1-(chloromethyl)benzimidazole hydrochloride | 75802-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(chloromethyl)benzimidazole hydrochloride
• 英文别名: 1-Chloromethylbenzimidazole hydrochloride；1-(chloromethyl)benzimidazole;hydrochloride
• CAS: 75802-91-4
• 化学式: C₈H₇ClN₂*ClH
• 分子量: 203.071
• InChiKey: ZILXDWJVIMOFAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.34
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  19.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(chloromethyl)benzimidazole hydrochloride 生成 1-[[4-(3-fluorophenoxy)phenoxy]methyl]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  LEYVENDECKER, JOACHIM;NEUBAUER, HANS-JURGEN;BUERSTINGHAUS, RAINER;KARDORF+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基甲基苯并咪唑 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(chloromethyl)benzimidazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  C3-对称肽受体对α-手性初级有机铵离子的高度选择性识别

  摘要：

  介绍了具有不同结合臂的 C3 对称、含咪唑、大环肽的直接合成。骨架的手性和适当的受体臂的选择使这些系统成为 α-手性伯有机铵离子的高度选择性受体。此外，受体能够以高达 87:13 的选择性比率区分对映体客体。结合常数和选择性比通过标准 1 H NMR 滴定技术在 CDCl 3 中估算。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900510

文献信息

• Metallo-cryptophane cages from <i>cis</i>-linked and <i>trans</i>-linked strategies
  作者：Nikki J. Cookson、Jonathan M. Fowler、David P. Martin、Julie Fisher、James J. Henkelis、Tanya K. Ronson、Flora L. Thorp-Greenwood、Charlotte E. Willans、Michaele J. Hardie

  DOI：10.1080/10610278.2017.1355055

  日期：2018.4.3

  [Pd3(dppp)3(L)2]∙6OTf (where dppp = bis(diphenylphosphino)propane, OTf = triflate and L is tris(iso-nicotinoyl)cyclotriguaiacylene (L1) or tris(fluoro-iso-nicotinoyl)cyclotriguaiacylene (FL1)) have been characterised in solution to exist predominantly as the anti-isomers. The crystal structure of [Pd3(dppp)3(FL1)2]∙6OTf, however, was found to be the achiral syn-isomer. The complex [Pd3Cl3(L2)2] (where

  摘要 三角双锥金属笼物种 [Pd3(dppp)3(L)2]∙6OTf（其中 dppp = 双（二苯基膦基）丙烷，OTf = 三氟甲磺酸酯，L 是三（异烟酰基）环三愈创甘油醚（L1）或三（氟） -iso-nicotinoyl) cyclotriguaiacylene (FL1)) 已在溶液中表征为主要作为反异构体存在。然而，[Pd3(dppp)3(FL1)2]∙6OTf 的晶体结构被发现是非手性顺式异构体。复合物 [Pd3Cl3(L2)2]（其中 L2 = 三（甲基苯并咪唑基）环三愈创木）是一个反式连接的 M3L2 笼，通过质谱法观察到，在固态下作为反异构体。配体 L2 还与环三亚戊二烯形成 1:1 的共晶。
• N-substituted azoles and insecticide, arachnicide, and nematocide
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04943585A1

  公开（公告）日：1990-07-24

  ##STR1## N-substituted azoles of the formula I where R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 are each hydrogen, halogen, C.sub.1 -C.sub.8 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.8 -alkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 -haloalkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -haloalkoxy, C.sub.3 -C.sub.10 -cycloalkyl, nitro or cyano, Q is an unsubstituted or substituted azole group of the formula IIa-IIf ##STR2## R.sup.4 to R.sup.15 denoting hydrogen, halogen, C.sub.1 -C.sub.8 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -haloalkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy, C.sub.3 -C.sub.10 -cycloalkyl or aryl which is unsubstituted or mono- di- or trisubstituted by halogen, C.sub.1 -C.sub.8 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.8 -alkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 -haloalkyl or C.sub.1 -C.sub.4 -haloalkoxy, and X is, in the case of the azole group IIa, --CH.sub.2 -- or -O(CH.sub.2).sub.n --, n being one of the integers 1, 2 or 3, or, in the case of the azole groups IIb-IIf, --OCH.sub.2 --, pesticides containing compounds I as active ingredients, and a process for combating pests.

