5-甲氧基-2-亚甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-3-醇 | 1060728-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 中文名称: 5-甲氧基-2-亚甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-3-醇
• 英文名称: 5-methoxy-2-methylene-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-ol
• 英文别名: 5-methoxy-2-methylidene-3H-1-benzofuran-3-ol
• CAS: 1060728-97-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: NRDPRXNOWRQNDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-2-亚甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-3-醇 在 硫酸 、 水 作用下， 反应 3.0h， 以52%的产率得到(5-甲氧基-1-苯并呋喃-2-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  A Recyclable Palladium-Catalyzed Synthesis of 2-Methylene-2,3-Dihydrobenzofuran-3-ols by Cycloisomerization of 2-(1-Hydroxyprop-2-ynyl)phenols in Ionic Liquids

  摘要：

  本文介绍了在离子液体介质（BmimBF4）中通过 2-(1-羟基丙-2-炔基)苯酚 1 的杂环合成 2-亚甲基-2,3-二氢苯并呋喃-3-醇 2 的可循环钯催化合成方法。该过程是在相对温和的条件下（100 °C，5 小时），在催化量（2 摩尔%）的 PdI2 与 KI（相对于 PdI2 为 5 等份）和有机碱（如吗啉，相对于 1 为 1 等份）的存在下进行的，从而得到高产率（70%-86%）的 2。PdI2-KI 催化系统可循环使用多达六次，而不会明显丧失活性。此外，通过酸催化的烯丙基异构化或烯丙基亲核取代，产物 2 可以很容易地以一锅方式转化为 2-羟甲基苯并呋喃 3（52%-71%，以 1 为基准）和 2-甲氧基甲基苯并呋喃 4（52%-80%，以 1 为基准）。

  DOI：

  10.3390/molecules180910901
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-甲氧基-2-亚甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-3-醇
  参考文献：
  名称：

  一种新的铜（I）催化环醚化/酸催化烯丙基亲核取代，用于一锅法合成 2-取代苯并呋喃

  摘要：

  已开发出一种新的铜 (I) 催化环醚化，然后进行酸催化烯丙基亲核取代，用于一锅法合成 2-取代苯并呋喃。这种一锅法反应在极其温和的条件下使用简单且廉价的催化剂有效进行，以良好到优异的产率提供多种取代的苯并呋喃。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290767

文献信息

• Acid-Catalysed or Radical-Promoted Allylic Substitution of 2-Methylene-2,3-dihydrobenzofuran-3-ols with Thiol Derivatives: a Novel and Expedient Synthesis of 2-(Thiomethyl)benzofurans
  作者：Bartolo Gabriele、Raffaella Mancuso、Giuseppe Salerno

  DOI：10.1002/ejoc.201000289

  日期：——

  The 2-thiomethylbenzofuran derivatives 3 are conveniently prepared in good yields through the reactions between the readily available 2-methylene-2,3-dihydrobenzofuran-3-ols 1 and the thiol derivatives 2 (including alkyl thiols, thiophenol, and thioacetic acid). The allylic substitution process may be either acid-catalysed or promoted by radical initiators. In the first case, the reactions are carried

  通过易得的2-亚甲基-2,3-二氢苯并呋喃-3-醇1和硫醇衍生物2（包括烷基硫醇、苯硫酚和硫代乙酸）之间的反应，可以方便地以良好的产率制备2-硫甲基苯并呋喃衍生物3。烯丙基取代过程可以由酸催化或由自由基引发剂促进。在第一种情况下，反应在作为质子源的 H 2 SO 4 存在下，在 1,2-二甲氧基乙烷 (DME) 作为溶剂中，在 90 °C 下进行。在偶氮双（异丁腈）（AIBN）或过氧化苯甲酰（BP）作为自由基引发剂的存在下，自由基促进反应发生在 90 °C 的 DME 中。
• A Novel Synthesis of 2-Functionalized Benzofurans by Palladium-Catalyzed Cycloisomerization of 2-(1-Hydroxyprop-2-ynyl)phenols Followed by Acid-Catalyzed Allylic Isomerization or Allylic Nucleophilic Substitution
  作者：Bartolo Gabriele、Raffaella Mancuso、Giuseppe Salerno

