5-甲氧基-2-乙烯基苯酚 | 522592-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 5-甲氧基-2-乙烯基苯酚
• 英文名称: 5-methoxy-2-vinylphenol
• 英文别名: Phenol, 2-ethenyl-5-methoxy-(9CI)；2-ethenyl-5-methoxyphenol
• CAS: 522592-59-2
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• mdl: MFCD18970126
• 分子量: 150.177
• InChiKey: VGADNHRPSLPIFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-64 °C
• 沸点：
  284.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛	2-Hydroxy-4-methoxybenzaldehyde	673-22-3	C8H8O3	152.15

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(E)-2-hydroxy-3',4,5'-trimethoxystilbene	397333-51-6	C17H18O4	286.328
  ——	(E)-2'-hydroxy-3,4,4',5-tetramethoxystilbene	192710-92-2	C18H20O5	316.354
  ——	Acrylic acid 5-methoxy-2-vinyl-phenyl ester	907584-68-3	C12H12O3	204.225
  ——	1-ethenyl-4-methoxy-2-[(3R)-oct-1-en-3-yl]oxybenzene	522592-52-5	C17H24O2	260.376

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-2-乙烯基苯酚 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-甲氧基香豆素
  参考文献：
  名称：

  Simple Synthesis of Versatile Coumarin Scaffolds

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397910600638937
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 potassium tert-butylate 、 甲基三苯基溴化膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-甲氧基-2-乙烯基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Ru(II)-催化 2-羟基苯乙烯与丙二烯乙酸酯通过乙烯基 C-H 活化区域选择性环化

  摘要：

  在此，我们公开了一种前所未有且稳健的 Ru(II) 催化的 2-羟基苯乙烯与乙酸丙二醇酯的非氧化 [5+1] 环化反应，以获得生物学相关的色烯骨架。丙二烯上的杂原子在控制迁移插入的区域选择性方面起着关键作用，反应通过 Ru-σ-烯丙基途径进行，迄今为止在丙二烯的 C-H 活化反应中一直难以捉摸。该协议在室温下进行并避免使用任何有毒金属氧化剂，因此本质上是可持续的。此外，该协议的综合效用还通过各种天然产物偶联物的后期功能化和模块化合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03192

文献信息

• Endo-Selective Pd-Catalyzed Silyl Methyl Heck Reaction
  作者：Marvin Parasram、Viktor O. Iaroshenko、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ja5104525

  日期：2014.12.31

  A palladium (Pd)-catalyzed endo-selective Heck reaction of iodomethylsilyl ethers of phenols and aliphatic alkenols has been developed. Mechanistic studies reveal that this silyl methyl Heck reaction operates via a hybrid Pd-radical process and that the silicon atom is crucial for the observed endo selectivity. The obtained allylic silyloxycycles were further oxidized into (Z)-alkenyldiols.

  已开发出钯 (Pd) 催化的苯酚和脂肪族烯醇的碘甲基甲硅烷基醚的内选择性 Heck 反应。机理研究表明，这种甲硅烷基甲基 Heck 反应通过混合 Pd 自由基过程进行，并且硅原子对于观察到的内向选择性至关重要。得到的烯丙基甲硅烷氧基环进一步氧化成(Z)-烯基二醇。
• Cobalt(III)-Catalyzed [5 + 1] Annulation for 2<i>H</i>-Chromenes Synthesis via Vinylic C–H Activation and Intramolecular Nucleophilic Addition
  作者：Ramajayam Kuppusamy、Krishnamoorthy Muralirajan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/acscatal.6b00978

  日期：2016.6.3

  new cobalt-catalyzed phenolic OH-assisted C–H functionalization of 2-vinylphenols with allenes to give various 2H-chromenes is described. It is the first time that allenes are used as the coupling partners in the cobalt-catalyzed C–H activation reactions. In most cases, cobalt-catalyzed oxidative annulation of arenes with alkenes or alkynes via C–H activation gave [4 + 2] or [3 + 2] cyclization products

