(3R,4S)-3-hydroxy-4-(5-methylfuran-2-yl)-pentanenitrile | 220753-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (3R,4S)-3-hydroxy-4-(5-methylfuran-2-yl)-pentanenitrile
• 英文别名: (3R,4S)-3-hydroxy-4-(5-methylfuran-2-yl)pentanenitrile
• CAS: 220753-94-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: PYOGSXBDSXSRCW-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3-hydroxy-4-(5-methylfuran-2-yl)-pentanenitrile 在 camphor-10-sulfonic acid 、 溴 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (3R,4S,5S)-3-benzyloxy-5-benzyloxymethoxy-4-methyl-8-oxo-non-6-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  从呋喃到开放链系统。泰诺肽C1-C9片段的合成

  摘要：

  提出了立体选择性合成大环内酯-泰诺醇的C1-C9亚基的方法。从2-甲基呋喃和巴豆醇开始，合成了2,5-二取代的呋喃衍生物。其氧化导致α，β-不饱和二羰基中间体转变为带有五个连续不对称中心的无环片段。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.071
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3-(5-methylfuran-2-yl)-butane-1,2-diol 在 sodium hydride 、 1-对甲基苯磺酰咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (3R,4S)-3-hydroxy-4-(5-methylfuran-2-yl)-pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  从呋喃到开放链系统。泰诺肽C1-C9片段的合成

  摘要：

  提出了立体选择性合成大环内酯-泰诺醇的C1-C9亚基的方法。从2-甲基呋喃和巴豆醇开始，合成了2,5-二取代的呋喃衍生物。其氧化导致α，β-不饱和二羰基中间体转变为带有五个连续不对称中心的无环片段。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.071

文献信息

• Raczko, Polish Journal of Chemistry, 1999, vol. 73, # 1, p. 77 - 87
  作者：Raczko

  DOI：——

  日期：——
• From furan to open-chain systems. Synthesis of C1–C9 fragment of tylonolide
  作者：Jerzy Raczko

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.071

  日期：2003.12

  Stereoselective synthesis of C1–C9 subunit of macrocyclic lactone—tylonolide is presented. Starting from 2-methylfuran and crotyl alcohol, a 2,5-disubstituted furan derivative was synthesized. Its oxidation leads to α,β-unsaturated dicarbonyl intermediate which has been transformed into acyclic fragment bearing five consecutive asymmetric centers.

  提出了立体选择性合成大环内酯-泰诺醇的C1-C9亚基的方法。从2-甲基呋喃和巴豆醇开始，合成了2,5-二取代的呋喃衍生物。其氧化导致α，β-不饱和二羰基中间体转变为带有五个连续不对称中心的无环片段。