl, Carbonyl oder eine kovalente Bindung ist, B ein Heteroatom, wie Sauerstoff und Schwefel und D ein aliphatischer Rest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, ein gegebenenfalls substituierter aromatischer oder heteroaromatischer Rest ist, oder R1 und R2 zusammen einen cyclischen gegebenenfalls mit einem C1-C6 Alkylrest und/oder mit einem Hydroxyrest mono- oder disubstituierten Alkylrest bildet, der gegebenenfalls ein Heteroatom, wie Sauerstoff oder Schwefel enthalten kann, und R3 Wasserstoff oder C1-C6 Alkyl ist, worin die Reaktion durch das Enzym YerE katalysiert wird.

  本发明公开了一种根据本反应方程式在两个带有羰基的基团之间形成共价键的工艺： 其中 R1 是氢、羧基或 C1-C6 烷基，以及 R2 是芳香族或杂芳香族自由基，可任选与卤素和/或 C1-C6 烷基或具有式 -AB-C-D 的取代基进行单取代或二取代，其中 A 和 C 各为 C1-C6 烷基、羰基或共价键，B 是杂原子，如氧和硫，D 是具有 1 至 6 个碳原子的脂肪族自由基、任选取代的芳香族或杂芳香族自由基、 或 R1 和 R2 共同形成环状烷基，可选择与 C1-C6 烷基和/或羟基单取代或二取代，其中可选择含有一个杂原子，如氧或硫，和 R3 是氢或 C1-C6 烷基、 其中该反应由 YerE 酶催化。
• Nucleophilic acylation of esters by acid chlorides mediated by samarium diiodide: Formation and use of samarium enediolates
  作者：Fouzia Machrouhi、Jean-Louis Namy、Henri B. Kagan

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01727-9

  日期：1997.10

  Acid chlorides react with esters in the presence of samarium diiodide and catalytic amounts of NiI2 to afford samarium enediolates which can further react with electrophiles such as water or aldehydes to give respectively alpha-ketols or alpha-dihydroxyketones. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.
• Neuberg; Liebermann, Biochemische Zeitschrift, 1921, vol. 121, p. 324
  作者：Neuberg、Liebermann

  DOI：——

  日期：——

表征谱图