ethyl (2E,4E)-3-trifluoromethyl-5-phenyl-2,4-pentadienoate | 213343-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2E,4E)-3-trifluoromethyl-5-phenyl-2,4-pentadienoate
• 英文别名: ethyl (2E,4E)-3-trifluoromethyl-5-phenylpenta-2,4-dienoate；ethyl 5-phenyl-3-trifluoromethyl-penta-2E,4E-dienoate；ethyl 5-phenyl-3-trifluoromethylpenta-2E,4E-dienoate；ethyl (2E,4E)-5-phenyl-3-(trifluoromethyl)penta-2,4-dienoate
• CAS: 213343-37-4
• 化学式: C₁₄H₁₃F₃O₂
• 分子量: 270.251
• InChiKey: LVBGIQNHAYFFHG-CDKJVOIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4E)-3-trifluoromethyl-5-phenyl-2,4-pentadienoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到(2E,4E)-3-trifluoromethyl-5-phenylpenta-2,4-dienol
  参考文献：
  名称：

  A Stereoselective Access to Functional Dienes Containing a Trifluoromethyl Group via Stille Cross Coupling of Ethyl 4,4,4-Trifluoro-3-iodobutenoate

  摘要：

  通过Stille反应，以乙基(Z)-4,4,4-三氟-3-碘丁烯酸酯与烯基锡或炔基锡试剂为原料，实现了3-三氟甲基共轭二烯酸酯或烯酸酯的立体选择性构建。使用DIBAL-H还原乙基3-三氟甲基二烯酸酯，可以选择性地得到烯丙基醇。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1787
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-三氟-2-丁炔乙酯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 水 、 氢碘酸 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl (2E,4E)-3-trifluoromethyl-5-phenyl-2,4-pentadienoate
  参考文献：
  名称：

  A Stereoselective Access to Functional Dienes Containing a Trifluoromethyl Group via Stille Cross Coupling of Ethyl 4,4,4-Trifluoro-3-iodobutenoate

  摘要：

  通过Stille反应，以乙基(Z)-4,4,4-三氟-3-碘丁烯酸酯与烯基锡或炔基锡试剂为原料，实现了3-三氟甲基共轭二烯酸酯或烯酸酯的立体选择性构建。使用DIBAL-H还原乙基3-三氟甲基二烯酸酯，可以选择性地得到烯丙基醇。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1787

文献信息

• A Stereoselective Access to Functional Dienes Containing a Trifluoromethyl Group <i>via</i> Stille Cross Coupling of Ethyl 4,4,4-Trifluoro-3-iodobutenoate
  作者：Gildas Prié、Jerôme Thibonnet、Mohamed Abarbri、Alain Duchêne、Jean-Luc Parrain

  DOI：10.1055/s-1998-1787

  日期：1998.8

  Stereoselective construction of 3-trifluoromethyl conjugated dienoates or enynoates was achieved from ethyl (Z)-4,4,4-trifluoro-3-iodobutenoate and alkenyltin or alkynyltin reagents through the Stille reaction. Reduction of ethyl 3-trifluoromethyldienoates using DIBAL-H selectively afforded allylic alcohols.

  通过Stille反应，以乙基(Z)-4,4,4-三氟-3-碘丁烯酸酯与烯基锡或炔基锡试剂为原料，实现了3-三氟甲基共轭二烯酸酯或烯酸酯的立体选择性构建。使用DIBAL-H还原乙基3-三氟甲基二烯酸酯，可以选择性地得到烯丙基醇。
• Efficient and Stereoselective Synthesis of β-Trifluoromethyl α,β-Unsaturated Esters via Iron(III) Porphyrin-Catalyzed Olefination of Ketones
  作者：Ying Chen、Lingyu Huang、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/jo034509z

  日期：2003.7.1

  beta-Trifluoromethyl alpha,beta-unsaturated esters were efficiently prepared by reactions of fluorine-containing ketones with diazo compounds via metalloporphyrin-catalyzed olefination in the presence of triphenylphosphine. The commercially available Fe(III)(TPP)Cl (TPP: tetraphenylporphyrin) is effective for catalyzing the olefination of a variety of trifluoromethyl ketones with different diazoacetate esters under

  在三苯基膦的存在下，通过金属卟啉催化的含氟酮与重氮化合物的反应，可以有效地制备β-三氟甲基α，β-不饱和酯。市售的Fe（III）（TPP）Cl（TPP：四苯基卟啉）在温和条件下可有效催化各种三氟甲基酮与不同的重氮乙酸酯的烯化反应。反应以高产率（高达95％的分离产率）和高立体选择性（高达99％（E）-选择性）进行。
• Facile access to stereodefined dienoates and cyclopropylenoates containing a trifluoromethyl group
  作者：Ping-An Wang、Min-Zhi Deng、Rui-Qi Pan、Sheng-Yong Zhang

  DOI：10.1016/s0022-1139(03)00192-1

  日期：2003.11

  Ethyl (2E,4E)-3-trifluoromethyl-2,4-dienoates 1a-e and ethyl (E)-3-trans-alkylcyclopropyl-4,4,4-trifluoro-2-butenoates 2a-e were prepared from the tratis-alkenylboronic acids 3a-e and the trans-cyclopropylboronic acids 4a-e with ethyl (Z)-3-iodo-4,4,4-trifluoro-2-butenoate (5) by the Suzuki cross-coupling reaction in high yields (88-95%). The configurations of both 3a-e or 4a-e and 5 were retained in the reaction. (C) 2003 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Stereoselective synthesis of 3-trifluoromethyl-2E, 4E-dienyl carboxylates
  作者：Yanchang Shen、Zenghong Zhang、Jie Sun

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00452-3

  日期：2001.10

  Ethyl 4-(diethoxyphosphinoyl)-3-(trifluoromethyl)-but-2-enoate with Z stereoselectivity was prepared and could be applied to the synthesis of 3-trifluoromethyl dienyl carboxylates with 2E,4E-stereoselectivity. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• Efficient preparation of β-trifluoromethyl acrylates and derivatives via palladium cross-coupling reactions
  作者：Gildas Prié、Mohamed Abarbri、Jérôme Thibonnet、Jean-Luc Parrain、Alain Duchêne

  DOI：10.1039/b207648a

  日期：2003.1.20

  Stereoselective construction of 3-trifluoromethyl conjugated dienoates, trienoates or dienynoates was achieved from ethyl (Z)-4,4,4-trifluoro-3-iodobutenoate and alkenyltin or alkynyltin reagents through the Stille reaction or under Heck–Sonogashira coupling conditions. Reduction of ethyl 3-trifluoromethyldienoates using DIBAL-H selectively yielded allylic alcohols and hydrolysis with lithium hydroxide yielded the corresponding acids.

  通过Stille反应或Heck-Sonogashira偶联条件，从乙基(Z)-4,4,4-三氟-3-碘丁烯酸酯和烯基锡或炔基锡试剂，成功实现了3-三氟甲基共轭二烯酸酯、三烯酸酯或二烯炔酸酯的立体选择性构建。使用DIBAL-H还原乙基3-三氟甲基二烯酸酯可选择性地得到烯丙基醇，而用氢氧化锂水解则得到相应的酸。