  DOI：10.1021/jo801444n

  日期：2008.9.19

  furans 3 and 2-alkoxymethylbenzofurans 4-6, based on palladium-catalyzed cycloisomerization of 2-(1-hydroxyprop-2-ynyl)phenols 1 under basic conditions to give 2-methylene-2,3-dihydrobenzofuran-3-ols 2, followed by acid-catalyzed isomerization or allylic nucleophilic substitution with alcohols as nucleophiles, is reported. Cycloisomerization reactions leading to 2 (80-98% yields) were carried out at

  基于钯在碱性条件下催化2-（1-羟基丙-2-炔基）酚1的环异构化反应，生成2-羟甲基苯并呋喃3和2-烷氧基甲基苯并呋喃4-6。据报道，有3-二氢苯并呋喃-3-醇2，然后经酸催化的异构化或用醇作为亲核试剂进行烯丙基亲核取代。在碱的存在和催化量的PdX2 + 2KX（X = Cl，I）的存在下，在40℃下于甲醇中作为溶剂，进行导致2（80-98％收率）的环化反应。2的异构化反应很容易在25-60摄氏度的DME中作为溶剂，以H2SO4作为质子源，以65-90％的收率得到2-羟甲基苯并呋喃3。以类似的方式，
• A New Copper(I)-Catalyzed Cycloetherification/Acid-Catalyzed Allylic Nucleophilic Substitution for One-Pot Synthesis of 2-Substituted Benzofurans
  作者：Jijun Xue、Ying Li、Xin Li、Rui Chen

  DOI：10.1055/s-0031-1290767

  日期：2012.4

  A new copper(I)-catalyzed cycloetherification followed by an acid-catalyzed allylic nucleophilic substitution have been developed for the one-pot synthesis of 2-substituted benzofurans. This one-pot reaction proceeds efficiently under extremely mild conditions with simple and inexpensive catalysts, providing diversely substituted benzofurans in good to excellent yields.

  已开发出一种新的铜 (I) 催化环醚化，然后进行酸催化烯丙基亲核取代，用于一锅法合成 2-取代苯并呋喃。这种一锅法反应在极其温和的条件下使用简单且廉价的催化剂有效进行，以良好到优异的产率提供多种取代的苯并呋喃。
• A Recyclable Palladium-Catalyzed Synthesis of 2-Methylene-2,3-Dihydrobenzofuran-3-ols by Cycloisomerization of 2-(1-Hydroxyprop-2-ynyl)phenols in Ionic Liquids
  作者：Raffaella Mancuso、Bartolo Gabriele

  DOI：10.3390/molecules180910901

  日期：——

  A recyclable palladium-catalyzed synthesis of 2-methylene-2,3-dihydrobenzofuran-3-ols 2 by heterocyclization of 2-(1-hydroxyprop-2-ynyl)phenols 1 in an ionic liquid medium (BmimBF4) is presented. The process takes place under relatively mild conditions (100 °C, 5 h) in the presence of catalytic amounts (2 mol %) of PdI2 in conjunction with KI (5 equiv with respect to PdI2) and an organic base, such as morpholine (1 equiv with respect to 1), to give 2 in high yields (70%–86%). The PdI2-KI catalytic system could be recycled up to six times without appreciable loss of activity. Moreover, products 2 could be easily converted in a one-pot fashion into 2-hydroxymethylbenzofurans 3 (52%–71%, based on 1) and 2-methoxymethylbenzofurans 4 (52%–80%, based on 1) by acid-catalyzed allylic isomerization or allylic nucleophilic substitution.

  本文介绍了在离子液体介质（BmimBF4）中通过 2-(1-羟基丙-2-炔基)苯酚 1 的杂环合成 2-亚甲基-2,3-二氢苯并呋喃-3-醇 2 的可循环钯催化合成方法。该过程是在相对温和的条件下（100 °C，5 小时），在催化量（2 摩尔%）的 PdI2 与 KI（相对于 PdI2 为 5 等份）和有机碱（如吗啉，相对于 1 为 1 等份）的存在下进行的，从而得到高产率（70%-86%）的 2。PdI2-KI 催化系统可循环使用多达六次，而不会明显丧失活性。此外，通过酸催化的烯丙基异构化或烯丙基亲核取代，产物 2 可以很容易地以一锅方式转化为 2-羟甲基苯并呋喃 3（52%-71%，以 1 为基准）和 2-甲氧基甲基苯并呋喃 4（52%-80%，以 1 为基准）。