benzyl [(cis-4-{[4-(dimethylamino)quinazolin-2-yl]amino}cyclohexyl)methyl]carbamate | 509142-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: benzyl [(cis-4-{[4-(dimethylamino)quinazolin-2-yl]amino}cyclohexyl)methyl]carbamate
• CAS: 509142-56-7
• 化学式: C₂₅H₃₁N₅O₂
• 分子量: 433.553
• InChiKey: MSAXQVUFXNWDOE-PUZFROQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  79.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl [(cis-4-{[4-(dimethylamino)quinazolin-2-yl]amino}cyclohexyl)methyl]carbamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 N-[4-(4-Dimethylamino-quinazolin-2-ylamino)-cyclohexylmethyl]-2-(2-trifluoromethoxy-phenyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Identification of 4-amino-2-cyclohexylaminoquinazolines as metabolically stable melanin-concentrating hormone receptor 1 antagonists

  摘要：

  The optimization of the distance between two key pharmacophore features within our first hit compounds la and 2a led to the identification of a new class of potent non-peptidic antagonists for the MCH-R1, based around 4-amino-2-cyclohexylamino-quinazolines. In particular, ATC0065 (2c), N-2-[cis-4-({2-[4-Bromo-2-(trifluoromethoxy)phenyl]ethyl}amino)cyclohexyl]-N-4,N-4-dimethylquinazoline-2,4-diamine dihydrochloride, bound with high affinity to the MCH-R1 (IC50 value of 16 nM) and showed good metabolic stability in liver microsomes from human and rat. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.12.052
• 作为产物：
  描述：

  2,4-喹唑啉二酮 在 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 176.33h， 生成 benzyl [(cis-4-{[4-(dimethylamino)quinazolin-2-yl]amino}cyclohexyl)methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Identification of 4-amino-2-cyclohexylaminoquinazolines as metabolically stable melanin-concentrating hormone receptor 1 antagonists

  摘要：

  The optimization of the distance between two key pharmacophore features within our first hit compounds la and 2a led to the identification of a new class of potent non-peptidic antagonists for the MCH-R1, based around 4-amino-2-cyclohexylamino-quinazolines. In particular, ATC0065 (2c), N-2-[cis-4-({2-[4-Bromo-2-(trifluoromethoxy)phenyl]ethyl}amino)cyclohexyl]-N-4,N-4-dimethylquinazoline-2,4-diamine dihydrochloride, bound with high affinity to the MCH-R1 (IC50 value of 16 nM) and showed good metabolic stability in liver microsomes from human and rat. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.12.052

文献信息

• [EN] NOVEL QUINAZOLINE DERIVATIVES AND METHODS OF TREATMENT RELATED TO THE USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE QUINAZOLINE ET LEUR UTILISATION THERAPEUTIQUE
  申请人：TAISHO PHARMA CO LTD

  公开号：WO2004087680A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  The present invention relates to novel compounds of Formula (I): which act as MCH receptor antagonists. These compositions are useful in pharmaceutical compositions whose use includes prophylaxis or treatment of improving memory function, sleeping and arousal, anxiety, depression, mood disorders, seizure, obesity, diabetes, appetite and eating disorders, cardiovascular disease, hypertension, dyslipidemia, myocardial infarction, binge eating disorders including bulimia, anorexia, mental disorders including manic depression, schizophrenia, delirium, dementia, stress, cognitive disorders, attention deficit disorder, substance abuse disorders and dyskinesias including Parkinson's disease, epilepsy, and addiction.

  本发明涉及一种新型化合物，其化学式为（I），该化合物作为MCH受体拮抗剂。这些组合物在药物组合物中具有用途，包括预防或治疗改善记忆功能、睡眠和觉醒、焦虑、抑郁、情绪障碍、癫痫、肥胖、糖尿病、食欲和进食障碍、心血管疾病、高血压、血脂异常、心肌梗死、暴食障碍，包括暴食症、厌食症、精神障碍，包括躁郁症、精神分裂症、谵妄、痴呆、压力、认知障碍、注意力缺陷障碍、物质滥用障碍和运动障碍，包括帕金森病、癫痫和成瘾症。
• Novel quinazoline derivatives and methods of treatment related to the use thereof
  申请人：Sekiguchi Yoshinori

