N-[(1R,2R)-2-aminocyclohexyl]-4-(trifluoromethyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1R,2R)-2-aminocyclohexyl]-4-(trifluoromethyl)benzamide
• 化学式: C₁₄H₁₇F₃N₂O
• 分子量: 286.297
• InChiKey: KGKPABYMTGGISA-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1R,2R)-2-aminocyclohexyl]-4-(trifluoromethyl)benzamide 在 sodium azide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 1-(3-(((1R,2R)-2-(4-(trifluoromethyl)benzamido)cyclohexyl)carbamoyl)phenyl)-N-(tris(4-methoxyphenyl)-λ5-phosphaneylidene)methanaminium chloride
  参考文献：
  名称：

  亚氨基正膦介导的α-亚氨基酯的区域选择性umpolung烷基化反应

  摘要：

  亚胺的 Umpolung 反应，尤其是不对称反应，已被广泛研究，因为它们以有效的方式提供了获得重要手性胺的途径。所研究的反应范围从简单的迈克尔反应到其他几种反应，例如氮杂苯偶姻反应、氮杂斯蒂特反应、与 MBH 碳酸盐的加成和 Ir 催化的烯丙基化反应。在此，我们报道了由亚氨基正膦作为有机超碱介导的 α-亚氨基酯与烷基卤化物的第一次 umpolung 烷基化反应。以高达 82% 的收率获得所需产物，具有几乎完美的区域选择性。该反应区域选择性的关键是使用 4-三氟甲基苄基亚胺作为底物。产品以良好的收率成功地衍生为功能化程度更高的分子。

  DOI：

  10.1039/d1ob00596k
• 作为产物：
  描述：

  C₁₉H₂₅F₃N₂O₃ 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 N-[(1R,2R)-2-aminocyclohexyl]-4-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  亚氨基正膦介导的α-亚氨基酯的区域选择性umpolung烷基化反应

  摘要：

  亚胺的 Umpolung 反应，尤其是不对称反应，已被广泛研究，因为它们以有效的方式提供了获得重要手性胺的途径。所研究的反应范围从简单的迈克尔反应到其他几种反应，例如氮杂苯偶姻反应、氮杂斯蒂特反应、与 MBH 碳酸盐的加成和 Ir 催化的烯丙基化反应。在此，我们报道了由亚氨基正膦作为有机超碱介导的 α-亚氨基酯与烷基卤化物的第一次 umpolung 烷基化反应。以高达 82% 的收率获得所需产物，具有几乎完美的区域选择性。该反应区域选择性的关键是使用 4-三氟甲基苄基亚胺作为底物。产品以良好的收率成功地衍生为功能化程度更高的分子。

  DOI：

  10.1039/d1ob00596k