N-[2-(N4,N7,N10-tri-tert-butoxycarbonyl-1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1-yl)ethyl]-4-nitrobenzenesulfonamide | 1366384-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(N4,N7,N10-tri-tert-butoxycarbonyl-1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1-yl)ethyl]-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 1366384-29-3
• 化学式: C₃₁H₅₂N₆O₁₀S
• 分子量: 700.854
• InChiKey: HCNIEXJWTGZNSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  181.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(N4,N7,N10-tri-tert-butoxycarbonyl-1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1-yl)ethyl]-4-nitrobenzenesulfonamide 在 巯基乙酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N2,N4-bis{2-[4,7,10-tri(tert-butoxycarbonyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1-yl]ethyl}-6-chloro-1,3,5-triazine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  使用超分子支架的小核酶模拟物†

  摘要：

  为阐明一般的酸/碱催化RNA磷酸二酯键水解的机理，已制备了许多具有两个连接在1,3,5-三嗪核心上的环素部分的裂解剂，它们具有结合和裂解尿嘧啶的能力。 -3'，5'-尿苷（UpU）在较宽的pH范围内进行了研究。在中性pH附近，所述裂解剂形成具有UPU和Zn高度稳定的三元复合物II通过尿嘧啶N3和环烯氮原子与锌的协调II离子。在三嗪核心以去质子化的中性形式存在的条件下，在存在裂解剂的情况下，UpU而不是腺苷基3'，5'-腺苷（ApA）的水解被加速了大约两个数量级，这表明一般碱而不是金属离子催化。讨论了观察到的催化作用的可能机理和对理解一般的酸/碱催化的核酶水解磷酸二酯的影响。

  DOI：

  10.1039/c2dt10193a
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯磺酰氯 在 吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 170.5h， 生成 N-[2-(N4,N7,N10-tri-tert-butoxycarbonyl-1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1-yl)ethyl]-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用超分子支架的小核酶模拟物†

  摘要：

  为阐明一般的酸/碱催化RNA磷酸二酯键水解的机理，已制备了许多具有两个连接在1,3,5-三嗪核心上的环素部分的裂解剂，它们具有结合和裂解尿嘧啶的能力。 -3'，5'-尿苷（UpU）在较宽的pH范围内进行了研究。在中性pH附近，所述裂解剂形成具有UPU和Zn高度稳定的三元复合物II通过尿嘧啶N3和环烯氮原子与锌的协调II离子。在三嗪核心以去质子化的中性形式存在的条件下，在存在裂解剂的情况下，UpU而不是腺苷基3'，5'-腺苷（ApA）的水解被加速了大约两个数量级，这表明一般碱而不是金属离子催化。讨论了观察到的催化作用的可能机理和对理解一般的酸/碱催化的核酶水解磷酸二酯的影响。

  DOI：

  10.1039/c2dt10193a