  公开号：US20070010671A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  The present invention relates to novel compounds of Formula (1): which act as MCH receptor antagonists. These compositions are useful in pharmaceutical compositions whose use includes prophylaxis or treatment of improving memory function, sleeping and arousal, anxiety, depression, mood disorders, seizure, obesity, diabetes, appetite and eating disorders, cardiovascular disease, hypertension, dyslipidemia, myocardial infarction, binge eating disorders including bulimia, anorexia, mental disorders including manic depression, schizophrenia, delirium, dementia, stress, cognitive disorders, attention deficit disorder, substance abuse disorders and dyskinesias including Parkinson's disease, epilepsy, and addiction.

  本发明涉及一种新的化合物，其化学式为(1)，并作为MCH受体拮抗剂。这些化合物在制药组合物中的使用包括预防或治疗改善记忆功能、睡眠和觉醒、焦虑、抑郁、情绪障碍、癫痫、肥胖症、糖尿病、食欲和进食障碍、心血管疾病、高血压、血脂异常、心肌梗塞、暴食障碍（包括贪食症、厌食症）、精神障碍（包括躁郁症、精神分裂症、谵妄、痴呆）、压力、认知障碍、注意力缺陷障碍、物质滥用障碍和运动障碍（包括帕金森病、癫痫和成瘾）。
• Mch receptor antagonists
  申请人：Sekiguchi Yoshinori

  公开号：US20070037836A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  The present invention relates to novel compounds of the formula (I) which act as MCH receptor antagonists. These compositions are useful in pharmaceutical compositions whose use includes prophylaxis or treatment of obesity, obesity related disorders, anxiety, or depression.

  本发明涉及具有式(I)的新型化合物，其作为MCH受体拮抗剂。这些组合物在药物组合物中有用，其使用包括预防或治疗肥胖症、与肥胖相关的疾病、焦虑或抑郁症。
• MCH receptor antagonists
  申请人：Taisho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US07544690B2

  公开（公告）日：2009-06-09

  The present invention relates to novel compounds of the formula (I) which act as MCH receptor antagonists. These compositions are useful in pharmaceutical compositions whose use includes prophylaxis or treatment of obesity, obesity related disorders, anxiety, or depression.

  本发明涉及一种新型化合物，其化学式为（I），可作为MCH受体拮抗剂。这些化合物可用于制备药物组合物，用于预防或治疗肥胖、肥胖相关疾病、焦虑或抑郁症。
• 新規なキナゾリン誘導体及びそれらの使用に関連する治療方法
  申请人：大正製薬株式会社

  公开号：JP2006522109A

  公开（公告）日：2006-09-28

  本発明は、ＭＣＨ受容体アンタゴニストとして作用する、式（Ｉ）の新規な化合物に関する。【化１】これらの組成物は、それらの使用が記憶機能、睡眠及び覚醒、不安、うつ、気分障害、発作、肥満、糖尿病、食欲及び摂食障害、心血管疾患、高血圧、脂質代謝異常、心筋梗塞、過食症を含む大食障害、食欲不振、及び躁うつ病、統合失調症、せん妄、痴呆、ストレス、認知障害、注意欠陥障害、物質乱用障害を含む精神障害、パーキンソン病を含む運動障害、てんかん、及び依存症を改善する予防又は治療を含む薬剤組成物において有用である。

  本发明涉及作为 MCH 受体拮抗剂的新型式 (I) 化合物。 这些组合物用于治疗记忆功能、睡眠和觉醒、焦虑、抑郁、情绪障碍、癫痫发作、肥胖、糖尿病、食欲和进食障碍、心血管疾病、高血压、脂质代谢障碍、心肌梗塞、暴食症（包括贪食症、厌食症和躁狂抑郁症）、精神分裂症、谵妄、痴呆、压力、认知障碍、 可用于药物组合物，包括预防或治疗精神障碍（包括注意力缺陷障碍）、药物滥用障碍、运动障碍（包括帕金森病）、癫痫和改善成瘾。