4-methyl-7-methoxy-8-acetylcoumarin | 66262-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-7-methoxy-8-acetylcoumarin
• 英文别名: 8-acetyl-7-methoxy-4-methylcoumarin；8-acetyl-7-methoxy-4-methyl-2H-chromen-2-one；8-acetyl-7-methoxy-4-methylchromen-2-one
• CAS: 66262-40-6
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• mdl: MFCD01334816
• 分子量: 232.236
• InChiKey: AAIAQYPADPJMBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137 °C
• 沸点：
  422.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-7-methoxy-8-acetylcoumarin 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (E)-7-hydroxy-8-(3-(4-methoxyphenyl)acryloyl)-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ahluwalia, V. K.; Nayal, Lalita; Tehim, A. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 70 - 71

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-hydroxy-4-methoxy-3-acetyl-phenyl)-trans-crotonic acid 生成 4-methyl-7-methoxy-8-acetylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  Limaye; Ghate, Rasayanam, 1936, vol. 1, p. 39,41

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of pyrazole-4-carbaldehyde derivatives for their antifungal activity
  作者：Vadiyala Naveen Reddy、Lingala Yamini、Yerrabelly Jayaprakash Rao、Chitneni Prasad Rao

  DOI：10.1007/s00044-017-1883-0

  日期：2017.8

  the cage forming amino acids of Trp430 and Phe466, and were also further evaluated against antifungal activity on Aspergillus niger by taking Clotrimazole as standard. Out of twelve synthesized compounds 9a, 9b, 9g, and 9h were showed good and 9c, 9d, 9e, 9i, 9j, and 9k were showed moderate antifungal activity.

  通过Vilsmeier-Haack甲酰化反应，以面部方式从取代的6-羟基-4-甲基香豆素开始，以良好的收率获得了一系列含有吡唑-4-甲醛的香豆素衍生物（9a - l），并通过以下方法确定了它们的化学结构：傅里叶变换红外，1 H，13 C核磁共振和质谱技术。化合物9a – l与黑曲霉的单胺氧化酶对接，并与形成色氨酸Trp430和Phe466的笼子发生强烈的π堆积相互作用，并以克霉唑为标准，进一步评估了其对黑曲霉的抗真菌活性。在十二种合成化合物中，9a，9b，9g和9h表现良好，9c，9d，9e，9i，9j和9k表现出中等的抗真菌活性。
• El-Zahar; El-Karim, S. S. Abd, Egyptian Journal of Chemistry, 2009, vol. 52, # 3, p. 431 - 450
  作者：El-Zahar、El-Karim, S. S. Abd

  DOI：——

  日期：——
• Nuclear oxidation in flavones and related compounds. Part XLVII. A new synthesis of fraxetin and a synthesis of 4-methylfraxetin
  作者：K. Aghoramurthy、T. R. Seshadri

  DOI：10.1039/jr9540003065

  日期：——
• Brahmbhatt, D. I.; Hirani, B. R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 11, p. 1072 - 1074
  作者：Brahmbhatt, D. I.、Hirani, B. R.

  DOI：——

  日期：——
• Dutta, Lakshmi Narayan; Sinha, Nitai Chand; Sarkar, Asoke Kumar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 801 - 805
  作者：Dutta, Lakshmi Narayan、Sinha, Nitai Chand、Sarkar, Asoke Kumar

  DOI：——

  日期：——