dibenzocarbazole-5,13:7,12-diquinone | 51952-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: dibenzocarbazole-5,13:7,12-diquinone
• 英文别名: 5H-dibenzo[b,h]carbazole-5,7,12,13(6H)-tetraone；12-Azapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(13),2(11),4,6,8,15,17,19-octaene-3,10,14,21-tetrone
• CAS: 51952-50-2
• 化学式: C₂₀H₉NO₄
• 分子量: 327.296
• InChiKey: BHCZAWBMHNLMRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  435 °C
• 沸点：
  651.1±54.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.580±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzocarbazole-5,13:7,12-diquinone 生成 Acetic acid 5,7,13-triacetoxy-6H-dibenzo[b,h]carbazol-12-yl ester
  参考文献：
  名称：

  MARTINS, F. J. C.;VILJOEN, A. M.;STRUDOM, STRYDOM J.;FOURIE, L.;WESSELS, +, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 2, 591-598

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-dichloro-2,2'-binaphthalenyl-1,4,1',4'-tetraone 在 硫酸 、 氨 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 dibenzocarbazole-5,13:7,12-diquinone
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸醌类似物作为黑色素瘤药物的研究进展。

  摘要：

  Seriniquinone是一种海洋天然产物，对黑素瘤癌细胞显示出强大的细胞毒性和选择性。这种选择性与新颖的作用模式（MOA）相结合，促使人们进行研究以翻译出与药理相关的药物。本文中，我们报道了结构活性关系（SARs），并提供了制备保留活性并提供改善的水溶性和异构体纯度的类似物的策略。由以克为单位的中间体制备衍生物，并评估其抗增殖活性和黑色素瘤选择性。总的来说，这些研究提供了安装侧链基序的方法，这些基序显示出共同但独特的生物学特征。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00391

文献信息

• [EN] SERINIQUINONES, MELANOMA-SPECIFIC ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] SÉRIQUINONES, AGENTS ANTICANCÉREUX SPÉCIFIQUES DES MÉLANOMES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2014018919A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  Accordingly, there are provided, inter alia, derivatives of seriniquinone and methods useful for the treatment of cancer, and in particular treatment of melanoma and prostate cancer.

  因此，提供了丝氨醌衍生物以及用于治疗癌症的方法，特别是治疗黑色素瘤和前列腺癌的方法。
• Palladium catalyzed Carbon–Hydrogen bond activation on amino‐substituted quinones under acidic condition
  作者：Peng‐Hao Huang、Rui‐Yu Hong、Fung‐E Hong

  DOI：10.1002/jccs.202100375

  日期：2021.12

  5a reveals that a nitrogen-containing six-membered ring is formed; while the crystal structure of 6a shows that both oxazole and pyridine ring are generated. The optimized condition for making 6a was pursued. Derivatives of 4a, such as 4b and 4c, were also used as starting materials to proceed under the aforementioned optimal reaction conditions. Although the yields are not satisfactory, obviously the

  本研究以2-(苄基氨基)萘-1,4-二酮( 4a )为原料，在氮气氛下与二价钯金属Pd(OAc) 2在乙酸中进行一锅法催化反应. 出乎意料地观察到两种化合物5a和6a。两种化合物均通过光谱方法以及 X 射线单晶测定进行表征。5a的晶体结构表明形成了含氮六元环；而6a的晶体结构表明同时生成了恶唑和吡啶环。追求制造6a的优化条件。4a 的衍生物，例如4b和4c也作为原料在上述最佳反应条件下进行。虽然收率并不令人满意，但显然可以合成相同模式的相应化合物。一个的反应4A -structural相关化合物9相似的条件下，二意想不到含恶唑化合物，10和11，得到。甚至从醌上略有不同的取代基开始，此类反应的多种途径确实为化学家提供了进一步研究的永恒动力。
• Electrochemical synthesis of bi-1,4-naphthoquinonyl derivatives
  作者：J. Harm P. Schutte、Jan A. K. du Plessis、Gerhard Lachmann、Agatha M. Viljoen、Hendrik D. Nelson

  DOI：10.1039/c39890001290

  日期：——

  Electrolysis of 1,4-naphthoquinone derivatives with magnesium perchlorate as supporting electrolyte in aqueous acetic acid has led to oxidative dimerization of the quinone and is a new, convenient, and selective method of preparation of 2,2′-bi-1,4-naphthoquinonyl derivatives.

  以高氯酸镁为载体的电解质在乙酸水溶液中电解1,4-萘醌衍生物已导致醌的氧化二聚作用，是制备2,2'-bi-1,4-的一种新的，方便的，选择性的方法萘醌衍生物。
• Photolysis of 2-amino- and 2-methylamino-1,4-naphthoquinone
  作者：F.J.C. Martins、A.M. Viljoen、S.J. Strydom、L. Fourie、P.L. Wessels

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85846-4

  日期：1988.1

  Pyrex-filtered sunlight irradiation of solutions of 2-amino-1,4-naphthoquinone unexpectedly failed to produce cyclobutane dimers. Irradiation in acetic anhydride led to the formation of the trimeric 6-[3'-amino-2'-(1,4-naphthoquinonyl)]-dibenzo[b,h]carbazole-5,13:7,12-diquinone as well as 3,3'-diaraino-2,2'-bi-1,4-naphthoquinonyl and diben=zo[b,h]carbazole-5,13;7,12-diquinone. Similar treatment of

  经耐热玻璃过滤的2-氨基-1,4-萘醌溶液的日光照射出乎意料地未能产生环丁烷二聚体。乙酸酐中的辐射也导致三聚体6- [3'-氨基-2'-（1,4-萘醌基）]-二苯并[b，h]咔唑-5,13：7,12-二醌的形成为3,3'-diaraino-2,2'-bi-1,4-萘醌基，diben = zo [b，h]咔唑-5,13; 7,12-二醌。用类似的方法处理2-甲基=氨基-1,4-萘醌，得到6- [3'-甲基氨基-2'-（1,4-萘甲酰基=壬基）]-二苯并[b，h]咔唑-5,13：7 ，12-二醌和6-甲基-二苯并＝ [b，h]咔唑-5，13：7，12-二醌。
• SERINIQUINONES, MELANOMA-SPECIFIC ANTICANCER AGENTS
  申请人：The Regents of the University of California, a California corporation

  公开号：US20150148314A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  There are provided, inter alia, derivatives of seriniquinone and methods useful for the treatment of cancer, and in particular treatment of melanoma and prostate cancer.

  提供了丝氨醌衍生物及其治疗癌症的方法，特别是治疗黑色素瘤和前列腺癌。