(2E)-6-(4-methoxy-phenoxy)-hex-3-en-2-one | 1052273-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2E)-6-(4-methoxy-phenoxy)-hex-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-6-(4-methoxyphenoxy)hex-3-en-2-one
• CAS: 1052273-42-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: UEVLRBHQPOVOKU-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨基甲酸叔丁酯 、 (2E)-6-(4-methoxy-phenoxy)-hex-3-en-2-one 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 sodium hydroxide 、 1,3-二氯-5,5-二甲基海因 、 碳酸氢钠 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 丙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以61%的产率得到(2R,3S)-{2-hydroxy-1-[2-(4-methoxy-phenoxy)-ethyl]-3-oxo-butyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sharpless不对称氨基羟基化反应：优化配体/底物对区域选择性的控制，以合成3-和4-氨基糖。

  摘要：

  进行了有关Sharpless不对称氨基羟基化（AA）区域选择性的意义和范围的因素的研究。对一系列功能化的戊2-烯酸酯酯底物的配体--2-结合几何结构的理论研究和Sharpless AA反应的实验研究表明，使用PHAL和AQN配体提供的相反的区域选择性是由于底物方向相对于催化剂。已经提出了催化剂内的两个不同的配体结合结构域，它们与底物进行有吸引力的相互作用。到每个四个潜在区域选择性和立体异构体AA产物的选择性访问可以通过配体和基板的适当选择来实现。

  DOI：

  10.1039/b803310b
• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 、 1-(but-3-en-1-yloxy)-4-methoxybenzene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到(2E)-6-(4-methoxy-phenoxy)-hex-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Sharpless不对称氨基羟基化反应：优化配体/底物对区域选择性的控制，以合成3-和4-氨基糖。

  摘要：

  进行了有关Sharpless不对称氨基羟基化（AA）区域选择性的意义和范围的因素的研究。对一系列功能化的戊2-烯酸酯酯底物的配体--2-结合几何结构的理论研究和Sharpless AA反应的实验研究表明，使用PHAL和AQN配体提供的相反的区域选择性是由于底物方向相对于催化剂。已经提出了催化剂内的两个不同的配体结合结构域，它们与底物进行有吸引力的相互作用。到每个四个潜在区域选择性和立体异构体AA产物的选择性访问可以通过配体和基板的适当选择来实现。

  DOI：

  10.1039/b803310b