  式I的N-取代咪唑化合物，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3分别为氢、卤素、C.sub.1 -C.sub.8 -烷基、C.sub.1 -C.sub.8 -氧基、C.sub.1 -C.sub.4 -卤代烷基、C.sub.1 -C.sub.4 -卤代氧基、C.sub.3 -C.sub.10 -环烷基、硝基或氰基，Q为式IIa-IIf的未取代或取代咪唑基团 ##STR2## 其中R.sup.4至R.sup.15表示氢、卤素、C.sub.1 -C.sub.8 -烷基、C.sub.1 -C.sub.4 -卤代烷基、C.sub.1 -C.sub.4 -氧基、C.sub.3 -C.sub.10 -环烷基或芳基，该芳基未取代或经卤素、C.sub.1 -C.sub.8 -烷基、C.sub.1 -C.sub.8 -氧基、C.sub.1 -C.sub.4 -卤代烷基或C.sub.1 -C.sub.4 -卤代氧基的单取代、双取代或三取代，X为，在咪唑基IIa的情况下，--CH.sub.2 --或-O(CH.sub.2).sub.n --，n为整数1、2或3之一，或在咪唑基IIb-IIf的情况下，--OCH.sub.2 --，含有化合物I作为活性成分的杀虫剂，以及用于防治害虫的方法。
• Cyclotriveratrylene-tethered trinuclear palladium(<scp>ii</scp>)–NHC complexes; reversal of site selectivity in Suzuki–Miyaura reactions
  作者：Jonathan M. Fowler、Edward Britton、Christopher M. Pask、Charlotte E. Willans、Michaele J. Hardie

  DOI：10.1039/c9dt03400e

  日期：——

  -3-benzylbenzimidazol-2-ylidene, were also synthesised and their crystal structures determined. Complexes C1–C4 are competent catalysts for Suzuki Miyaura cross-coupling, and interestingly exhibit a switch in the normal regioselectivity observed for reactions of 2,4-dibromopyridine with aryl boronic acids, usually C2-selective, yielding C4-arylated product preferentially over C2-arylated product.

  三核配合物[ PdI 2（pyCl）} 3（L1）] C1和[ PdI 2（pyCl）} 3（L2）] C2，其中pyCl = 3-氯吡啶，L1 =甲基（环三瓜烯基）甲基苯并咪唑-2-亚烷基和L 2 =苄基（环三瓜烯基）甲基苯并咪唑-2-亚基，每个特征在于三个钯N-杂环卡宾（NHC）中心拴在主体型环三瓜二烯支架上。复杂的C1的不同溶剂化物的晶体结构显示出不同的主客体基序，包括腔内与二恶烷客人的腔内结合以及C1的分子内卤素键相互作用。C1和C1的单核NHC类似物C2，即[ PdI 2（pyCl）（L3）] C3和[ PdI 2（pyCl）（L4）] C4，其中L3 =（3-氯吡啶基）-1-（2-甲氧基苯氧基）甲基-3-甲基苯并咪唑-2还合成了亚苯基和L4 ＝（3-氯吡啶基）-1-（2-甲氧基苯氧基）甲基-3-苄基苯并咪唑-2-亚烷基，并确定了它们的晶体结构。配合物C1-C4是铃木宫浦交叉偶联的有效催化剂，有趣的是，对于2
• N-phenoxyphenoxymethyl-triazoles and a method for controlling pests
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05187182A1