  描述了一种新的钴催化的苯酚OH辅助的2-乙烯基苯酚与丙二烯的CH官能化反应，得到各种2 H-色烯。这是艾伦首次在钴催化的CH活化反应中用作偶联伙伴。在大多数情况下，芳烃与钴或炔烃的钴催化氧化环化通过C–H活化得到[4 + 2]或[3 + 2]环化产物，但目前的催化反应提供了氧化[5 +1]环化产物丙二烯作为一碳偶联伙伴。建议催化反应通过乙烯基的C–H活化，丙二烯插入以及不寻常的分子内区域选择性酚盐添加而进行。
• Rh(III)-Catalyzed Oxidative [5 + 2] Annulation Using Two Transient Assisting Groups: Stereospecific Assembly of 3-Alkenylated Benzoxepine Framework
  作者：Wei Yi、Liping Li、Hongzhen Chen、Kuangshun Ma、Yuting Zhong、Weijie Chen、Hui Gao、Zhi Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02940

  日期：2018.11.2

  propargyl carbonates have been developed by using two O-containing functional groups as the traceless assisting groups (AGs). The experimental investigations together with the density functional theory (DFT) calculations revealed that this transformation involves the free OH-directed cleavage of one terminal C–H bond of the alkenyl moiety and regioselective alkyne insertion, followed by OBoc-promoted intramolecular

  通过使用两个含O的官能团作为无痕辅助基团（AGs），开发了一种易于获得的2-烯基苯酚与碳酸炔丙基酯的独特的Rh（III）催化氧化[5 + 2]环化反应。实验研究和密度泛函理论（DFT）计算表明，这种转变涉及烯基部分一个末端C–H键的自由OH定向裂解和区域选择性炔烃的插入，然后是OBoc促进的分子内亲核取代和β -H消除，其中使用烯丙基类作为活性中间体，可直接进入具有广泛底物相容性和良好官能团耐受性的3-烯基化苯并xepine骨架。
• Oxidative Inter-/Intermolecular Alkene Diamination of Hydroxy Styrenes with Electron-Rich Amines
  作者：Michael W. Danneman、Ki Bum Hong、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01177

  日期：2015.5.15

  Doubly intermolecular alkene diamination is achieved with electron-rich, terminal alkenes through the use of a hypervalent iodine (PhI(OAc)2) reagent, iodide, and electron-rich amines. Mono- and disubstituted amines combine with electron-rich alkenes, particularly o-hydroxystyrenes, to achieve the greatest level of generality. This operationally straightforward protocol, unreliant on conventional metal-based

  通过使用高价碘（PhI（OAc）2）试剂，碘化物和富含电子的胺，可以用富含电子的末端烯烃实现双分子间烯烃的金属化。单取代和二取代的胺与富电子的烯烃，特别是邻羟基苯乙烯结合使用，以实现最大程度的通用性。该操作简单易行的协议，不依赖于常规的基于金属的激活，可与各种官能团兼容。
• <i>Ortho</i>-Vinylation Reaction of Phenols with Ethyne
  作者：Masahiko Yamaguchi、Mieko Arisawa、Kenji Omata、Kuninobu Kabuto、Masahiro Hirama、Tadafumi Uchimaru

  DOI：10.1021/jo980785f

  日期：1998.10.1

  Phenols were vinylated at the ortho-position with ethyne in the presence of SnCl(4)-Bu(3)N reagent. The reaction was applicable to phenols possessing either electron-donating or electron-withdrawing groups. 2,6-Divinylphenols were synthesized under modified conditions. A reaction mechanism involving carbostannylation of alkynyltin and phenoxytin was discussed.

  在SnCl（4）-Bu（3）N试剂存在的情况下，在乙炔的邻位乙烯基化乙烯基苯酚。该反应适用于具有给电子或吸电子基团的酚。在改性条件下合成了2，6-二乙烯基苯酚。讨论了炔基锡和苯氧基锡的羰基化反应的反应机理。