2-isocyano-1-(piperidin-1-yl)propan-1-one | 215648-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-isocyano-1-(piperidin-1-yl)propan-1-one
• 英文别名: 2-Isocyano-1-piperidin-1-ylpropan-1-one
• CAS: 215648-69-4
• 化学式: C₉H₁₄N₂O
• 分子量: 166.223
• InChiKey: GMQNGGFFDKULHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isocyano-1-(piperidin-1-yl)propan-1-one 在 三乙胺 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过2-酰基-5-氨基恶唑鎓盐的分子内1,3-偶极环加成反应合成顺式-八氢吲哚

  摘要：

  提出了一种简便的非对映选择性合成八氢吲哚的方法。该产物含有2-酰胺基和7-羟基取代基。一步制备一系列2-酰基-5-氨基恶唑。在恶唑氮原子甲基化后，对底物进行快速的分子内1,3-偶极环加成反应，并用束缚的烯烃进行加成反应，并用过量的氢化物还原后，生成具有出色的非对映选择性的八氢吲哚。该方法允许安装α-季生立体碳原子。

  DOI：

  10.1021/jo301600p
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 2-异氰丙酸甲酯 以65%的产率得到2-isocyano-1-(piperidin-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  A novel α-isocyanoacetamide-based three-component reaction for the synthesis of dialkyl 2-acyl-5-aminofuran-3,4-dicarboxylates

  摘要：

  δ-异氰基乙酰胺、酰基氯和二烷基乙酰基二甲酸酯经过顺利的多组分反应，生成了收率良好的 2-酰基-5-氨基呋喃-3,4-二甲酸二烷基酯。本文讨论了这种新型多组分转化的范围和机理。

  DOI：

  10.1039/c0ob00979b

文献信息

• Catalytic Asymmetric Passerini-Type Reaction: Chiral Aluminum−Organophosphate-Catalyzed Enantioselective α-Addition of Isocyanides to Aldehydes
  作者：Tao Yue、Mei-Xiang Wang、De-Xian Wang、Géraldine Masson、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/jo9017765

  日期：2009.11.6

  equiv of chiral binol-derived organophosphoric acid and 1 equiv of Et2AlCl. In the presence of a catalytic amount of [4j]2Al(III)Cl complex (0.05 equiv), reaction between α-isocyanoacetamides (2) and aldehydes (3) afforded the corresponding 5-aminooxazoles (1) in good yields and enantioselectivities. Complex [4j]2Al(III)Cl isolated as a white solid displayed similar reactivity as that prepared in situ.

  通过混合2当量的手性二元醇衍生的有机磷酸和1当量的Et 2 AlCl来制备手性路易斯酸催化剂。在催化量的[ 4j ] 2 Al（III）Cl配合物（0.05当量）存在下，α-异氰基乙酰胺（2）与醛（3）之间的反应以良好的收率和对映选择性提供了相应的5-氨基恶唑（1）。 。分离为白色固体的复合物[ 4j ] 2 Al（III）Cl显示出与原位制备的相似的反应活性。
• Aryl sulfonium salt electron donor-acceptor complexes for halogen atom transfer: Isocyanides as tunable coupling partners
  作者：Huaibo Zhao、Valentina D. Cuomo、James A. Rossi-Ashton、David J. Procter

  DOI：10.1016/j.chempr.2024.01.020

  日期：2024.4

  (electron donor-acceptor) complexes provides a mild platform for aryl-radical-mediated halogen atom transfer activation of a wide range of functionalized alkyl iodides, including tertiary alkyl iodides. Using an aryl sulfonium salt with carbonate as an inexpensive donor for EDA complex formation, the general reaction platform has been applied in a divergent, metal-free photochemical approach to nitriles

  锍盐 EDA（电子供体-受体）复合物的光活化为芳基介导的卤素原子转移活化各种官能化烷基碘（包括叔烷基碘）提供了温和的平台。使用芳基锍盐和碳酸盐作为 EDA 络合物形成的廉价供体，通用反应平台已应用于腈和酰胺的不同、无金属光化学方法。这种差异是通过调节异氰化物自由基陷阱而成为可能的。例如，鉴定一种易于获得、工作台稳定且含有异氰化物的结晶酰胺，可以完全选择性地获得腈产品。