  公开（公告）日：1993-02-16

  N-substituted azoles of the formula I ##STR1## where R.sup.1,R.sup.2, R.sup.3 are each hydrogen, halogen, C.sub.1 -C.sub.8 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.8 -alkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 -haloalkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -haloalkoxy, C.sub.3 -C.sub.10 -cycloalkyl, nitro or cyano, Q is an unsubstituted or substituted azole group of the formulae IIa-IIf ##STR2## R.sup.4 to R.sup.15 denoting hydrogen, halogen, C.sub.1 -C.sub.8 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -haloalkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy, C.sub.3 -C.sub.10 -cycloalkyl or aryl which is unsubstituted or mono-, di- or trisubstituted by halogen, C.sub.1 -C.sub.8 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.8 -alkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 -haloalkyl or C.sub.1 -C.sub.4 -haloalkoxy, and X is, in the case of the azole group IIa, --CH.sub.2 -- or --O(CH.sub.2).sub.n --, n being one of the integers 1, 2 or 3, or, in the case of the azole groups IIb-IIf, --OCH.sub.2 --, pesticides containing compounds I as active ingredients, and a process for combating pests.

  式I中，N-取代咪唑化合物的结构为：##STR1## 其中，R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3分别代表氢、卤素、C.sub.1-C.sub.8烷基、C.sub.1-C.sub.8氧烷基、C.sub.1-C.sub.4卤代烷基、C.sub.1-C.sub.4卤代氧烷基、C.sub.3-C.sub.10环烷基、硝基或氰基；Q代表未取代或取代的咪唑基，其结构为式IIa-IIf：##STR2## 其中，R.sup.4至R.sup.15代表氢、卤素、C.sub.1-C.sub.8烷基、C.sub.1-C.sub.4卤代烷基、C.sub.1-C.sub.4氧烷基、C.sub.3-C.sub.10环烷基或苯基，苯基可以未取代或单、二或三取代，取代基为卤素、C.sub.1-C.sub.8烷基、C.sub.1-C.sub.8氧烷基、C.sub.1-C.sub.4卤代烷基或C.sub.1-C.sub.4卤代氧烷基。X在咪唑基IIa中为--CH.sub.2--或--O(CH.sub.2).sub.n--，其中n为1、2或3的整数，在咪唑基IIb-IIf中为--OCH.sub.2--。含有式I化合物作为活性成分的杀虫剂以及一种用于防治害虫的方法。
• N-phenoxphenyloxymethyl substituted azoles and method for controlling
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05185359A1

  公开（公告）日：1993-02-09

  N-substituted azoles of the formula I ##STR1## where R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 are each hydrogen, halogen, C.sub.1 -C.sub.8 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.8 -alkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 -haloalkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -haloalkoxy, C.sub.3 -C.sub.10 -cycloalkyl, nitro or cyano, Q is an unsubstituted or substituted azole group of the formulae IIa-IIf ##STR2## R.sup.4 to R.sup.15 denoting hydrogen, halogen, C.sub.1 -C.sub.8 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -haloalkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy, C.sub.3 -C.sub.10 -cycloalkyl or aryl which is unsubstituted or mono-, di- or trisubstituted by halogen, C.sub.1 -C.sub.8 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.8 -alkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 -haloalkyl or C.sub.1 -C.sub.4 -haloalkoxy, and X is, in the case of the azole group IIa, --CH.sub.2 -- or --O(CH.sub.2).sub.n --, n being one of the integers 1, 2 or 3, or, in the case of the azole groups IIb-IIf, --OCH.sub.2 --, pesticides containing compounds I as active ingredients, and a process for combating pests.

  公式I中的N-取代的咪唑化合物，其中R1、R2、R3分别为氢、卤素、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C10环烷基、硝基或氰基，Q为未取代或取代的咪唑基，公式为IIa-IIf： 其中R4至R15分别表示氢、卤素、C1-C8烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C3-C10环烷基或未取代或单、双或三取代的芳基，取代基为卤素、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基。X在咪唑基IIa的情况下为--CH2--或--O( )n--，其中n为1、2或3的整数，在咪唑基IIb-IIf的情况下为--O --。含有I化合物作为活性成分的杀虫剂以及用于防治害虫的方法。