uridine 5'-diphospho-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-(13C6)glucopyranose | 904292-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: uridine 5'-diphospho-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-(13C6)glucopyranose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy(2,3,4,5,6-13C5)oxan-2-yl](113C)methyl acetate
• CAS: 904292-99-5
• 化学式: C₂₃H₃₂N₂O₂₁P₂
• 分子量: 740.389
• InChiKey: NVTZTIDUKHTXEU-YFXONOODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.9
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  316
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  uridine 5'-diphospho-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-(13C6)glucopyranose 在 三乙基碳酸氢铵缓冲液 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 192.0h， 以94%的产率得到bis(ammonium) uridine 5'-diphospho-α-D-(13C6)glucose
  参考文献：
  名称：

  A convenient gram-scale synthesis of uridine diphospho(13C6)glucose

  摘要：

  A simple gram-scale synthesis of uridine diphospho(C-13(6))glucose is presented from D-(C-13(6))glucose. The critical step uses a 1H-tetrazole-catalyzed coupling of 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-glucopyranosyl-1-phosphate and UMP-morpholidate. The uridine diphospho(C-13(6))glucose was used in the structural identification of (1 -> 3)-beta-D-glucan from Lolium multiflorum. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.02.033
• 作为产物：
  描述：

  diphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-(13C6)glucopyranosyl phosphate 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 四氮唑 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、380.0 kPa 条件下， 反应 42.0h， 生成 uridine 5'-diphospho-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-(13C6)glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  A convenient gram-scale synthesis of uridine diphospho(13C6)glucose

  摘要：

  A simple gram-scale synthesis of uridine diphospho(C-13(6))glucose is presented from D-(C-13(6))glucose. The critical step uses a 1H-tetrazole-catalyzed coupling of 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-glucopyranosyl-1-phosphate and UMP-morpholidate. The uridine diphospho(C-13(6))glucose was used in the structural identification of (1 -> 3)-beta-D-glucan from Lolium multiflorum. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.02.033