2-(4-chlorophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)furan | 1338500-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)furan
• CAS: 1338500-78-9
• 化学式: C₁₇H₁₃ClO₂
• 分子量: 284.742
• InChiKey: FSDYWONYOJVBIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-3-(4-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮 在 四溴化碳 、 Ru(dtbbpy)₃(PF₆)₂ 、 sodium hydride 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.83h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的环丙基酮直接合成多取代呋喃

  摘要：

  在本文中，提出了一种光氧化还原方案，用于通过环丙基酮与酮氧原子原位生成的烯烃的氧化偶联来合成呋喃。此外，在化学计量过量的氧化剂存在下，呋喃的溴化反应具有很高的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00436

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Synthesis of 2,5-Disubstituted Furans and Thiophenes from Haloalkynes or 1,3-Diynes
  作者：Huanfeng Jiang、Wei Zeng、Yibiao Li、Wanqing Wu、Liangbing Huang、Wei Fu

  DOI：10.1021/jo300692d

  日期：2012.6.1

  A regioselective synthesis of 2,5-disubstituted furans using copper(I) catalyst from haloalkynes in a one-pot procedure has been reported. This chemistry proceeds through the hydration reaction of 1,3-diynes, which can be readily prepared from the coupling reaction of haloalkynes in the presence of CuI. The procedure also can be used for the facile synthesis of 2,5-disubstituted thiophenes.

  已经报道了使用一锅法从卤代炔烃中使用铜（I）催化剂进行区域选择性合成2,5-二取代的呋喃。该化学过程是通过1,3-二炔的水合反应进行的，这很容易从卤代炔在CuI存在下的偶联反应中制备。该方法还可用于2，5-二取代噻吩的简便合成。
• Successively Recycle Waste as Catalyst: A One-Pot Wittig/1,4-Reduction/Paal–Knorr Sequence for Modular Synthesis of Substituted Furans
  作者：Long Chen、Yi Du、Xing-Ping Zeng、Tao-Da Shi、Feng Zhou、Jian Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00442

  日期：2015.3.20

  A one-pot tandem Wittig/conjugate reduction/PaalKnorr reaction is reported for the synthesis of di- or trisubstituted furans. This novel sequence first demonstrates the possibility of successively recycling waste from upstream steps to catalyze downstream reactions.
• CN116574072
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Visible-Light Induced Direct Synthesis of Polysubstituted Furans from Cyclopropyl Ketones
  作者：Liyan Feng、Hang Yan、Chao Yang、Dafa Chen、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00436

  日期：2016.8.19

  In this article, a photoredox protocol for the synthesis of furans via oxidative coupling of olefin generated in situ from cyclopropyl ketones with ketonic oxygen atom is presented. Moreover, bromination of furans in the presence of overstoichiometric oxidant has been achieved with high regioselectivity.

  在本文中，提出了一种光氧化还原方案，用于通过环丙基酮与酮氧原子原位生成的烯烃的氧化偶联来合成呋喃。此外，在化学计量过量的氧化剂存在下，呋喃的溴化反应具有很高的区域选择性。